Ritrovando una vecchia camicia e scoprendo con stupore che, al contrario di qualche tempo prima, ora gli piace molto, Ted crede di avere cambiato gusti e decide di riprovarci con una sua vecchia fidanzata, Natalie. Lui l'aveva lasciata il giorno del suo compleanno con un messaggio in segreteria e lei non ha ancora digerito l'orribile gesto. Tuttavia, i due iniziano a uscire insieme poiché Ted è cambiato ed è in cerca di una relazione stabile. Nel frattempo Barney convince Robin a dire parolacce e frasi senza senso nei suoi servizi per Metro News 1 e la giovane giornalista scopre che neanche il suo capo guarda le sue interviste in tv. Infine Ted decide di lasciare Natalie, perché capisce di non amarla, ma per errore decide di farlo ancora nel giorno del compleanno della ragazza. Lei, che negli anni ha studiato krav maga, lo stende davanti a tutti. In un'intervista Robin riscopre la bellezza del suo lavoro, ma riesce comunque a fare una figuraccia in diretta.

È il compleanno di Lily e per l'ennesima volta Ted porta alla festa una ragazza che il gruppo non conosce. Lily tiene un album con tutte le foto delle sue “squinzie” ed il gruppo ricorda i momenti rovinati a causa di donne di cui Ted non ricorda più nemmeno il nome. Alla fine però trovano una foto che ritrae Lily, Marshall e Ted all'Università, la loro prima foto da compagni di stanza a cui Ted fece partecipare anche Lily. A questo punto la ragazza capisce che lui allora si era fidato di lei ed ora è il suo turno farlo. Robin, intanto, tenta disperatamente di fare una foto a Barney in cui lui non si metta in posa ed alla fine ci riesce, facendogli mangiare il prezzemolo a cui è allergico.