Charlie ma dość spotykania się z bezbarwnymi, młodymi kobietami i przystaje na propozycję Alana, który chce przedstawić go Lindzie, sędzi sądu miejskiego.

W setnym odcinku serii Charlie jest coraz bliżej skonsumowania związku z Lindą, ale wydaje mu się, że na każdym kroku widzi Rose.

Charlie szuka kreatywnych sposobów na rozrywkę dla czteroletniego syna swojej dziewczyny, Lindy. Tymczasem Alan zostaje ludzkim królikiem doświadczalnym.

Dziewczyna Charliego, Linda, wstydzi się pokazać się z nim publicznie. Tymczasem Jake, pomimo zakazu Alana, wymyka się z domu na koncert.

Charlie is visited by the ghosts of his ex-girlfriends while Alan and Jake are on a road trip.