Don e Megan vanno alle Hawaii. Peggy affronta un imprevisto dell'ultimo minuto riguardante una nuova pubblicità. Betty conosce meglio una sua nuova ospite.

Roger deve affrontare una perdita a livello personale. Betty va a trovare qualcuno a Manhattan. Arriva Capodanno.

Don si scontra con un cliente. Pete riceve una visita e Peggy fatica a motivare lo staff.

I soci cercano di tenere segreta una nuova campagna pubblicitaria e Joan riceve la visita di una vecchia conoscenza.

Peggy fa progetti per il futuro e Roger lusinga un potenziale cliente.

L'agenzia cerca di placare gli animi tra i clienti concorrenti, mentre Pete viene preso alla sprovvista da una visita inaspettata.

Don è scombussolato da una visita a sorpresa e Peggy è in cerca di ispirazione.

Betty fa progetti per il futuro di Sally. Peggy ha problemi a casa.

Don è consolato da uno spirito affine e i dubbi di Stan lo stimolano. Roger rivede una vecchia fiamma, mentre Harry dà consigli di lavoro a Megan.