1930년대 조선 경성. 완소남 선우 완. 거칠것 없던 그의 인생에 거대한 태클 나여경이 다가온다. 똑부러지는 고고한 학같은 나여경을 10분만에 작업하겠다는 선전포고. 날라리와 범생이의 연애질이 시작된다. 실수로 선우 완의 가방을 들고 온 나여경. 평소 여경을 감시하던 종로서 순사 이강구는 문제의 가방을 압수하고 여경을 심문한다. 종로서에서 가방을 사이에 두고 다시 만난 여경과 완. 긴장된 순간 드디어 가방이 열린다. 그.러.나 가방에서 나온 것은 야한 사진들. 안도와 쪽팔림에 한숨을 쉬는 두 사람. 첫만남부터 꼬인 이 청춘들의 운명은 과연 어찌 될 것인가.

여경의 야학제자 인호는 악덕고리대금업자를 죽이려 총을 품고 찾아가지만 고리대금업자는 정체불명의 인물에게 피살당하고 만다. 당황한 인호는 여경을 찾아오고. 인호의 총을 품에 숨겨 명빈관으로 도망친 여경은 하필이면 숙취에 잠을 설치던 선우 완의 방으로 숨어든다. 여경을 쫓아 명빈관을 뒤지던 이수현은 완과 마주친다. 지난날 완과 둘도 없는 친구였으나 완의 형을 죽인 배신자로 낙인찍힌 수현. 둘은 싸늘한 재회를 한다. 완의 재치로 수현이 물러가자 여경 완에게 셔츠를 내놓으라 총으로 협박한다. 명빈관 기생 송주는 이 광경을 흥미롭게 지켜보는데..

어린 시절 이수현에게 사랑을 느꼈던 송주는 총독부에 근무하는 수현의 지금 모습에 씁쓸해한다. 여경에게 본격적인 작업을 거는 완은 여경의 모친 최학희에게 넉살좋게 들러붙는다. 씨름대회(복싱대회)를 계기로 두 사람은 한발 가까워지지만 완이 총독부 보안과에 근무할 예정임을 전해 듣고는 다시 싸해진다. 고리대금업자 살인사건을 단독으로 조사하던 이강구는 다시 여경을 조여오기 시작하는데..

이강구의 흉계로 종로경찰서에 잡혀온 여경은 수현의 정체를 알고 분노한다. 완은 여경의 무죄를 위증하여 그녀를 빼내오지만 여전히 차가운 여경의 반응에 작업포기선언을 하고 만다. 평소완 다른 완의 모습이 신경쓰이기 시작하는 여경. 지라시 일당들은 복싱대회에 출전한 완의 기사를 '자리시'에 실어 완과 여경의 연애질을 알만한 사람은 다 알도록 까발리고, 여경의 후환이 두려운 완은 해화당으로 달려가는데..

완은 수현에게 자신과 죽은 형을 배신한 이유를 묻는다. 친구의 배신에는 이유가 있으리라 믿고 싶다는 완의 말에 가슴이 찢어지지만 차갑게 대하는 수현. 송주는 여경의 서점으로 찾아와 자신의 정체를 드러내고 ‘애물단’ 조직에 가입하기를 권한다. 한편 강압수사로 근신처분 받은 이강구는 인호가 일했던 쌀가게 주인을 협박하여 송주가 인호와 관계있다는 사실을 밝혀내고는 명빈관으로 달려가 횡포를 부린다.

우연히 밤을 같이 보낸 완과 여경은 서로에게 끌리고 있음을 느끼지만 자신의 감정을 인정하지 않으려 발버둥친다. 완이 여경에게 푹 빠질 것을 염려한 지라시 식구들은 ‘사치코의 개필파티’ 까지 여경을 모던 걸로 만들어 보이라는 조건을 제시하지만 그녀를 진심으로 대하게 된 완은 여경을 놓아주기로 맘먹는다. 송주는 여경에게 개필파티에 참여하라는 조직의 지령을 내리고 드디어 여경을 모던걸로 변신시키는데..

총상 입은 여경을 병원으로 옮기는 완은 두려움과 걱정으로 눈물을 보인다. 관계자들이 종로서로 연행되어 취조를 당하지만 완과 그 일행들은 선우 관 덕분에 풀려난다. 퇴원하는 여경에게 비밀 조직에 가담하지 않았냐고 떠보는 수현. 적이면서도 아군같은 그의 애매모한 행동에 여경은 혼란스럽다. 사건 이후 나타나지 않는 완의 소식이 궁금해진 여경은 지라시 사무실로 찾아가고 싸늘한 그의 태도에 섭섭함이 밀려오는데..

내기의 전말을 알게 된 여경은 완에게 퍼붓고는 돌아서고 그녀의 눈물을 본 완은 미안함과 자괴감으로 고민한다. 송주에게서 수현과 위장연애를 하라는 지령을 받은 여경은 수현에게 작업을 걸어보지만 어설프기 그지없다. 딸의 연애고민을 듣게 된 최학희는 수현과 완을 동시에 저녁식사에 초대하고 여경은 수현과 완의 미묘한 관계를 눈치 챈다. 저격사건을 수사하던 강구는 여경이 사건에 관여되어있음을 알고 그녀를 잡아들이게 되는데....

여경이 수현에게 마음이 있다고 착각한 완은 예전의 방탕한 모습으로 돌아가 상처입은 마음을 숨기려하고 여경 역시 고문 후유증과 실연의 아픔으로 힘들어한다. 한동안 방황하던 완은 자신의 부탁을 들어준 부모님에게 마음의 문을 열려 노력한다. 송주는 근덕, 인호와 합세하여 친일파 공남작을 살해하고 여경을 찾아온 인호는 경찰에 쫓기는데..

드디어 애물단의 존재를 알게 되는 선우 완. 송주의 입회권유를 뿌리치고는 여경을 데리고 돌아서려하지만 여경은 완을 강하게 거부한다. 인호를 심문하던 수현은 명빈관에서 잡일꾼 노릇을 하며 정보를 캐내라고 구슬린다. 여경은 수현과의 위장연애를 시도하지만 수현의 페이스에 말리는 분위기다. 완은 허영화와의 약속대로 사치코의 딸 미유키와 선을 보게 되고 이들의 만남을 먼발치에서 목격하는 여경은 가슴이 아려온다.

송주는 수현에게 총상을 당한 채 명빈관 연못을 바라보며 서글픈 운명을 넋두리한다. 수현 역시 자괴감으로 자신의 사진을 태우며 쓸쓸한 밤을 보낸다. 송주는 완과 수현의 관계를 전해 듣고 과거 선우민과 이수현이 조국을 위해 함께 했음을 알고 있다고 말한다. 그리고 완에게 수현에 대한 분노를 조국을 위한 노력으로 바꿔보라고 충고한다. 한편, 마모루는 딸 미유키 환영파티에 수현과 코우지를 초대하고 완은 조마자를 위해 미유키에게 접근하는데..

송주는 수현이 애물단의 수장임을 알고는 안도감과 함께 신분을 속이고 살아가는 그에게서 안타까움과 연민을 느낀다. 한편 여경을 찾아온 수현은 자신에게 억지로 마음을 주기 보다는 진정 사랑하는 사람에게 솔직해지라고 충고한다. 완과 함께 헌책방을 간 여경은 완의 듬직하고 지적인 모습에 넋을 빼앗기지만 미유키와 마주쳐 자신을 수습기자라고 소개하자 서운한 맘이 든다. 드디어 완은 총기도면을 입수할 목적을 숨기고 미유키와 함께 일본으로 떠나서 약속한 날에 돌아오지 않는데..

여경에게 수현의 사정을 모두 전해들은 완은 수현에게 달려간다. 수현은 형(선우 민)을 배신한지 않았고 조국독립을 위해 정부 요직에 위장침투했던 것이다. 오해를 푼 완은 독립운동에 더 기여하겠다 다짐한다. 홀가분한 마음으로 송주를 찾은 수현은 그녀를 향한 사랑의 감정을 추스르기 힘들어한다. 한편, 이강구는 인호를 감금하고 자신에게 협조하라며 폭행을 가하는데..

잠든 완에게 미안하고 좋아하는 마음을 털어놓는 여경. 완 이 기회를 놓치지 않고 그녀에게 작업을 건다. 탁구의 권총이 완성되고 완과 여경은 사격 훈련을 하며 일본인 저격을 위한 준비를 해나간다. 강구와 망치가 접선하는 광경을 목격한 완은 강구에게 빈정거리고 강구 역시 의미심장한 말을 남기는데..

완은 여경을 납치한 강구 일당에게 덤벼들지만 뭇매를 맞고 쓰러진다. 강구는 가진 자들의 이중성을 질타하며 완에게 악을 퍼붓고는 자리를 떠난다. 다행히 수현의 등장으로 완은 병원으로 옮겨지고, 분노한 여경은 총을 들고 이강구를 처단하려하지만 수현이 이를 막는다. 문병을 온 여경은 은근슬쩍 프로포즈하는 완에게 먼저 입을 맞춘다.

연락을 받고 종로서로 달려온 완과 여경, 영랑은 송주와 근덕의 죽음 앞에 눈시울을 붉힌다. 인질로 가장하여 살아남은 수현은 취조를 당하며 송주를 잃은 슬픔을 감추고 애써 태연한 척 한다. 수현은 집으로 찾아온 완에게 자기의 아픔을 드러내며 무너져 내린다. 완은 그의 고통을 이해하지만 마지막까지 신념을 져버리지 말라며 독려한다. 자신의 밀고를 자책하던 인호는 이강구에게 따지고 들다가 코우지의 총을 맞고 숨을 거둔다.