Will ist eifersüchtig auf Jackies neuen Freund Hank. Auf dessen Geburtstagsparty kommt es zwischen den beiden zu einem Wettsaufen, bei dem Will unterliegt. Als er hilflos zusammenbricht, bringen ihn die anderen auf einen Friedhof, auf dem er ein paar wichtige Lektionen für sein weiteres Leben lernt und anschließend verspricht, sich zu bessern. Unterdessen hat Hilary versucht, Ashley, die mit sich selbst unzufrieden ist, schöner zu machen. Dass dabei eine exakte Hilary-Kopie herauskommen muss, ist klar. Daraufhin sagt Ashley ihrer männlichen Verabredung ab – doch der junge Mann lässt sich nicht abwimmeln und kommt trotzdem vorbei, um ihr beim „Babysitten“ zu helfen.

Will verbringt einen schönen Abend mit seiner Freundin Lisa auf der Bowlingbahn, bis ein aufdringlicher Macho anfängt, Lisa anzumachen. Als Will den Fremden auffordert, sich zu verziehen, kommt es zu einem Handgemenge, bei dem Will eindeutig unterlegen ist. Geschickt kommt Lisa ihm mit ein paar gekonnten Karateschlägen zur Hilfe und setzt den Widerling damit außer Gefecht. Nun fühlt Will sich allerding in seiner Mannesehre gekränkt, weil eine Frau ihm bei der Schlägerei helfen musste. Um sein Image wieder aufzupolieren kommt er auf die Schnapsidee, sich von Jazz jemanden engagieren zu lassen, der einen Überfall vortäuschen soll, damit Will ihn in aller Öffentlichkeit – und vor allem vor Lisa – überwältigen kann. Als dann tatsächlich das Peacock Café überfallen wird, glaubt Will, das sei ein Fake, doch er täuscht sich gewaltig.