В премиерния епизод на четвърти сезон Нъки тъкмо е оцелял от сблъсъка с Гип Росети и опитва да сключи примирие с Джо Масерия, докато заглажда нещата с Арнълд Ротстайн. Чалки се приготвя да открие клуб „Оникс“, но импулсивният Дън Пърнсли влиза в конфликт с импресариото си. Новият агент, следящ Сухия режим – Уорън Нокс, пристига в Атлантик Сити, за да поеме нещата от Савицки. Джилиан иска да си върне Томи, докато търси подходящ човек за управлението на клуб „Артемис“. Синът на Илай Уили се обръща за съвет към Нъки. По същото време Ал Капоне взима братята си Франк и Ралф да му помогнат с разрастването на бизнеса в Чикагското предградие Сисеро.

Ван Алдън работи като „доставчик“ за Дийн О' Баниън и получава нареждане да държи под око Ал Капонe. Той се присъединява към бандата му, за да помогне на избирателите в Сисеро да са „наясно“ с политическата ситуация. Харлемският гангстер доктор Валентин Нарсис пристига в Атлантик Сити и търси сметка на Чалки и Нъки за загубен работник. Във Вашингтон агент Нокс се присъединява към Джей Едгар Хувър в новосъздаденото Бюро за разследвания. Хароу не успява да свърши работа в Милуоки, а Еди иска повишение след 11-годишна служба. С бизнес възможност на хоризонта, Нъки заминава за Флорида.

Нъки не е сигурен, че трябва да инвестира в сделки със земя в Тампа, предложени му от контрабандиста Бил Маккой. Докато е там, той се сприятеля в местния собственик на кръчма Сали Уийт. Валентин Нарсис наема сексапилната джаз певица Дотър Мейтланд за клуб „Оникс“, а след това преценява връзката на Дън Пърнсли с Чалки. Синът на Илай Уили отива при Мики Дойл и неговия склад за незаконен алкохол, за да подсигури статуса си в колежа. Джилиън се съгласява да се приструва на съпруга на Рой Филипс, за да впечатли възможен партньор. Хароу опитва да забрави миналото си, но първо трябва да приключи някои неща покрай Ема.

Нъки опознава Арнълд Ротстайн по време на игра на карти и преценява възможен партньор за сделката със земя в Тампа. Наскоро повишеният Еди Кеслър е принуден да се отклони от задачата си след доставка на гара. Когато един от събирачите им не успява със задачата, Ал и Франк Капоне решават да довършат нещата, като взимат Ван Алдън, който не е изпълнен с желание. Агент Нокс разяснява операция Томпсън на Хувър и обещава да намери слабото място на Нъки. Чoки е заинтригуван от Дотър Мейтланд. Дън Пърнсли пристига в Харлем и е ухажван от Валентин Нарсис. Уили и Клейтън отиват прекалено далеч с една шега.

Нокс се опитва да използва слабото място на Нъки. Джилиън е отхвърлена. Ван Алдън помага на Капоне в изборите. Нъки се отправя за Филаделфия, за да се справи с последиците от фиаското на Уили. Еди Кеслър е задържан от агент Нокс, който използва физически и физиологични тактики, за да се сдобие с информация за организацията на Нъки. Джилиън се обръща към неочаквано място за помощ, но е отхвърлена, когато решава да се събере с Томи. В Сисеро Ван Алдън е нает от Капона да посети работниците в местната фабрика в деня на изборите.

Нъки обмисля нови партньори в Тампа. Нок иска да спечели доверието на Илай, а Хароу се връща от изгнание. След обмисленото събиране с Маргарет в Ню Йорк Сити, Нъки тръгва към Тампа, за да уговори детайлите по сделката с Бил Маккой. Там отново е със Сали Уийн. Ричард Хароу се връща в Атлантик Сити и прави признание пред Пол Сагорски, който го насърчава да загърби миналото и да се върне при Джулия и Томи. След като губи доверието на Джей Едгар Хувър, агент Нокс се надява да спечели Илай. Майер Мански решава да действа сам при сделката в Тампа, но Лъки Лучано е стреснат от инвеститора Винченцо Петручели, свързан с Джо Масерия в Ню Йорк. Чалки изкарва разочарованието си върху Дотър Мейтлънд.

Илай се сблъсква с Нъки по повод Уили. Маргарет има неочаквана среща в Ню Йорк. Джилиян взима драстично решение. Илай спори с Нъки по повод решение на Уили. Маргарет има неочаквана среща на Уол Стрийт. Джо Масерия нарежда на Лъки Лучано да се върне в Тампа и да се справи с Винченцо Петручели. Джилиан взима драстично решение с помощта на Рой Филипс. Още бесен след смъртта на брат си, Ал Капоне опитва да накара Джони Торио да подмами Дийн О'Баниън. Връзката на Чоки Уайт и Дотър Мейтлънд се задълбочава, а Валентин Нарсис засилва контрола си над Дън Пърнсли и Нортсайд.

Нъки получава изненадваща пратка. Илай е притиснат в ъгъла. Чалки обявява война. Пратката на Нъки от Флорида пристига с неочакван товар. Илай е притиснат в ъгъла, след като агент Нокс открива нови мръсни факти около Томпсънови. След разговор с Нъки, Уили премисля последните решения в живота си. Чалки обявява война на Валентин Нарсис по повод кой е шефът в Нортсайд.

След като получава вътрешна информация от Сали Уийт, Нъки възлага на Илай и агент Нокс да проверят допълнителния товар в доставката във Флорида. Маргарет обмисля сделка с Ротстейн, за да помогне на семейството си. Капоне започва да се съмнява в Торио. Нъки е пред дилема. Илай се помирява с Уили.

Нъки прави инвентаризация след сигнал за шпионин. Чалки и Дотър бягат извън Уилмингтън, заедно със стария ментор на Чалки Оскар Боно. Джилиън обмисля продажбата на дома си и началото на съвместен живот с Рой Филипс.

Финал на сезона. Илай се опасява от най-лошото, след като агент Нокс задейства плана си за изобличаване на Нъки. Капоне и Торио постигат съгласие в Сисеро, Чоки опитива да реши проблемите си. Ричард Хароу решава да спаси Томи за сметка на Джилиън.