Nachdem er den Krieg mit Gyp Rossetti überlebt hat, richtet Nucky Thompson ein Friedensangebot an Joe Masseria. Chalky White bereitet mittlerweile die Eröffnung des Onyx Clubs am Boardwalk vor. Gillian Darmody will das Sorgerecht für ihren Enkel erhalten, während sie versucht, ihren Club am Laufen zu halten. Al Capone heuert unterdessen seine Brüder an, um seine Geschäfte in einem Vorort von Chicago auszubauen.

Ex-Agent Van Alden arbeitet in Cicero für Dean O'Banion und soll Al Capone im Auge behalten. Valentin Narcisse, der mächtigste Gangster Harlems, trifft in Atlantic City ein und gerät mit Nucky Thompson und Chalky White aneinander. Während sich in Florida für Nucky neue Geschäftsmöglichkeiten abzeichnen, braut sich in Washington mit dem neuen "Bureau of Investigation" eine weitere Bedrohung zusammen.

Nucky Thompson plagen in Tampa erhebliche Zweifel, ob er sich auf den von Bill McCoy eingefädelten Grundstücksdeal einlassen soll. Unterdessen freundet er sich mit der Flüsterkneipen-Wirtin Sally Wheet an, die beste Beziehungen zur lokalen Unterwelt pflegt. In Atlantic City sorgt Valentin Narcisse erneut für Ärger, indem er Dunn Purnsleys Loyalität gegenüber Chalky White auf die Probe stellt.

Nucky Thompson dient sich ein unerwarteter Partner für seine Grundstücksgeschäfte in Tampa an. Unterdessen muss Al Capone in Cicero die Tour eines seiner Eintreiber selbst übernehmen. Kurzerhand nötigt er Ex-Agent Van Alden, ihn zu begleiten. Während eines Besuchs in Harlem versucht derweil Valentin Narcisse, Chalkys Handlanger Dunn Purnsley abzuwerben.

Nucky muss nach Philadelphia, um die Folgen von Willies vermasseltem Schnaps-Deal zu bereinigen. Unterdessen nimmt Agent Knox Nuckys Assistenten Eddie in die Mangel, um ihm Informationen über Nuckys Organisation zu entlocken. In Cicero heuert Al Capone Ex-Agent Van Alden an: Er soll am Wahltag widerspenstige Fabrikarbeiter dazu bringen, für den Kandidaten der Capones zu stimmen.

Nucky trifft in New York City auf Margaret und allmählich nähern sich die beiden wieder an. Doch dann erfordern die Grundstücksgeschäfte in Florida seine Anwesenheit. Während Nucky mit Bill McCoy die Details aushandelt, nimmt er wieder Kontakt zu Sally Wheet auf. Unterdessen muss sich Agent Knox etwas Neues einfallen lassen, um das Vertrauen von Nuckys Bruder Eli zu erringen.

Nachdem Willie eine fragwürdige Entscheidung getroffen hat, wird Nucky deshalb von seinem Bruder Eli zur Rede gestellt. Al Capone ist wegen dem Tod seiner Bruders noch immer außer sich. Er versucht Johnny Torrio dazu zu bringen, sich endlich seinen Rivalen Dean O'Banion vorzuknöpfen. Gillian will unterdessen mit Hilfe von Roy Phillips von ihrer Heroinsucht loskommen. Und Valentin Narcisse dehnt seine Kontrolle über die Northside aus.

Nucky Thompson erhält endlich die lange erwartete Lieferung aus Florida. Allerdings mit unerwartetem Inhalt. Sein Bruder Eli wird unterdessen von Agent Knox mächtig unter Druck gesetzt, nachdem der weitere dunkle Flecken auf der Weste der Thompsons entdeckt hat. Chalky White denkt gar nicht daran, seinen Anspruch auf die Northside aufzugeben und fordert damit Valentin Narcisse heraus.

Nach einem Hinweis von Sally Wheet beauftragt Nucky Thompson seinen Bruder Eli und Agent Knox, sich die Lieferungen aus Florida etwas genauer anzusehen. Margaret erwägt, sich auf einen Deal mit Arnold Rothstein einzulassen, um das Leben ihrer Familie etwas angenehmer zu gestalten. Unterdessen wächst Al Capones Misstrauen gegenüber Johnny Torrio immer weiter.

Nucky Thompson erhält eine Warnung, dass sich ein Verräter in seinen Reihen befindet und muss deshalb eine Bestandsaufnahme machen. Chalky White ist nach einem Anschlag gemeinsam mit Daughter Maitland auf der Flucht und findet Unterschlupf außerhalb von Wilmington bei seinem ehemaligen Mentor. Gillian Darmody überlegt derweil, ihr Anwesen zu verkaufen und mit Roy Phillips ein neues Leben zu beginnen.

Während Agent Knox seinen Plan in Gang setzt, Nucky zu Fall zu bringen, bereitet sich Nuckys Bruder Eli auf das Schlimmste vor. In Cicero beenden unterdessen Al Capone und Johnny Torrio ihren Streit und kommen zu einer neuen Übereinkunft. Richard Harrow gibt sich endlich einen Ruck, um den kleinen Tommy zu retten - allerdings auf Gillians Kosten.