La belle Joan, qui vient tout juste de se fiancer, a enfin réussi à trouver la secrétaire parfaite pour Don. Mais il reste encore à vérifier si la perle rare pourra s'avérer suffisamment patiente pour supporter son nouveau patron. De leur côté, Pete et Trudy consultent un spécialiste des problèmes de fertilité. Il s'inquiètent de plus en plus car ils n'arrivent pas à avoir d'enfant...

Ken et Pete demandent à Peggy, Paul et Smitty de plancher pendant le week-end sur la campagne de Bacardi. Ils essaient de stimuler leur imagination en fumant de la marijuana. Roger et Jane organisent une somptueuse réception au Country club. Au cours de la fête, Betty se fait courtiser par un inconnu. Sally vole cinq dollars à son grand-père, et tout le monde à la maison pense que le vieil homme les a égarés.

Betty et les enfants partent pour une semaine dans la maison de Gene, le père de Betty. Sur place, celle-ci rencontre son notaire pour gérer la succession et en profite pour lui fait part de ce qu'elle a découvert concernant Don. A l'agence, Roger, Don et Cooper reçoivent la visite d'Annabelle Mathis qui a eu une liaison avec Roger il y a des années. Elle leur demande de rajeunir l'image de son entreprise.

A l'approche du Nouvel An, Joan se dispute avec Lane au sujet de ses congés. Don prévoit de se rendre à Acapulco pour les vacances mais décide de rendre d'abord visite à Anna, à Los Angeles. Cette dernière s'est cassé la jambe et est aidée au quotidien par sa soeur Patty et sa nièce, Stephanie. Don tombe rapidement sous le charme de cette dernière. Mais la jeune fille lui annonce vite une mauvaise nouvelle.

L'équipe travaille sur une publicité pour Samsonite®, en attendant le grand combat de boxe opposant Mohamed Ali à Sonny Liston. Don ne peut se résoudre à passer un appel. Peggy, elle, doit renoncer à sa soirée d'anniversaire avec Marc pour travailler une partie de la nuit avec Don, qui se montre toujours aussi exigeant avec elle. Après avoir un peu trop bu, Don se laisse aller à quelques confidences ?

Megan veut organiser une fête surprise pour l'anniversaire de Don. Elle demande conseil à Peggy pour la liste d'invités. Joan fait appel à sa mère pour l'aider à s'occuper de son bébé. Elle songe à reprendre rapidement son poste mais s'inquiète sur les conséquences de son congé maternité sur sa carrière. A l'agence, les affaires ne sont guère florissantes et un important client refuse une campagne imaginée par Peggy.

En prenant un taxi, Lane Pryce trouve un portefeuille qui contient la photo d'une ravissante jeune femme. Intrigué, il décide de prendre rendez-vous avec elle. Inquiète pour son poste, Joan vient à l'agence avec son bébé. Megan est très contrariée de subir les moqueries de ses collègues à propos de sa prestation lors de l'anniversaire de Don. Roger propose de l'argent à Harry pour qu'il accepte de changer son bureau avec Pete.

SCDP se prépare à entrer en bourse. Mais les manoeuvres de Don et Pete conduisent l'agence à perdre deux importants clients. Pete croise son beau-père dans une délicate posture et perd le contrat Vicks, tandis que Don, arrogant comme jamais, ruine toutes ses chances avec Jaguar au cours d'un dîner avec Herb Rennet, sa femme, Megan et Marie, sa mère. Joan, qui a dû céder aux avances du négociateur pour permettre à l'agence d'obtenir sa chance, est furieuse et le fait savoir. De son côté, Roger courtise une nouvelle marque, extrêmement prestigieuse...

Don s'implique personnellement pour venir en aide au fils de Sylvia, Mitchell, qui a le choix entre partir au Vietnam ou faire de la prison. Un nouveau conflit d'intérêt mine les relations de travail au sein de l'agence. Ted apprend que Don a démarché une marque de jus d'orange, alors qu'il planche lui-même sur une campagne pour un concurrent direct. De son côté, Pete devient soupçonneux à l'égard de Manolo, l'infirmier de sa mère...

Roger doit écrire un discours destinés aux responsables de la firme McCann. Il se décharge de cette mission pénible sur Don. De son côté, Joan se prépare pour un voyage d'affaires. Elle tombe sous le charme de Richard Burghoff, un riche retraité. L'ambiance est toujours électrique entre Pete et Peggy qui ne parviennent toujours pas à mettre leurs différends de côté. Sally apprend avec tristesse que son petit ami s'est engagé dans l'armée pour partir au Vietnam.