Tony est furieux contre Anthony Jr, qui a commis un vol. Il souhaite l'envoyer dans une école militaire, mais Carmela s'y oppose fermement. Jackie est assassinée en pleine rue par les hommes de main de Ralphy...

Alors que Christopher est promu, Meadow pense sérieusement abandonner ses études pour partir en Europe avec ses amis. Tony met en garde Janice à propos de son amant. Et Adriana découvre que son amie Danielle travaille bien pour le FBI...

Tony découvre qu'il a un don pour gagner aux courses de chevaux. Et lorsque sur ses conseils, Ralph achète une pouliche appelée Pie-O-My, ils gagnent 40 000 dollars. Par contre, à la maison, les affaires vont plus mal. Ainsi, lorsque Carmela lui demande de signer une donation irrévocable, il refuse. Pendant ce temps, Adriana trouve que son club est de plus en plus utilisé pour les affaires de Christopher et ses copains...

Tony et Ralph négligent les conseils financiers d'un professionnel, le cousin de Carmela, à propos d'un montage financier lucratif. Adriana est anxieuse à l'idée de se marier. Et Paulie sort finalement de prison...

Le fils biologique de Ralph se rend sur un terrain de tir à l'arc. Mais, soudain, une flèche le blesse gravement. D'autre part, les écuries prennent feu et la pouliche Pie-O-My est sévèrement brûlée. Quant à Tony, il a décidé avec Christopher de faire disparaître Ralph Cifaretto...

Carmela va t'elle sortir de sa dépression, survenue à cause du départ de Furio ? Qu'en est t-il du procès de l'oncle Junior ? Et Tony, où en sont ses affaires et ses visites au Dr. Melfi ?...

Un entrepreneur offre à Tony un tableau en gage de remerciements que celui-ci s'empresse de faire estimer. C'est aussi le temps des retrouvailles avec son cousin, Tony Blundetto, tout juste libéré sur parole. Pendant ce temps, Paulie et Christopher se remémorent de vieux souvenirs et Carmela organise une nouvelle soirée ciné-club. Et alors qu'Adriana se bat avec son sentiment de culpabilité, une des grandes figures de la famille trépasse...

A New York, Tony rencontre Johnny à propos du sort de Tony Blundetto qui a liquidé Joe Peeps et Billy Leotardo. Cependant, malgré la position délicate dans lequel son cousin l'a mis, Tony décide de continuer à le protéger. Plus tard, il se réconcilie avec Carmela et, après avoir promis d'être fidèle, retourne s'installer dans leur maison. Pendant ce temps, dans les bureaux du FBI, Adriana est sur le gril. Pour avoir fait obstruction à la justice, elle risque 25 ans de prison. En dernier recours, elle promet de convaincre Christopher de trahir la "Famille". Quelques heures plus tard, Tony l'appelle et l'informe que Christopher est hospitalisé pour une tentative de suicide...

Tony s'inquiète à propos du procès de Johnny Sack et de son effet sur les familles de New York et du New Jersey. De son côté, Eugène hérite une grosse somme d'argent, mais il ne peut pas faire ce qu'il veut avec. Quant à Carmela, elle doit faire face à des problèmes de construction dans sa nouvelle affaire

Alors que l'équipe pleure un autre de ses associés, Tony rêve dans son coma. Avec Carmela, Meadow et A.J. à son chevet, il imagine une autre vie, où les choses ne sont pas forcément plus simples. Pendant ce temps, l'absence de Tony crée un vide que certains membres de l'équipe aimeraient bien remplir

Pendant ce temps, la réunion organisée par Little Carmine pour que Tony Soprano et Phil Leotardo fassent la paix, tourne mal.

Le cancer de John Sacrimoni continue de progresser. Pour le soutenir, sa femme et sa fille se rapprochent de la prison. Parallèlement, Christopher a terminé son film qu'il s'empresse de projeter devant toute la famille. Il contient de nombreuses révélations sur Tony

Le fils d'Anthony Soprano déprime à la suite de sa rupture avec Blanca. Le boss fait tout pour que son fils retrouve le sourire et l'encourage à fréquenter des étudiants. De son côté, Christopher se sent rejeté par la bande qui n'accepte pas sa décision d'arrêter totalement l'alcool. Fatigué d'être la risée de tous, il cède à la tentation et parle de trahir les siens.

Tony Soprano rentre de son voyage à Las Vegas. Il retrouve son fils qui est au plus mal. Bien que celui-ci soit suivi par un thérapeute, il tente de se suicider mais son père intervient à temps et le sauve. Tony prend alors conscience de son état dépressif et se sent coupable de l'avoir transmis à son fils. Parallèlement, ses relations avec Phil Leotardo se dégradent dangereusement.

Phil Leotardo prend la décision d'attaquer le clan des Sopranos. Tony apprend la nouvelle par un agent du F.B.I et propose à ses lieutenants de frapper en premier. Il fait venir des cousins d'Italie pour supprimer Phil, mais ces derniers se trompent de personne et éliminent un quidam. Phil apprenant qu'il est l'objet d'un contrat, met son plan en action...

Alors que Tony est en planque depuis la tentative d'assassinat de Phil Leotardo, l'agent Harris du F.B.I prend contact avec lui pour lui donner des informations sur l'endroit où son ennemi se trouverait. De son côté, Anthony Junior reprend sa vie en main et envisage de s'engager dans l'armée.