Po dalším slavném neúspěchu při hledání pokladu se Jack vydává na další výpravu na ostrov Tří čarodějnic. Jack je čarodějnicemi uvězněn a setkává se se svým spoluvězněm Snukem. Jack se Snukem uteče, aby se vyhnul svatbě s jezerní příšerou, což má za následek další ušlý zisk.

Šílený Jack hledá modrý drahokam, aby mohl zaplatit za své mořské kuře.

Jack je nemocný kvůli Fleebisu. Vydává se na výpravu na ostrov Zerzin, aby našel bobule Beaten Boppen Boapen dříve, než si ho D. Eath vyzvedne. Jack se sotva vyléčí včas a způsobí smrt samotnému D. Eathovi.

Jack neochotně poskytne siru Pansalotovi cestu přes moře na ostrov Happe, aby zachránil svou milovanou princeznu před černým rytířem sirem Percym. Jack je nucen bojovat se sirem Percym o sira Pansalota.

Angus přistihne Jacka, jak se snaží ukrást jeho zlatý Haggis. Jack vyzve Anguse, aby ji získal, a jednoduše ho vystřelí z děla. Angusův duch si přijde pro zlatý haggis. Po dlouhém strašení ji Jack nakonec vrátí.

Po zhlédnutí filmu se Jack rozhodne naučit ředitele filmového studia Megamouth, co je to pirátství. Boiling Point vyhodí Steroflyna a najme Jacka a Snuka. V každém klipu se Jackovi stane nějaké zranění, často ho sežere dinosaurus. Výsledkem je, že se Snuk stane filmovou hvězdou.

Snuk vezme Jacka na poslední místo, kam by chtěl jít na své narozeniny: Zvířecí lunapark. Všechny atrakce a služby se pro Jacka ukáží jako trapné, ale pro Snuka vzrušující. Jack přivede robota Scuffyho Skunka k šílenství. Snuk jede letadlem, zachrání Jacka, zničí Scuffyho a nouzově přistane.

Jack a Snuk jsou kvůli svým chybám vyplaveni na břeh ostrova. Jack má problém na ostrově přežít, ale Snuk to bere v pohodě a má větší štěstí než Jack. Nakonec najdou nóbl hotelový resort, ale je to mnohem horší než to, co prožili.

Po zhlédnutí filmu se Jack rozhodne naučit ředitele filmového studia Megamouth, co je to pirátství. Boiling Point vyhodí Steroflyna a najme Jacka a Snuka. V každém klipu se Jackovi stane nějaké zranění, často ho sežere dinosaurus. Výsledkem je, že se Snuk stane filmovou hvězdou.

Jack a Snuk jsou zatčeni policií dříve, než mohou začít hledat poklad. Jsou odsouzeni do DMMV, ve kterém je Flash jejich instruktorem řízení. Jack v mučící zkoušce neuspěje a místo toho jde na Ninnyho třídu.

Jack se vydá na sraz čarodějů a válečníků D&D a ukradne kouzelnou hůlku, aby se vydal na výpravu za zaklínačkou Viktorií do Hradu 999 rozkoší. Jakmile Jack vstoupí do hradu, zjistí, že Viktorie je ďábelská dáma, která na Jackovi provádí 999 rozkošných mučení.

Jack a Snuk procházejí zamrzlými pláněmi, když na ně zaútočí sněžní trollové a ukradnou jim zmrzlinovač. Po návštěvě sněhového sultána se Jack a Snuk vydají trolly hledat, ale jsou jimi zajati. Jack je lstí donutí zapálit gril a přinese zmrzlinovač zpět do paláce.

Jack a Snuk se potápějí v ponorce, aby našli růžovou perlu v království Crustacia. Když se procházejí po mořském dně, vše se zvrtne a Crustaciáni je zajmou. Setkávají se s imitací kraba Chucka. Jsou odvezeni, aby je snědl zákeřný mlž. Všichni uniknou, ale Jackovi se nepodaří získat růžovou perlu.

Jack se za odměnu vydává zachránit princeznu Penelopu před drakem Darshem. Darsh je pro Jacka docela hustý, protože princeznu hodně poslouchá a oba se mají rádi. Tím Jack výpravu zruší a podaří se mu zachránit si kůži před nesplaceným dluhem.

Jack obdrží výhružný dopis od Jeana Clada, svého starého nepřítele. Jack a Snuk se vydávají jeden za druhého. Jean vypráví Snukovi svůj příběh a uráží Jacka. Než se Snuk dostane do souboje, Jack prozradí jeho krytí. Poté, co si Jack promluví, Jean odejde.

Jack a Snuk se vydávají na Růžový a Chlupatý ostrov hledat poklad. Dostanou se do Pevnosti nejvyššího střihu s pudlem Taloosem. Nakonec obejdou zákeřného medvěda Teda a získají poklad. Poklad je však prokletý.

Zatímco Jack a Snuk hladoví na moři, ostrovní kmen má problémy s krmením Velkého Kapowa. Než Jack stihne Snuka sníst, dostanou se na ostrov. Kmen Jacka a Snuka pohostí chutným jídlem, ale vykrmuje je pro Kapowa. Když je Snuk předhozen Kapowovi, zjistí, že Kapow je člověk ovládající stroj, který má kmen zastrašit, aby ho nakrmil. Nakonec Snuk drží dietu všem.

Jack plánuje zbohatnout tím, že na Snuka ušije boudu, ale dostane se také do úzkých. Jejich spoluvězeň Artouro jim prozradí místo, kde se nachází poklad. Jack a Snuk utečou a vydají se do Veselého údolí. Po přechodu pouště a dlouhém kopání Jack a Snuk poklad najdou, ale Artouro si ho vezme zpět.

Jack najde poklad v mezoamerické pyramidě, když ho unese Flash a jeho bukanýrská posádka. Snuk vzpomíná na dny, kdy Flash dostal Jacka na základní škole do problémů. V moři se objeví jejich stará učitelka a jen Snuk správně odpoví na její předchozí otázku, ale poklad ztratí.

Jack získal kouzelnou lampu, aby ji vzápětí ztratil kvůli mořské příšeře. Angus Dagnabbit je jediný, kdo je schopen mořskou příšeru chytit. Poté, co se mu dvakrát nepodaří mořskou příšeru chytit, jsou všichni tři příšerou pohlceni. Použijí lampu a jsou posláni do lampy, kde se setkají s Johnnym.

Snuk přijde o peníze, které mu Jack dal, a zůstane mu jen fazole přivázaná na provázku. Jack hodí fazole do moře a vyrůstá z nich obří fazolový stonek. Jack a Snuk se snaží najít poklad na hradě a zároveň se vyhnout obrovi. Poté, co získají obří minci, se všichni propadnou do mraků a dají domácímu jeho nájem za Mořské kuře.

Jack pátrá po legendárním Mumiině prstu. Jack získá rozluštitelný prsten. V pyramidě Jack a Snuk najdou místnost s pokladem, kde se setkají s imitací kraba Chucka. Jack zvedne prst, jen aby se spouštěč zřítil a trojice se setkala s mumií. Po ztrátě mumie je Jack zatčen za krádež. (Finále sezóny)