Womanizer Don Draper werkt bij reclamebureau Sterling Cooper in New York, in een cultuur gedomineerd door rokende mannen en ambitieuze collega's.

Don Draper is niet bereid om met iemand te praten over zijn verleden, terwijl Peggy tips van Joan krijgt over de mannenwereld van Sterling Cooper.

Don wordt benaderd door een man die zijn broer beweert te zijn, terwijl een kort verhaal van Ken gepubliceerd wordt in een literair tijdschrift.

Een concurrerend bureau wil graag dat Don Draper overstapt en probeert zijn vrouw Betty te verleiden met nieuw werk als fotomodel.

Terwijl vrouw en kinderen een weekend weg zijn, zetten de mannen van Sterling Cooper de bloemetjes buiten, met grote gevolgen voor Rogers gezondheid.

Peggy krijgt enthousiaste reacties op haar campagne voor een afslankapparaat, terwijl Don een fikse promotie krijgt aangeboden.

Don en Betty krijgen ruzie als hij weigert Thanksgiving door te brengen bij haar familie.

Op Valentijnsdag 1962 neemt Don zijn vrouw Betty mee uit in New York, maar de avond loopt uit op een teleurstelling.

Paul geeft thuis een feestje en introduceert een speciale gast aan zijn collega's. Peggy gaat op bezoek bij haar familie. Ondanks een belangenconflict gaat Sterling Cooper achter een nieuwe klant aan, een vliegtuigmaatschappij. Duck probeert ze over te halen door een zeer onorthodoxe campagne in te zetten.

Er ontstaan problemen op de set van een commercial als Don er een dagje tussenuit glipt. Harry probeert steun te krijgen voor een controversiële sponsor en hoopt hiermee zijn carrièrekansen te vergroten. Betty vergezelt Don bij een etentje met klanten die hij in moet palmen.

Don en Duck doen een poging om het weer bij te leggen. Peggy probeert zichzelf te manoeuvreren in de zakelijke besprekingen die na het werk plaatsvinden. Duck krijgt familiebezoek op kantoor.

Don heeft een gloednieuwe auto gekocht die zijn imago als succesvolle reclameman moet bevestigen. Zijn nieuwe secretaresse maakt een grove fout, wat Joan aangerekend kan worden. Het nieuwe kunstwerk in het kantoor van Cooper trekt veel aandacht onder het personeel.

Pater Gill haalt Peggy over om mee te doen aan een project van de kerk. Om Heineken als klant binnen te halen moeten Duck en Don een heel nieuwe doelgroep aanspreken. De afdeling van Harry wordt overspoeld met werk. Hij krijgt extra hulp uit een zeer ongebruikelijke hoek.

Tijdens een pitch stelt Freddy Rumsen zijn team teleur. Betty vindt in Sara Beth een welkome afleiding. Pete ziet zijn kans schoon op kantoor, terwijl Don trouw blijft aan een oude vriend.

Betty gaat op bezoek bij haar zieke vader. De vriendin van Paul wijst hem op zijn burgerplichten. De moeder van Pete reageert afkeurend op een plan waar hij en Trudy over nadenken.

Op een zakenreis naar Los Angeles ontmoet Don een spannende nieuwe vriend. Duck denkt na over de toekomst van Sterling Cooper.

Don ontmoet een oude vriend. Een account vereist aandacht terwijl Pete problemen heeft op het persoonlijke vlak. Joan neemt haar vriend mee naar kantoor.

Sterling Cooper staat op het punt overgenomen te worden en het kantoor moet het zonder Don regelen. Betty krijgt onthutsend nieuws.

Don en Sal reizen af naar Baltimore waar ze beiden nieuwe vrienden maken. Don ontdekt Sals geheim wanneer het brandalarm afgaat in het hotel.

Roger voelt zich gekwetst dat Margaret hem niet op haar huwelijk wil hebben. Opa Gene komt logeren. Het Sterling Cooper team bereidt zich voor op de Patio presentatie.

Roger en Jane geven een feestje ter gelegenheid van Derby Day, waar zowel Don als Betty nieuwe kennissen maken. Joan verzorgt een diner voor de collega's van Greg. Peggy sluit zich aan bij Smitty, Paul en Paul's vriend Jeffrey tijdens het roken.

Sterling Cooper bemachtigt het Jai Alai account. De nerveuze Sal wil heel graag de Patio commercial regisseren en oefent de scène op zijn vrouw Kitty. Peggy zoekt een nieuwe kamergenoot en Gene stort in elkaar in de supermarkt.

Puttnam Powel en Lowe arriveren om de nieuwe hiërarchie aan te kondigen, maar dat loopt anders dan gepland. Joan heeft haar laatste dag op kantoor. Conrad Hilton stelt zich officieel voor aan Don. Betty probeert de vrede te herstellen tussen Sally en baby Gene.

Betty krijgt promotie in de Junior League, net op tijd voor het reservoir-project (en Henri Francis). Om het Hilton-account veilig te stellen, tekent Don een driejarig contract. Twee lifters vallen Don aan.

Henry helpt Betty om het reservoir-project bij het stadsbestuur op tafel te krijgen. Betty vergezelt Don naar Rome.

Don begint een relatie met Suzanne Farrell; Betty start een briefwisseling met Henry Francis. Sal wordt ontslagen als hij weigert om op Lee Garner Jr.'s avances in te gaan. Lucky Strike is een te grote klant om te verliezen.

Dan ontmoet de jongere broer van Miss Farrell. Het kantoor viert haar veertigjarig jubileum. Paul besluit dat Peggy zijn concurrent is, terwijl Betty de sleutels van Dons privélade vindt en de inhoud ervan ontdekt.

Het ziet er naar uit dat een oude vlam van Roger hun romance weer wil oprakelen. Dons plan om tijd met Suzanne door te brengen wordt verstoord wanneer Betty eerder dan verwacht terugkeert van haar trip en een verklaring eist voor de inhoud van de doos.

Het kantoor en het hele land zijn geschokt door de moordaanslag op John F. Kennedy en de moord op Lee Harvey Oswald. Betty ziet Henry op de bruiloft van Margaret Sterling, en ontmoet hem later.

Als PPL plannen heeft om Sterling Cooper aan McCann te verkopen, leggen Don, Roger, Bert en Lane hun geschillen bij en verenigen zich om een eigen bedrijf op te zetten. Betty wil scheiden.

SCDP start met een nieuw logo en een nieuw kantoor en probeert nieuwe klanten te werven. Don maakt een fout die het hele bedrijf in gevaar brengt.

Het bedrijf verwerft een nieuwe klant en moet nieuwe mensen aannemen. Sally komt een oude vriend tegen. Een bezoeker die zichzelf op het laatste moment aankondigt dreigt het kerstfeest op kantoor te bederven.

Don gaat op reis en Joan heeft problemen met de planning. Don en Lane leren elkaar een beetje beter kennen.

Pete hoort dat hij vader wordt en door een voorschrift van Roger en Lane wordt hij met een persoonlijk dilemma geconfronteerd.

Peggy heeft een aanvaring met haar nieuwe creatieve partner en Don probeert onder ongebruikelijke omstandigheden zijn ideeën aan de man te brengen.

Een deadline zet Sterling Cooper Draper Pryce op zijn kop.

Joan en Peggy krijgen op kantoor het nodige te verduren.

Peggy ontvangt een romantisch cadeau waardoor haar carrière gevaar kan lopen.

Een onverwachte bezoeker thuis maakt Betty van streek.

Kansen dienen zich aan voor Don en Peggy. Joan wordt gepromoveerd en deelt een mysterieus geheim met haar man. Peggy en Ken lanceren een nieuwe klant. Don neemt zijn kinderen mee naar Californië en heeft een verrassende mededeling wanneer hij thuiskomt.

Roger Sterling voelt zich nutteloos na het verliezen van Lucky Strike en probeert klanten over te nemen van Pete Cambell. Megan organiseert een feestje voor Dons 40ste verjaardag.

Roger Sterling voelt zich nutteloos na het verliezen van Lucky Strike en probeert klanten over te nemen van Pete Cambell. Megan organiseert een feestje voor Dons 40ste verjaardag.

Don en Harry gaan met de manager van The Rolling Stones praten over 'n commercial voor Heinz. Betty krijgt te horen dat ze misschien kanker heeft. Het bedrijf probeert Mohawk Airlines terug te krijgen.

Don loopt een ex tegen het lijf. Dawn blijft een nacht in Peggy's appartement, omdat hij bang is voor het racistische geweld in de buurt van Harlem.

Lane begint een interessante vriendschap. Pete ontvangt gasten.

Een rustig hoteluitje eindigt in een ramp voor Don en Megan. Een lsd-trip kan voor Roger een rampzalig efect hebben op zijn huwelijk.

Megan overtuigt Don dat ze haar baan op het bedrijf moet opgeven, zodat ze kan streven naar een carrière op Broadway. Peter heeft een affaire met een bekende vrouw.

Lane zoekt een manier om van haar schuld af te komen. De firma doet er alles aan, wanneer ze een tweede kans krijgt om Jaguar binnen te halen.

Peter vraagt Joan om een ongelooflijk offer om het Jaguar account te behouden.

Als de partners uitbreiding van de kantoorruimte overwegen, gaat Don spoken zien.

Don en Megan gaan op vakantie naar Hawaii. Peggy's Super Bowl campagne wordt niet goed ontvangen en Roger ontvangt slecht nieuws over zijn moeder.

Don sluit vriendschap met een chirurg die bij hem in het appartementencomplex woont. Peggy probeert haar campagne te redden en Betty gaat in Manhattan op zoek naar Sally's vriendin.

Terwijl Don zijn relatie met Sylvia continueert, brengt de laatste affaire van Pete zijn huwelijk in gevaar. Peggy heeft een moeizame verhouding met haar staf maar krijgt wel een tip over een mogelijke nieuwe cliënt.

Terwijl heel Amerika in rep en roer is na de moord op Martin Luther King, probeert Peggy een nieuw appartement te vinden, wordt er voor Ginsberg een date geregeld en krijgt Don een inzicht tijdens zijn weekend met de kinderen.

Als de firma zich voorbereidt op een beursgang, verliezen ze door toedoen van Don en Pete twee grote klanten. Roger weet zich echter via een nieuwe relatie in een positie te manoeuvreren van waaruit hij de grootste klant die ze ooit hebben gehad, kan binnenhalen.

Als de twee bureau's zijn gefuseerd ontstaan er al snel gênante situaties. Pete moet zijn vergeetachtige moeder in de gaten houden en Bob Benson helpt een zieke Joan.

De creatieve afdeling heeft onder invloed van drugs een wild weekend als ze werken aan het Chevy account. Don vindt het moeilijk Sylvia los te laten en Sally treft een indringer aan in huis.

Peggy is niet tevreden meer met haar appartement én met Abe. Don heeft een veelbewogen weekend met Betty terwijl Megan problemen heeft op de set. Roger brengt tijd door met zijn kleinzoon en Pete onderzoekt zijn mogelijkheden buiten het bureau.

Cutler en Chaough bereiden radicale veranderingen voor, terwijl Sterling en Draper naar Los Angeles zijn. Pete is woedend als Joan besluit zelf achter een nieuw account aan te gaan.

Don is vastbesloten te voorkomen dat Sylvia's zoon zijn dienstplicht moet gaan vervullen. Don en Ted begraven de strijdbijl en Pete heeft problemen met de nieuwe verpleger van zijn moeder.

Don wil in een andere omgeving een nieuwe start maken als in zijn persoonlijke leven én in zijn zakelijke leven alles afbrokkelt. Ook Pete's wereld stort in door de bemoeizucht van Bob Benson.

Don maakt een nieuwe vriend. Joan spreekt af met een client voor een drankje. Peggy is enthousiast over een aantal nieuwe uitdagende opdrachten die haar te wachten staat. Roger krijgt een raadselachtig telefoontje.

Peggy ontvangt een bos bloemen op haar kantoor. Pete filosofeert of hij zijn werk nog wel leuk vindt en Joan bevindt zich in een onmogelijke en ongemakkelijke situatie.

Don ondergaat een muzikaal uitje. Betty luncht met een vriendin. Harry lobbyt voor een goed doel en de grote bazen overwegen de aanschaf van een modern maar twijfelachtig apparaat.

Don krijgt bezoek van een oude vriend. Stan zet zijn baas ten schande. Peggy helpt Ginsberg met zijn probleem en Harry komt in aanmerking voor een nieuwe functie binnen het bedrijf.

Don ontvangt een verontrustende brief. Een riskante onderneming zou Peggy's toekomst in een heel nieuw daglicht kunnen zetten. Roger wordt verrast door een onverwacht telefoontje en Pete gaat de strijd aan met Cutler.

Don overweegt om de verblijfplaats van een vriend te achterhalen. Joan probeert een probleem met een klant op te lossen en een persoon van wie ze het niet verwachte probeert Peggy erin te luizen.

Roger geeft Harry ongewenst advies. Peggy en Stan zijn het oneens wat betreft de voorkeur van een klant en Harry vraagt Don om zijn zegen.

Roger geeft een project door aan Don. Joan gaat op zakenreis en Peggy en Pete worden het maar niet eens over hoe ze de wensen van een nieuwe klant aan gaan pakken.

Don komt met een groots idee op de proppen. Roger vraagt Joan hem te helpen met zijn geestelijke afgang en Peggy ondervindt moeilijkheden bij het casten voor een reclamespot.

Don ontvangt een beloning voor zijn harde werk. Joan ligt in de clinch met een collega over wie recht heeft op de nieuwe opdracht. Nu het maken van een belangrijke beslissing Roger boven het hoofd begint te groeien, besluit hij er zijn rug naar te keren.

Don hoeft moeite met slapen. Pete wordt overrompeld door een moeilijke vriend. Met een nieuwe uitdaging voor de deur zet Henry een familie reünie op voeten.

De verhalen van Don Draper, zijn familie en de medewerkers bij Sterling & Cooper komen ten einde.