Carrie intenta dejar de fumar para aumentar sus posibilidades con su nuevo novio, Aidan Joff, diseñador de mobiliario. Charlotte tiene una nueva pareja, Brad, pero resulta que es demasiado ruidoso dando besos. Samantha empieza a salir con Chivon, un chico negro, pero su hermana no es tan liberal. Miranda no tiene tiempo para ver a Steve jugar al baloncesto, aunque él se juega la posibilidad de ganar un millón de dólares. Steve se enfada y ella se da cuenta de que necesita esforzarse más en su relación.

Aidan está esperando el momento adecuado para llegar hasta el final con Carrie, a pesar de que ella está empleando todas sus artes de seducción. El nuevo novio de Charlotte, Alexander, habla demasiado en la cama. Samantha y sus visitantes nocturnos son acusados cuando alguien es atracado en el edificio, así que debe mudarse. Miranda tiene problemas cuando debe dar la lista de todas sus relaciones.

Carrie está invitada a conocer a la familia de Aidan, pero se siente demasiado presionada y decide no asistir. Pero por casualidad se encuentra con Mr. Big y Natasha y se da cuenta de que debe dar el paso y no decepcionar a Aidan. Charlotte tiene un accidente en la calle y conoce a Trey McDugall, un guapo médico por el que se siente inmediatamente atraída. Samantha se está viendo con Mark, un médico con acceso a la Viagra, con la que ella empieza a experimentar. Miranda empieza a cansarse de algunos detalles de la vida casera con Steve.

Carrie se encuentra continuamente con Mr. Big, lo que le hace pensar que algo raro pasa. Él le confiesa que no puede dejar de pensar en ella. Charlotte empieza a pensar que Trey es su hombre ideal. Samantha tiene miedo de estar acercándose a la menopausia, pero cuando acaba en la cama con Len, un hombre mayor que ella de su nuevo edificio, descubre que no tiene sentido pensar eso. Miranda empieza a cansarse de vivir con Steve. Pero la gota que colma el vaso es cuando el le dice que deberían pensar en tener un bebe, y ella decide romper la relación.

Después de que Mr. Big le confiese a Carrie que su relación con Miranda no va bien, ambos acaban viviendo una noche de pasión. Charlotte vive su gran momento cuando ella y Trey se comprometen, aunque es ella la que tiene que sacar el tema. Samantha está pasando malos momentos con Adam, su último novio. Miranda y Steve siguen compartiendo el apartamento aunque hayan roto, y descubren que no es fácil convivir con una antigua pareja, sobre todo si quieren salir con otras personas.

Al fin, Aidan le dice a Carrie que la quiere, lo que hace que ella se sienta aun más culpable por su renacida relación con Mr. Big. Todo parece ir bien con el compromiso de Charlotte, hasta que él propone un acuerdo prematrimonial que la hace enfadarse. Sintiéndose enferma con la gripe, Samantha empieza a sentir pánico de acabar sola, ya que nadie se preocupa de cuidarla. Miranda descubre que el sexo telefónico con su nuevo novio George puede ser tan satisfactorio, pero también tan doloroso, como una relación convencional.

La renacida relación de Carrie con Mr. Big complica el noviazgo con Aidan, sobre todo después de que Carrie se encuentre con Natasha en la peor de las situaciones: mientras sale de la casa de Mr. Big. Además, Natasha tiene en ese momento un accidente y Carrie debe acompañarla al hospital. Charlotte se agobia por los preparativos de la boda, especialmente por encontrar el vestido perfecto. Pero descubre lo de Carrie y Mr. Big y se enfada. El nuevo novio de Samantha, Tom Reymi, la hace someterse a las pruebas del SIDA, antes de hacer el amor con ella. El test da, afortunadamente, negativo. Miranda se siente atraído por un hombre con un disfraz de bocadillo.

Carrie duda sobre si hablar con Aidan acerca de su relación con Mr. Big. En el último momento, Charlotte duda sobre si es buena idea casarse con Trey. Samantha tiene una relación con uno de los invitados a la boda. Miranda finge ser una azafata de vuelo para conseguir una cita.

Mr. Big llama a Carrie y la invita a comer, lo que ella acepta a pesar del consejo de Miranda. El sueño de Samantha es interrumpido por el ruido hecho por unas prostitutas transexuales y al final las acaba invitando a una fiesta con las otras tres amigas. Charlotte recibe una visita de Trey, quien está al final preparado para ella. Miranda siente que la vida no tiene sentido y acaba un par de veces con Steve.

Steve invita a Miranda a la inauguración de su nuevo bar. Cuando eran novios, ella fue la única que le animó a ser ambicioso y a no renunciar jamás a sus sueños. Sin embargo, dado que la relación terminó hace tiempo, no sabe si debe acudir. Mientras tanto, Samantha decide hablar con María, está cansada de tanta monotonía y quiere un poquito más de pasión en la relación.

Carrie está atormentada porque no puede parar de pensar en Aidan. Posteriormente, confesará a sus amigas que quiere volver con él. Miranda cree que la mejor manera de retomar la relación es a través del e-mail y Carrie acepta. Le mandan un e-mail en el que le dice lo mucho que le echa de menos. Después de treinta y seis horas, Carrie todavía no ha recibido ninguna contestación. Al final, no puede aguantarse más y opta por llamarle.

Aidan y Carrie escuchan, mientras están en la cama, un mensaje de Big en el contestador. La situación a partir de este momento se enturbia considerablemente, a pesar de los constantes esfuerzos de Carrie por parecer una buena novia. Charlotte deja a sus amigos muy sorprendidas cuando les anuncia que quiere dejar su trabajo en la galería de arte para centrarse en si misma y tener un niño.

Carrie, Samantha, Charlotte y Miranda quedan para comer y contarse sus cosas. Carrie les revela que ella y Aidan se han intercambiado las llaves de sus apartamentos. Cuando Carrie llega a casa se encuentra con Aidan cocinando en la cocina, y descubre que su ordenador está estropeado. Miranda tiene que ir a Filadelfia porque su madre ha sufrido un ataque al corazón. Al día siguiente, la madre de Miranda muere.

Miranda se entera de que Steve tiene un cáncer de testículos. Ella queda a comer con Steve y le dice a gritos que está demasiado tranquilo por lo del cáncer. Steve se viene a bajo y se pone a llorar. Carrie prepara un viaje a una cabaña en el pueblo de Aidan. Nada más llegar a la casita rural, Carrie lamenta no estar en la ciudad. Incapaz de permanecer allí más tiempo, vuelve a Nueva York. Una vez en la ciudad, queda con Big y éste le cuenta que está saliendo con una actriz de la que cree estar enamorado. Es entonces cuando Carrie decide volver con Aidan pero, antes, recluta a Samantha para asegurarse la diversión.

Steve se siente menos varonil con un solo testículo. La hombría de Trey también se pone en duda cuando Charlotte le dice que necesita un examen de su esperma porque no ha conseguido quedarse embarazada todavía. Big está deprimido porque su nueva novia, la estrella del cine, está jugando con él, decide llamar a Carrie para consolarse y Aidan se enfada. Steve está pensando en hacerse un implante de testículo y habla con Miranda para visitar un especialista. Ella llega a la conclusión de que lo que Steve necesita es una mujer que quiera tener sexo con el. Así que decide dormir con él.

Miranda le cuenta a Carrie que se ha quedado embarazada por tener sexo sin protección con Steve. Miranda no quiere tener el bebé, pero tampoco quiere contárselo a Steve. Charlotte, mientras, no parece que pueda quedarse en estado. Cuando descubre que Miranda está esperando un hijo y que está pensando abortar, se enfada y le da mucha rabia. Hablando del tema, Carrie y Samantha admiten que las dos tuvieron abortos. Todo esto hará que se revivan muchos recuerdos.

Carrie le cuenta a Aidan que van a vender su edificio. Aidan le recomienda que compre su piso ya le dice que él comprará la vivienda de al lado para tener una casa más grande. Carrie les cuenta a las chicas que sospecha que Aidan le va a pedir matrimonio porque se ha encontrado, por casualidad, un anillo de compromiso muy feo. Carrie piensa rechazar la proposición de matrimonio pero aceptará que vivan juntos. Mientras, Miranda le cuenta a Steve que está embarazada y le hace saber que ella se responsabilizará del bebé sin contar con su ayuda. Por otro lado, Charlotte se apunta a una lista de espera de fecundación in vitro. Al final del capítulo, Carrie entra en casa y al ver que Aidan se arrodilla y le propone matrimonio con un nuevo anillo, ella acepta su proposición.

Aidan traslada todas sus cosas al apartamento de Carrie, esto provoca que ella sienta cada vez más claustrofobia. Carrie se queja de que las chicas no tienen un espacio privado, ella no se puede comportar como un soltera en secreto. Carrie, Miranda y Charlotte toman el pelo a Samantha sobre su relación con su cliente y amante Richard.

Es sábado por la noche y Carrie quiere salir a dar una vuelta por la ciudad pero a Aidan no le apetece. Carrie decide llamar a las chicas para salir a bailar a un club de gays. Charlotte se choca con Anthony y su amigo que trabajan en la revista Casa y Jardín. Carrie conoce a un gay muy guapo llamado Oliver y, Miranda se encuentra con Max, un socio de su firma. Cuando Carrie vuelve a casa está preparada para la acción pero Aidan quiere dormir. Samantha, que ha tomado algo de éxtasis en el club, hace el amor con Richard y termina declarando su amor él.

Carrie se siente presionada por Aidan, y la sociedad en general, para planear su boda y le cuenta a Miranda que no se siente como una novia ruborizada. Miranda confiesa que ella tampoco se sintió así cuando se enteró de su embarazo y le cuenta a Carrie que "fingió", aparentando estar feliz cuando descubrió que iba a tener un niño. Miranda convence a Carrie para ir a probarse algún vestido de novia. Probándose el vestido, Carrie empieza a sentir pánico y Miranda rasga su vestido. Ya en la cafetería, Carrie se pregunta por qué hay que casarse cuando todo está bien como está.

Incapaz de decir adios, Carrie vuelve cuando Aidan recoge sus cosas y se va del apartamento y de su vida. Ella encuentra una carta de despedida, un documento legal que le da 30 días para volver a comprar su apartamento o desocuparlo. En el banco, le dicen que ella no es una candidata aconsejable para recibir un préstamo.

Carrie finalmente consigue establecer una cita con su colega autor Jack Berger, pero la situación pone a Carrie tan nerviosa como eufórica. Ella teme estropearlo todo teniendo una cita pésima, y así condenar la futura relación.