Keitaro realiza su promesa de entrar a Töudai junto a la chica de la promesa, pero no la puede recordar. En una visita solicitada por la abuela Hina, Keitaro se entera que es administrador de una residencial de mujeres que tiene fuentes termales.

Motoko Aoyama retorna a Hinatasou luego de completar su entrenamiento y se encuentra con Keitaro como administrador, por lo cual no acepta tal condición, retando a un duelo para su permanencia, donde Keitaro demuestra el porqué debe quedarse en Hinatasou.

Luego de regresar del viaje por Kioto, Naru, debía graduarse de su secundaria. Al hacerlo, aparece un nuevo personaje Kentaro, quién se presentó como un pretendiente de Naru. Esto lleva a Keitaro tener que disputarse, virtualmente, a Naru en el parque de atracciones de NeverLand. Pero en la realidad, Naru deseaba tener un día especial junto con todos los residentes de Hinatasou.

Keitaro y Naru encuentran una consola antigua (SNES), por lo cual comienza a jugar un juego de rol, similar a Dragon Quest. Mientras tanto, Motoko medita en un templo cercano. En sus meditaciones se involucra en el sueño, creyendo que era el de Keitaro, pero en realidad es su propio sueño. Esto hace que vuelva a creer en que va bien en su camino.

Una noche Kaolla ve la luna roja y se convierte en adulto, buscando a su hermano en forma angustiada, sin embargo, siempre encontraba a Keitaro cuando lo buscaba. Por esto, aparece Amara, la hermana de Kaolla, para evitar que ella se equivocara de hombre, lo cual quedó revelado al final del episodio.

Todos los chicos de Hinatasou fueron a la Casa de Té de la playa de Hinata-Inn (de propiedad de Haruka). Allí realizan una obra de teatro donde se representó una obra clásica japonesa, donde se ven enfrentado varios papeles en que comprometen a los personajes.

Motoko tiene su primer trabajo en busca de un espíritu maligno, pero desafortunadamente, todos los chicos estaban en la isla donde fue encomendada. Luego de exterminar al espíritu, poseyó a Naru, forzando a Motoko a aprender una técnica que le enseñó su hermana cuando era niña. Al final, Naru y Keitaro terminan peleados debido a que ella pensó que Keitaro se aprovecharía de la situación de debilidad.

Sara hace un berrinche debido a que Seta de iba a unas excavaciones y se debía quedar junto con los chicos de Hinatasou. Para evitar esto, ella decide armar un escándalo usando a Kaolla y Tama, y los llevó a una isla lejana. En tierra, Naru y Keitaro se reconcilían antes de que terminara el festival en que se encontraban.

Luego de retornar de las vacaciones de verano, en Hinatasou aparece el príncipe de Molmol, Ramba Sū, quien llegaba a contraer matrimonio con Kaolla para así cumplir el rito de iniciación de su país. En este capítulo reaparece Mutsumi, quien vivía junto a la hermana de Kaolla, Amara.

En este episodio retorna la abuela Hina a la posada, haciendo que todos los inquilinos se fuesen de la casa por reparaciones. Todos podían llegar a su casa, menos Keitaro, quien había obtenido una E en el examen previo a la Navidad. Naru quería quedarse junto con él, pero Keitaro prefiere que Naru fuese a su casa, junto a Mei para arreglar las cosas. Ella lo malentiende y se va con Mei. Cuando esperaban el tren, Naru se dirige a la casa de Mutsumi para decirle la verdad a Keitaro, pero allí se encuentra con una escena que la perturbó, y en plena calle besa a Keitaro, le releva la verdad y huye, mientras Mutsumi dice la verdad de lo que ocurre.

Las fiestas de Navidad se acercan y todos los habitantes de la pensión Hinata están muy nerviosos porque corre el rumor de que si alguien confiesa su amor a una persona durante la Nochebuena, vivirán felizmente para siempre. Cuando Keitaro descubre que Naru se le va confesar, se pone muy nervioso. Sin embargo, las cosas no son tan felices como parecen...

Keitaro y Naru están haciendo los segundos exámenes. Keitaro echa un vistazo al examen y confía en que va a aprobarlo. Luego comienza a soñar despierto sobre cómo él y Naru se casarán al ir a la Todai, pero luego se despierta y el examinador anuncia que solo quedan 5 minutos... Keitaro se escapa y solicita un trabajo en el extranjero, este termina en una isla misteriosa después de saltar el océano.