Mentre Blair ha il terrore di aprire la busta contenente il risultato del test di paternità, Dan regala il cagnolino Monkey a Chuck, grazie al quale ha scoperto il nome dell'editore del suo libro. Essendo lo stesso del suo vecchio mentore Noah Shapiro, il ragazzo si reca dall'uomo per chiedergli aiuto, ma Shapiro rivendica la paternità del romanzo. Nonostante tema di essere emarginato quando si scoprirà che è stato lui a scrivere il libro, Dan confessa agli editori di essere lui l'autore e scopre così che era tutta una messinscena di Shapiro per convincerlo a prendere una decisione. Intanto, Blair trova finalmente il coraggio di aprire la busta, scoprendo che il padre del suo bambino è Louis: quando glielo dice, il principe ne è felicissimo. Nel frattempo, Serena torna in città con Charlie/Ivy, ma Lily, ricevuta una telefonata dalla sorella Carol che le chiede della figlia, decide di non mettersi in mezzo tra Carol e Charlie. Quest'ultima prende allora la risoluzione di tornare da Max a Los Angeles, ma viene convinta da Serena a seguire i suoi sogni e rimanere in città, facendo la modella per la sfilata di Jenny Packham. All'evento, oltre a esserci Lily, liberata in anticipo dagli arresti domiciliari, si presenta anche Carol, che intima ad Ivy di andarsene: la ragazza, però, la minaccia di raccontare alla polizia di essere stata assunta da lei per impersonare Charlie in modo da darle l'accesso al fondo fiduciario della figlia e quindi ai soldi di CeCe. Carol, sconfitta, torna in Florida.