Sau cuộc cãi nhau lớn đầu tiên giữa Ted và Robin, Barney cố gắng thuyết phục Ted rằng trở thành một kiến trúc sư là một việc dễ dàng để nhặt được gái. Lily và Robin bắt đầu lần theo dấu vết của anh ta sau khi phát hiện ra rằng Ted đã tán đổ với một cô gái tên là Anna ngay sau đó.

Những nỗ lực tìm kiếm phụ nữ của Barney đang bị cản trở bởi một người phụ nữ bí ẩn trong quá khứ của anh ta. Barney và cả nhóm phải nỗ lực sàng lọc mặc dù nhiều quá khứ của anh ta để tìm ra cô ấy là ai.