Cuando Don y Salvatore van a Baltimore por cuestiones de negocios, Don, por casualidad, descubre un sorprendente secreto de su compañero.

Peggy trabaja duro en una campaña. En casa, Betty discute con su hermano, quien insiste en llevar a su padre a un ancianato.

Horace, un extravagante amigo del colegio de Pete, entra a trabajar a Sterling Cooper. Mientras, Peggy coloca un anuncio.

Don y Betty visitan la escuela de Sally para discutir el mal comportamiento de su hija. Pete se entera que su cliente es popular.

Sterling Cooper recibe la sorpresiva visita de dos ejecutivos londinenses. Mientras Sally se altera por algo que la mantiene despierta.

Betty trata de impedir la instalación de un tanque de agua que podría arruinar el paisaje. Mientras Peggy recibe un costoso regalo.

Sterling Cooper celebra su cuadragésimo aniversario y Don es asignado para dar el discurso final. Mientras, Peggy y Paul tendrán una pelea.

Cuando Pete pierde la promoción para Cosgrove, toma algunas decisiones que podrían afectar su carrera. La muerte de Kennedy traerá cambios.

Draper descubre que la agencia ha sido vendida a McCann, convence a Sterling y Cooper de que los despidan para comprar de nuevo la firma.

La nueva firma está luchando por el negocio, por lo que Peter y Peggy usan un truco barato de publicidad como último recurso.

Freddy regresa con un valioso cliente, la firma ofrece de mala gana una fiesta de navidad para su cliente más importante.

Don viaja a Los Angeles a visitar a Anna antes de irse de vacaciones a Acapulco, pero malas noticias hacen que cancele su viaje y regrese.

Peter descubre que va a ser padre, y debe confesarle unas malas noticias a su suegro. Una campaña tendrá consecuencias personales en Don.

Don es forzado a competir con un engreído rival por una potencial cuenta en Honda, pero el prejuicio de Roger causa problemas inesperados.

Don tiene un fin de semana desenfrenado luego de ganar el premio CLIO. Peter está furioso luego de descubrir que contrataron a Ken Cosgrove.

Don evita deliberadamente una llamada importante de California, porque sabe que son malas noticias sobre Anna.

Don se torna más cerrado al lidiar con la muerte de Anna. Betty le prohíbe a Don ir a la fiesta de cumpleaños de Eugene.

Peggy es forzada a enfrentar hechos desagradables y discriminatorios en los negocios de un cliente. Don y Faye serán puestos a prueba.

Don teme que su mentira se descubra cuando agentes del gobierno le hacen preguntas a Betty; Lane tiene sorprendentes noticias para su padre.

Todos los empleados de Sterling Cooper Draper Pryce tratan de estar calmados luego de que descubren que Roger perdió su cuenta más grande.

Don toma una decisión desesperada para salvar la agencia, pero los otros socios están furiosos con sus acciones.

Don lleva a sus hijos a California y regresa con un anuncio sorpresa. Mientras, Betty despide la niñera de los niños antes de mudarse.

El cuadragésimo cumpleaños de Don sea acerca, por lo que Megan planea una fiesta sorpresa ignorando las advertencias de Peggy.

Joan está dudando sobre su trabajo en Sterling Cooper Draper Pryce. Mientras tanto, Don aún está molesto con Megan, Pete sigue discutiendo con Roger.

Mientras que Sterling Cooper Draper Pryce trata de construir sobre su negocio actual, a Peggy le entregan una nueva responsabilidad. Por otra parte, Don y Harry logran satisfacer a un cliente.

Un engripado Don se topa con alguien de su pasado. Roger le paga a Peggy para trabajar hasta tarde un viernes en la noche.

Don, Megan, Ken y Cynthia son invitados a una cena en los suburbios por Trudy y Pete, donde Peter comienza a colapsar bajo la presión de su vida personal y laboral.

Un mismo día es visto a través de los ojos de tres personas: Peggy, Roger y Don. Mientras que Peggy arruina la presentación Heinz.

Los Draper son visitados por los padres de Megan, mientras que Don trata de salvar la cuenta Heinz y se prepara para recibir un premio.

La tensión entre Peggy y Megan crece cuando Peggy se ve obligada a guardar un secreto que podría perjudicar la relación de Don.

Como producto de su envidia, Betty interfiere en la feliz relación de Don y Megan contándole a Sally sobre la primera esposa de Don, Anna.

Lane se encuentra en apuros cuando necesita conseguir 8.000 dólares en dos días para pagar impuestos a Inglaterra.

Joan recibe una oferta lucrativa y se vuelve indispensable para la cuenta con Jaguar, y más tarde para SCDP.

Bert Cooper consigue el cheque falsificado por Lane Pryce, y Don toma una decisión radical que llevará a Lane a escoger un camino drástico.

La firma planea expandir sus espacios. Don empieza a ver fantasmas de su pasado y Megan le pide un favor que podría impulsar su carrera.