Carrie loopt op een feestje Mr. Big en zijn 27-jarige verovering tegen het lijf. Miranda probeert vergeefs wat "rijpere" lol te trappen. Charlotte veinst dat ze een twintiger is. Samantha wil een groot feest organiseren.

Carrie verneemt dat Big zich verloofd heeft en gaat door het lint. Miranda slaapt voor het eerst sinds hun breuk weer met Steve. Charlotte probeert zich over haar angst voor paarden heen te zetten. Samantha gaat uit met "Mr. Too-Big".

Carrie loopt Natasha, Bigs echtgenote, tegen het lijf. Miranda werft een meid met erg traditionele waarden aan. Charlotte gaat naar een kuuroord. Samantha is niet langer welkom bij Helena Rubinstein.

Aidan wil Carrie aan zijn ouders voorstellen. Miranda geniet van haar intieme momenten met Steve. Charlotte eist dat een getrouwde vriend haar voorstelt aan zijn vrijgezelle vriend. Samantha experimenteert met Viagra.

Big wil zijn vrouw verlaten voor Carrie. Miranda lijmt de scherven van haar leven na de breuk met Steve. Charlotte dwingt Trey haast tot een huwelijksaanzoek. Samantha's lekkere nieuwe date smaakt NIET naar meer.

Carries affaire met Big komt nu ook Charlotte ter ore. Miranda wil dat Carrie haar afffaire beeindigt. Charlotte gaat op zoek naar het perfecte bruidskleed. Samantha ontmoet haar mannelijke evenknie.

Bad karma! Carrie besluit Natasha over haar affaire in te lichten. Miranda datet een man die knap is dat ze haar eigen looks in vraag begint te stellen. Charlotte en Trey besluiten te scheiden. Samantha maakt kennis Sam, student en maagd.