Set in an Alternate Universe from the main continuity, the OVA tells the story of Naruto and his misadventures at the high school he attends as a transfer student. From the first day, he swiftly establishes a fierce rivalry with Sasuke, picks fights with every person he can, and fends off gangsters who would seek to defeat him. The story also outlines the three girls' reactions to Naruto's antics, as well as teasing the famous NaruHina ship somewhat.

Kurenai se entera de la muerte de Asuma, se realiza el funeral del Sarutobi y se revelan las intenciones de Akatsuki.

Tsunade envía al equipo Kakashi a una aldea cerca del país del fuego donde se encuentra el "Agujero". La misión en averiguar las causas de porque todos sus habitantes han sido asesinados y desaparecido un tesoro. El equipo se encuentra con Kabuto, quien realiza el Edo Tensei para invocar a los miembros de Akatsuki y otros shinobis, pudiendo solamente controlar a Hidan y Deidara. Comienza la batalla.

El clon del Kyūbi, lo cual ha Naruto ha expulsado, intenta atacar a los que presentes, llegando el resto de los ninjas de Konoha uniéndose a la pelea. Este clon roba el chakra de Naruto lo cual incrementa su fuerza y tamaño considerablemente dañando a la villa Hachō. Dokku salva a Naruto antes de ser pisoteado por la enorme bestia, lo cual Kabuto invoca a una enorme serpiente tragando a los dos. En la aldea a salvo Shiseru recuerda una conversación con Dokku, lo cual eran los pro y contra de adoptar a los huérfanos. Dokku le pregunta a Naruto, la razón por la cual quiere poder y ser más fuerte, lo cual en Genin recuerda a sus amigos, apareciendo en escena Disonasu con ello la muestra de su traición enseñando un pergamino con la palabra Saezuri.

Luego del impacto de sus correspondientes técnicas ambos piensan que han muerto ya que son llevados a través de recuerdos que marcaron sus vidas, sin embargo, únicamente estaban inconscientes; ya ha anochecido cuando vuelven en sí, se percatan que no deben moverse pues de lo contrario morirán desangrados.

Kakashi verifica que todos han cumplido con la misión, algunos regalos son extravagantes y considera que de acuerdo a las reglas deberían montar guardia durante la ceremonia, pues los cinco Kages y otras personalidades asistirán, lo que vuelve necesario la presencia de varios shinobi en tales puestos. Para pensar mejor las cosas se va a dar un paseo, en el camino se encuentra con Hinata, quien le informa que Naruto ha sido muy diligente con los preparativos de la boda. Después, ella almuerza junto a Sakura, Ino y Tenten, quienes casi revelan los detalles de la misión; más tarde, se encuentra con Kiba y Shino, quienes estuvieron a punto de dar a conocer el secreto. Konohamaru está por entregar el video que contiene los mensajes de felicitaciones, a pesar que no cuenta con el de Iruka, al llegar a la oficina del Hokage escucha a Shizune hablando con Tsunade sobre la asistencia a la boda con base en la calidad, valor y significado de cada regalo, por lo que se retira y lo comunica a los demás; sin querer, Hinata escucha esa discusión y angustiada, le pide a Kakashi que deje que su clan sirvan de seguridad, este se niega y promete resolver el asunto. Como resultado, todo el mundo se compromete a montar guardia por turnos, por lo que todos podrán asistir en algún momento. Tsunade revela que dio vigencia a la regla debido al estallido de bodas que tuvo lugar durante la gran guerra ninja, una situación totalmente distinta al presente. Kakashi no está de acuerdo y establece que todos irán a la boda, por lo que resolverá el problema de forma distinta. Tras conversar con Iruka, Kakashi tiene una idea, así, visita a Gaara y solicita la colaboración de su aldea en cuanto a prestar shinobis que cuiden la ceremonia, el Kazekage le dice que será todo un placer así como también lo será para los demás Kages pues desean contribuir en lo que sea posible para la boda, luego Kakashi pide a Konohamaru registrar un videomensaje de Gaara pero este es tímido y utiliza su arena para barrer al sexto y a su hermano.