Die Serie spielt in New York und dreht sich um die Enddreißigerin Becca (Laura Ramsey), die kurz vor ihrer zweiten Hochzeit steht. Doch ihre Vorfreude ist stark getrübt durch das Fernbleiben ihrer ehemaligen besten Freundin Lolly (Sarah Goldberg). Der Kontakt brach bereits vor vielen Jahren ab. Als Becca ihre Vergangenheit mit Lolly und den negativen Erfahrungen aus ihrer ersten Ehe noch einmal Revue passieren lässt, wacht sie plötzlich im Jahr 1995 an ihrem Hochzeitstag auf. Sie ist im Begriff ihren ersten Mann, den Bad Boy Sean (Craig Horner), zu heiraten, der ihr alles andere als gut tut. Sie durchlebt ihre Vergangenheit erneut und will diesmal alles richtig machen. Der erste Schritt besteht darin, sich mit Lolly zu versöhnen. Doch Becca muss sich zunächst wieder an die Gegebenheiten der 1990er Jahre gewöhnen – als jeder noch eine AOL-Emailadresse hatte und Rauchen in Bars noch erlaubt war.

The series begins with Becca on the eve of her second wedding. It all seems perfect this time around, but she is still plagued by doubt. What if she could fix everything, and make the 'right' choices this time? Becca finds herself thinking about her former best friend Lolly, with whom she had a falling out many years ago. If only she could talk to her once again… Suddenly, after a freakish elevator ride, Becca gets the opportunity to do just that as she wakes up in New York City on the morning of her first wedding day in 1995. She's about to marry Sean, a bad-boy artist who is all wrong for her – and she knows her first move must be to reconnect with Lolly to re-live that day. Can she 'make it right' by living her life all over while re-adapting to life in New York City in the 90's – a time of smoking in bars, carrying pagers, having an AOL email address? Becca will soon discover there's no sure-fire way to make the right choices in life – even knowing everything she thinks she knows now.

O quarentão Cal Weaver (Steve Carell) tem a vida dos sonhos: bom emprego, boas condições de vida, é casado com seu amor da adolescência, filhos bem comportados... Mas essa vida perfeita desaba depois da descoberta de que Emily (Julianne Moore), sua esposa, está tendo um caso e quer divórcio. Desamparado, Cal conhece Jacob Palmer (Ryan Gosling), um cara que vai ensiná-lo a ter estilo, beber e paquerar mulheres.

Becca, com quase 40 anos, está prestes a embarcar em seu segundo casamento com Andy Kelly, mas sua alegria é atenuada pela ausência de sua velha melhor amiga Lolly, que não compareceu, tendo desistido de seu relacionamento anos atrás.

Как изменилась бы ваша жизнь, если бы была возможность изменить прошлое? Накануне своей второй свадьбы Бекка часто задаётся этим вопросом и очень скучает по своей подруге Лолли, с которой не виделась уже десять лет. Неожиданно Бекка получает второй шанс — лифт привозит её в 1995 год, в то самое утро, когда она должна выйти замуж в первый раз. Готовы ли вы отправиться в девяностые вместе с ней и посмотреть, изменится ли что-нибудь в её жизни к лучшему?