Arystokrata, Stede Bonnet, postanowia poświęcić swoje życie poszukiwaniu przygód i zostaje kapitanem piratów. Teraz musi zrobić wszystko, aby okiełznać zbuntowaną załogę swojego statku Revenge.

Kiedy Revenge osiada na mieliźnie, Stede próbuje ukoić swoje wyrzuty sumienia, zachęcając swoich ludzi do traktowania sytuacji jako wakacji. Podczas poszukiwania zaginionych zakładników Stede, Oluwande i Black Pete spotykają nowe twarze.

Stede próbuje sprzedawać się jako „pirat dżentelmen”, a jego ludzie wybierają się w podróż w nadziei na wykupienie pozostałych zakładników. W Republice Piratów, Oluwande martwi się, że ścieżki Jima schodzą się z Jackie.

Podczas gdy rozgorączkowany Stede wraca myślami do swojego małżeństwa, Czarnobrody przeżywa swój własny kryzys tożsamości. Jim cierpi z powodu nadmiernir ciekawskich pytań członków załogi.

Kiedy Czarnobrody postanawia spróbować swoich sił w roli arystokraty, Stede, Oluwande i Frenchie przyjmują nową tożsamość, aby towarzyszyć mu na eleganckim przyjęciu.

Zainspirowany mądrościami Czarnobrodego, Stede werbuje załogę Revenge, aby pomogła mu zastraszyć nadpływający statek handlowy. Po tym, jak Izzy konfrontuje Czarnobrodego z jego rosnącym przywiązaniem do Stede'a, ten stara się zrobić to, co powinien.

W obawie przed wybuchem szkorbutu załoga zatrzymuje się w St. Augustine, gdzie poszukiwanie cytrusów prowadzi do starcia z ważną postacią z przeszłości Jima.

Gdy stary kumpel Czarnobrodego składa wizytę na Revenge, Stede zaczyna czuć się jak trzecie koło u wozu.

Na łasce Chauncy'ego i Brytyjczyków Stede i Czarnobrody wyrzekają się swoich pirackich korzeni w desperackiej próbie ucieczki przed egzekucją.

Stede, po odkryciu, że jego rodzina przeniosła się pod jego nieobecność, postanawia naprawić sprawy ze swoją żoną Mary.