Auch am Valentinstag herrscht bei Sterling Cooper nicht nur eitel Sonnenschein: Duck glaubt, dass die Agentur "frisches Blut" braucht und möchte junge kreative Talente anheuern - doch Don Draper sträubt sich dagegen. Auch mit Dons Ehe steht es nicht zum Besten, was Betty schließlich zu einem Seitensprung verleitet. In der Agentur wird derweil munter darüber spekuliert, wo und wie Peggy plötzlich soviel Gewicht verloren hat...

Don buys a new car; Pete, Harry and Ken strategize to attract new business; Don's secretary makes a grave error; Cooper has a new piece of art in his office.

Don reist geschäftlich nach Las Vegas, wo er einige interessante neue Bekanntschaften macht. Peggy lässt sich unterdessen auf eine Büroromanze ein, während Duck über die Zukunft von Sterling Cooper nachgrübelt...

Paul, Smitty und Peggy versuchen, Müdigkeit und Langeweile während ihrer nächtlichen Überstunden mit einem pflanzlichen Muntermacher zu bekämpfen - Marihuana! Während Joan und Greg eine stilvolle Dinnerparty veranstalten, lässt es Roger bei seiner eigenen Feier zum Kentucky Derby richtig knallen. Das bleibt nicht ohne Folgen, denn auf Rogers Party machen sowohl Don als auch Betty interessante neue Bekanntschaften...

Die britischen Eigentümer von Sterling Cooper statten der New Yorker Agentur einen Besuch ab - mit einer Überraschung für Pryce im Gepäck: Er soll zu einer indischen Agenturtochter abkommandiert werden. Pryce? Ersatzmann Ken gibt kurz darauf seinen äußerst bizarren Einstand in der Agentur. Unterdessen steht auch Joans Abschied aus der Agentur an. Die launige Party zu ihrem Ausstand wird jedoch dadurch getrübt, dass Joan erfahren muss, dass ihr Ehemann mit einem De-facto-Berufsverbot belegt wurde und nicht mehr als Chirurg arbeiten kann...

Sterling Coopers wichtigster Kunde, Lucky Strike, verlangt von der Agentur, ihren Art Director Sal Romano zu entlassen. Wie sich herausstellt, hatte der schwule Sal die sexuellen Avancen eines hochrangigen Lucky-Strike-Managers zurückgewiesen. Don bleibt nichts anderes übrig, als dem Kundenwunsch zu entsprechen. Privat lässt er es sich gut gehen und beginnt eine Affäre mit Sallys ehemaliger Lehrerin...

Nachdem Betty herausgefunden hat, dass Don nicht der ist, für den er sich ausgibt, konfrontiert sie ihren Mann mit diesem Wissen und drängt darauf, dass Don ihr endlich die Wahrheit über seine Identität verrät. Derweil trifft Roger eine ehemalige Geliebte, die die Affäre mit ihm gerne reaktivieren würde. Wird Roger bei diesem Angebot schwach?

Noch bevor Sterling Cooper erneut den Besitzer wechselt, erarbeiten Roger, Bert, Don und Lane einen Plan zur Gründung einer neuen Agentur, in der sie alle gleichberechtigte Partner sein werden. Auch Peggy, Joan, Pete und Harry wollen sie mit ins Boot holen. Derweil machen Betty und Don ihre Scheidung offiziell. Allerdings gedenkt Don keineswegs, Betty das Feld kampflos zu überlassen...

Don und Pete ignorieren Rogers Pläne um einen neuen Klienten an Land zu ziehen.