Will y sus amigos empiezan a comentar cuando tuvieron su "primera vez" pero Carlton aún no la ha tenido, entonces de repente conoce a la mujer de sus sueños, Carlton pierde su virginidad con ella, pero a la mañana siguiente se entera en una reunión que esta mujer está casada con otro hombre.

Cuando uno de los profesores de la universidad de Will se deprime por su reciente divorcio, Will espera mejorar su propia calidad de clase presentándole a Hilary. Hilary va a una cita, pero no es demasiado impresionante, y el problema es que ella no ha olvidado a Trevor.

Cuando Carlton, la mascota del equipo de fútbol de la universidad, es secuestrado por los estudiantes de una universidad rival, Carlton viste traje de pavo real para inspirar al equipo durante un partido de campeonato. No funciona porque están muy apegados a Carlton.

Will tiene la oportunidad de reencontrarse con su padre biológico, Lou, pero Philip y Vivian no quieren que lo vea ya que no perdonan a Lou por haber abandonado a Will y a su madre hace 14 años, pero Will insiste hasta que ve que su padre vuelve a abandonarle. Y se enorgullece al ver todo lo que ha vivido y salido adelante sin él.

Will quiere perseguir una carrera musical, pero se da cuenta que Ashley tiene talento y se dispone a ayudarla a impresionar a un ejecutivo de grabación.

Will obligadamente acepta llevar a Nicky a ver a su héroe de la infancia, Dougie la ballena, cuando él hace una aparición especial en un mall local. Cuando surgen problemas en el escenario, el actor que hace de Dougie se enfada y grita obscenidades ante el personal detrás de la cortina. Sin embargo, Will encuentra esto inaceptable ya que los niños están en frente de él, y decide tener una palabra con Dougie. Esto resulta en una pelea entre los dos, rompiendo las cortinas y saliendo al escenario. Nicky, después de ver a Will pelear con Dougie, se rehúsa a hablar con él. Will intenta informar a Nicky que él peleaba con el hombre adentro de Dougie, no con Dougie, pero Nicky todavía cree en Dougie como él cree en Santa Claus. Justo cuando Will la va a decir la verdad sobre Santa a Nicky, una mujer aparece en la ventana. Esta invita a Will a la casa de la piscina donde Santa lo espera. Santa le recuerda a Will que Nicky tiene su inocencia y que al ser un niño pequeño, es algo saludable pensar que él es real y también le recuerda a Will que también solía creer en él. Mientras tanto, Hilary sufre las consecuencias cuando se estaciona en el puesto reservado para Leeza Gibbons.

Lisa se desanima cuando se da cuenta que a su papá le gusta más pasar tiempo con Will que con ella. Hilary y Ashley compiten por el amor de Philip.

Will y Lisa no pueden lidiar con la intromisión de sus padres en los planes de boda, así que se dirigen a Las Vegas para fugarse.