Poco dopo il loro arrivo sul campo di battaglia di Gettysburg, Doug e Tony si ritrovano coinvolti in un'esplosione. Un ufficiale nordista incita Doug ad allontanarsi perché Tony è ormai morto. Poco dopo, grazie a un intervento da parte degli scienziati del tunnel, Tony si riprende, ma ha perso la memoria e segue un gruppo di sudisti che sta cercando un certo Michaels. Quest'uomo è in possesso di parecchi barili di polvere da sparo ed è disposto a cederli ai sudisti. Vestendo la divisa blu dei nordisti, Doug trova la casa di Michaels e scopre che si tratta in realtà di Niccolò Machiavelli, il famoso filosofo, politico dell'Italia del 1500. Per una stranissima combinazione, il suo segnale è identico a quello di Doug, ecco perché è stato trasferito anche lui in questo tempo...