私立指輪学園の屋上で星を眺めていた瞳島眉美。彼女は、十年前に見た星を探し続けていた。突如現れた謎の美少年・双頭院学に連れられて、眉美は学園内の謎の団体「美少年探偵団」の事務所を訪れる。そこで眉美が出会ったのは、個性豊かな五人の美少年たち。彼女は探偵団に星探しを依頼するのだが――？

美少年探偵団の団員――双頭院学・咲口長広・袋井満・足利飆太・指輪創作と共に、十年前に星を見た場所を訪れた瞳島眉美。両親との約束である星探しのタイムリミットが迫るなか、眉美に魔の手が迫る――！間一髪で危機を脱した眉美だが、美少年探偵団から衝撃的な真実を告げられて――？

下校中、「トゥエンティーズ」と名乗る組織に攫われてしまった瞳島眉美と双頭院学。彼らの狙いは、十年前に眉美が目撃した星に隠された、ある秘密だった。残された団員は、二人を助け出すために行動を開始。ついに美少年探偵団とトゥエンティーズが対決の時を迎える――！星探しが終わる時、眉美が下す決断とは？

謎のカジノホール「リーズナブル・ダウト」の招待状を手に入れた美少年探偵団。会場を訪れると、そこにいたのは客も従業員も皆、中学生と思しき子供達だった。カジノホールの支配人・札槻嘘から対決を挑まれた咲口長広は、カジノの経営権を懸けた対決に挑む！

嘘との勝負に敗れたものの、その手口をついに暴いた美少年探偵団。再び嘘と対決するために、カジノ「リーズナブル・ダウト」に潜入する。しかしいざ迎えた対決の場で、予想だにしない展開が探偵団を襲う！ライバル中学校との闘いの結末は――？

美少年探偵団の事務所である美術室のリフォーム中、天井裏から見つかった三十三枚の絵画。

それは、名だたる名画から人間の姿だけが消えた不可思議な絵画だった。

誰が、何のために、こんな絵を描いたのか？

各々が推理を披露し合うなか、美少年探偵団はある人物の存在に辿り着く――。

天井裏で見つかった絵画の作者は、永久井こわ子という名の元美術教師だった。

彼女は七年前に起こった、ある誘拐事件の犯人と目されている。

美少年探偵団が解き明かす、天井裏の三十三枚の絵画と誘拐事件の真相とは？

美術室もとい探偵団事務所に突如現れた、差出人不明の巨大な押絵羽子板。

美少年探偵団は、贈り主は指輪学園初等部一年生の川池湖滝ではないかと推察する。

彼女は、長広の年下の婚約者だ。

可憐な容姿とはうらはらに、湖滝は探偵団のメンバーから「悪魔」と呼ばれ恐れられていた……。

湖滝の不可解な行動の理由が判明しないまま明らかになる、彼女の家の事情と、過去に美少年探偵団との間に起きた「事件」。

ついに長広は、湖滝との婚約破棄を決意する。

「悪魔」と呼ばれる少女と、美少年探偵団の運命は――？

次期生徒会長選挙が近づく指輪学園中等部で、現生徒会副会長であり、次期生徒会長有力候補の少女・長縄和菜が引き逃げ事故に遭い、立候補を取り下げることが決まる。

生徒会長選挙の裏に見え隠れする陰謀を察知した美少年探偵団は、犯人探しを開始。

さらに、眉美を新たな立候補者に仕立て上げて、選挙戦に挑むことに……！

双頭院学の実兄であり美少年探偵団創設者・双頭院踊の後援を受けて、着実に支持率を高めていく眉美。

だが、長縄和菜のひき逃げ事故は解決するどころか、手掛かりすらつかめずにいた。

やがてひき逃げ犯の魔の手が、眉美に迫り――⁉

ついに迎えた生徒会長選挙当日。

眉美の隣には、クラスメイトであり、同じ生徒会長候補者の沃野禁止郎が佇んでいた。

眉美の演説を目前に、禁止郎が仕掛ける最後の罠――！

美少年探偵団は、学園を守ることができるのか？