Una vez infiltrados, dan inicio a la labor investigadora acerca del país del viento, la forma en como pueden derrotar a Genko así como rescatar a Sai; todo parece marchar sobre ruedas, sin embargo en el desarrollo del plan, los shinobis de Konoha se dan cuenta que les habían tendido una emboscada, Soku y Ro son capturados, mientras, Shikamaru lucha contra Sai, a quien le han lavado el cerebro, eventualmente, el Nara cede debido a la disparidad de adversarios y la amenaza sobre la vida de sus compañeros. De esta forma, los Shinobi de Konoha son enviados al calabozo.

Shikamaru y sus compañeros permanecen en el calabozo mientras Genko en repetidas ocasiones trata de quebrar su voluntad. Sai visita al Nara e intenta convencer acerca de formar parte de los subordinados de Genko, sugerencia que rechaza sin dudarlo. Días después, Genko requiere la presencia del estratega de Konoha para convencerlo personalmente, sin embargo la respuesta sigue siendo la misma, como consecuencia de ello, lo lleva a una habitación especial y le muestra unas flores propias de ese país, en ese momento, Shikamaru comprende que el aroma que despiden esas flores permiten que Genko controle la mente de los demás por lo que exige hagan de su conocimiento la ubicación de sus compañeros. Para su sorpresa estos ya han sido dominados por los efectos de esa sustancia, el Nara lucha y logra escapar de sus captores, mientras se oculta piensa en la forma en como derrotar a Genko, idea que lleva a cabo pero sin el resultado esperado. Todo parece terminar para Shikamaru pero en ese preciso instante Ino, Chōji y Temari irrumpen en el castillo para rescatarlo, por lo que recobra el aliento y les pide se encarguen de los compañeros que han sido sugestionados mientras él dará caza a Genko para terminar ese asunto de una vez por todas.