Monk在Natalie劝说下，决定做私家侦探来赚外快，没想到他们接手的第一桩案子就不简单，危机四伏Natalie从已故的老祖父那里遗传了经商的头脑，她认为Monk应发展副业当私家侦探，并租了间办公室还照侦探电影装修。Monk 没办法，只好等生意上门。这一等就是好些天，终于一个高级地产经济人Linda上门来。说她车子的挡泥板被人撞，而且挡风玻璃上还留了个便条：“你去死！”就是这种鸡毛蒜皮的小案子，但Monk别无选择，着手调查。Stottlemeyer有件学校老师失踪案件要找Monk帮忙，但Monk却身不由己必须以Linda案优先。Monk查到嫌犯，Natalie发现一具尸体，在她打电话找队长支援时，Monk上了贼船。Stottlemeyer赶来并破案，但Monk身处险境，在船上被凶手持枪追赶。不会游泳的Monk迫不得已只能跳水自救，若不是Linda驾船搭救，Monk恐怕就一命呜呼了。看来 Monk做不了硬汉私家侦探这活，好是老老实实协助Stottlemeyer吧！