Will hat Heimweh nach Philadelphia und erzählt allen von seinem alten Freund Ice-Tray. Da schlägt Vivian vor, ihn doch mal für ein Wochenende einzuladen. Allerdings ahnt sie nicht, dass Tray ein ziemlich harter Bursche ist, der nicht viel von Schule hält und eigentlich nur Spaß im Sinn hat. Als Tray dann da ist, lernt er auch Hilary kennen, und die beiden verlieben sich sogar, was niemanden außer Will zu freuen scheint. Doch Phil hat einen Plan: Auch er täuscht Freude darüber vor, weil er davon überzeugt ist, dass Hilary alles nur aus Rebellion gegen ihre Eltern tut. Der Plan geht allerdings nach hinten los, denn als Tray und Hilary nur zum Spaß erzählen, sie hätten bereits heimlich geheiratet, zeigen Phil und Vivian ihr wahres Gesicht und regen sich furchtbar auf. Das wiederum bringt Will auf die Palme, denn er hält zu seinem Freund, dem er unglaublich viel verdankt.

Phil geht mit seinem abergläubischen Mandanten J. Witworth Golf spielen. Carlton und Will sind die Caddies. Als Will Witworth die Mütze falsch herum auf den Kopf setzt, schlägt der zum ersten Mal in seinem Leben ein "Hole in one", ein Loch mit einem Schlag. Witworth engagiert Will fortan als seinen Glücksbringer und verlangt sogar Börsentipps von ihm.

Familie Banks bekommt Besuch von einer Uni-Stipendiatin namens Kayla. Will, der wie immer seine Sprüche macht, bekommt von ihr ordentlich Kontra. Bei einem Spiel, in dem es darum geht, sich gegenseitig zu beleidigen, geht Will wider Erwarten zuerst die Puste aus. Er ist von Kayla begeistert. Das Glück der beiden wird allerdings getrübt, als Vivian eine Verschlechterung von Kaylas Leistungen an der Uni feststellt.

Eine Uni-Stipendiatin namens Kayla ist zu Besuch bei den Banks. Nachdem er sich ordentlich mit ihr gestritten hat, ist Will hin und weg von ihr.

Janice hat sich verliebt und will heiraten. Als die Familie den geheimnisvollen Bräutigam endlich kennen lernt, ist die Empörung groß, denn Janice hat sich für die Ehe mit einem Weißen entschieden.

Die radikale Aktivistin Marge besucht ihre alten Freunde Phil und Vivian. Ihre Geschichten über die Bürgerrechtsbewegung inspirieren Will, einen Schüleraufstand an der Bel-Air Highschool anzuführen.

Auf der Pressekonferenz anlässlich der Ankündigung von Philips Kandidatur für das Richteramt sorgt sein Konkurrent Richter Robertson für einen Skandal.

Bei einem Campingausflug bleiben Philip, Carlton und Will mitten in der Wildnis in einem Schneetreiben stecken. Sie finden Unterschlupf in einer Höhle, wo sie zwar 25.000 Dollar finden, aber kein Holz zum Heizen. Schweren Herzens verbrennen sie das Geld, um nicht zu erfrieren.

Will bricht mit Carlton als offiziellem Aufpasser zu einem Informationsbesuch an der Universität auf. Ihr Weg wird durch ein kurzes Intermezzo in einer "Spielhölle" unterbrochen, das die Fronten zwischen Will und Carlton neu klärt.

Alle sind bemüht, dem kleinen Nicky das schönste Geschenk zur Taufe zu machen. Nachdem selbst Jazz mit einer goldenen Rolex auftaucht, hängt sich Will ziemlich weit aus dem Fenster: Er verspricht, das virtuose Gesangsquartett Boyz II Men für die Feier am Heiligen Abend zu verpflichten. Doch trotz aller List und Bemühungen will ihm eben das nicht so recht gelingen. Der Tag des Taufgottesdienstes kommt, und Will bleibt anscheinend nichts anderes mehr übrig, als vor der versammelten Mannschaft in der Kirche einzugestehen, dass er sein Versprechen nicht hat halten können. Doch genau in diesem Augenblick ertönt in der Kirche das Lied „Stille Nacht“ – gesungen von einem vierstimmigen Männerchor in perfekter Harmonie