La storia tra Julia e Nick continua e, nonostante gli sforzi di Jess, tra le due ragazze sembra non scorrere buon sangue. Jess prova a informare Nick della cosa ma il ragazzo non capisce le dinamiche femminili e non riesce a seguire il discorso dell'amica. Incontrata Julia al bar poi, Nick si rende conto che i desideri nella coppia sono diversi: la ragazza infatti, gli confessa di frequentare altri uomini. L'indomani, preso coraggio, Jess si sfoga con Julia per come l'ha trattata e, la sera, la ragazza va a casa sua per scusarsi e, di contro, trova Jess pronta a perdonarla. Tornato Nick, Julia gli confessa di volere una storia solo con lui e, finalmente, i due si dichiarano fidanzati. Winston comincia a rifrequentare una ragazza lasciata due anni prima. Schmidt comincia una sua battaglia per gli asciugamani in bagno sempre umidi quando, per una fatalità, scopre di condividere il suo asciugamano con Nick.

Jess, Nick, Schmidt e Winston si preparano per giocare a football ma, durante uno scontro, Jess colpisce duramente Nick che, impossibilitato a muoversi, viene accompagnato dalla ragazza dalla sua amica ginecologa. Dopo avergli dato degli antidolorifici, la dottoressa nota una cisti sul collo di Nick e, vista anche la posizione, gli prenota un esame specifico per l'indomani. Jess, disperata per l'amico, condivide la notizia con Schmidt, Winston e Cece che, riunitisi al bar proprio da Nick, sembrano preparargli una veglia per il suo funerale. A fine serata, per farlo sfogare, i ragazzi convincono Nick ad andare al mare e tuffarsi cosa che, però, rivela la paura del ragazzo di andare al controllo. Dopo aver dormito in spiaggia, i ragazzi corrono in ospedale dove, dopo aver pagato la visita per l'amico, scoprono che, in realtà, non era niente di grave ma solo una cisti.

Durante la cena per il loro anniversario, Sadie e Melissa, due amiche di Jess, rivelano alla ragazza a Cece e Nick di aspettare un bambino. I discorsi da quel momento in poi ruotano intorno alla gravidanza e, finita la cena, Jess comincia a pensare di dover fare le analisi per controllare i suoi ovuli e mettere su famiglia. Accompagnata anche da Cece, le due si sottopongono ai test e, nell'attesa, Jess diventa sempre più nervosa.

Arriva la partecipazione di nozze per il matrimonio di Cece, che si celebrerà fra 3 settimane. Jess decide di organizzare per Cece una festa di addio al nubilato a sorpresa. Nel frattempo arrivano dall'India, per conoscere Cece, la nonna e una zia di Shivrung, il suo promesso sposo. Schmidt va da Cece, pretendendo che il suo invito al matrimonio sia valido anche per un'accompagnatrice da lui scelta. Cece dice a Schmidt che gli concederà di portarsi un'accompagnatrice solo se per la data del suo matrimonio avrà una relazione seria con una donna. Quando però la fidanzata di Schmidt ai tempi del liceo, Elizabeth, gli spiega che lui ormai si è trasformato completamente e che lei non vuole più avere a che fare con la nuova persona che è, Schimdt decide di chiedere scusa a Cece e le dice che non porterà nessuna accompagnatrice al suo matrimonio.

Jess, che ha sempre avuto alte aspettative sul giorno del compleanno, è rimasta sempre delusa in passato dalle feste a sorpresa organizzate da amici e parenti. Così, la ragazza è solita trascorrere in solitudine il suo compleanno al cinema. Malgrado sia il primo compleanno di Jess passato assieme a Nick, la ragazza non nutre grandi speranze sul fatto che il fidanzato riesca ad organizzarle un party esemplare. Al contrario, Nick ha ingaggiato tutta la band di amici, Schmidt, Winston, Coach e Cece, nel tentativo di organizzare un compleanno a sorpresa indimenticabile per la sera. Nel frattempo però dimentica come far distrarre Jess durante tutta la giornata del compleanno in attesa dell'inizio della festa e comincia a improvvisare, ma Jess se ne accorge e sconfortata dall'aver passato la giornata di compleanno più noiosa della sua vita assieme a Nick, si rifugia in lacrime al cinema.

Jess e Nick decidono all'improvviso di mettere un punto alla relazione scoprendo di essere troppo diversi. L'unica cosa che sembra accomunare i due sembra essere il sentimento d'amore che l'uno prova per l'altra, che però sembra non bastare più. La situazione esplode quando Jess inizia a parlare degli ipotetici futuri figli: il discorso, oltre a paralizzare dalla paura Nick, apre un dibattito acceso su importanti questioni come l'educazione e i valori stessi della vita. Nick è un bambino sognatore, mentre Jess è al contrario concreta e disillusa. I due decidono così di lasciarsi e di ritornare amici come prima.

La ginecologa di Cece, Sadie, rivela che Cece è incinta. Tutti, ancor prima della diretta interessata, vengono a sapere la notizia. Intanto Aly si mette in contatto con il padre di Winston, che ha abbandonato la propria famiglia anni prima. Infine Jess ritorna a Los Angeles, determinata a esternare a Nick ciò che prova per lui; tuttavia, spreca diverse occasioni per dirgli la verità. Sull'ascensore del loft, prima di tornare a Portland e abbandonare definitivamente Los Angeles, si ritrova per la prima volta faccia a faccia con Nick e i due si baciano.

Un mese dopo il matrimonio Jess e Nick vengono sfrattati da un certo Engram Pattersky. I ragazzi ricordano i bei momenti passati nella casa e giocano per l'ultima volta ad Americano Vero mentre impacchettano le loro cose. Alla fine si scopre che era tutto un grande scherzo ideato da Winston ma Nick e Jess decidono di trasferirsi comunque.