Durch einen Sturm wurde das Steuerrad des Schiffs aus Konohagakure beschädigt. Während die Schiffsmannschaft versucht das Schiff zwischen Felsen zu manövrieren, werden sie wie aus dem Nichts angegriffen. Nachdem das Schiff getroffen wurde, erkennt Naruto, dass vor ihnen eine große Piratenflotte im Wasser treibt.

Die Anführerin eines Dorfes fordert Naruto zu einem Duell heraus. Kurz darauf wird der Grund für den Kampf offenbart. Shizukas Mutter duellierte sich einst mit Jiraiya. Allerdings wurde kein Gewinner gekürt. Die Rivalen schworen sich damals, dass in ferner Zukunft ihre Schüler den Kampf beenden sollten.