À l'occasion de l'anniversaire de Jack, Grace et Karen décident d'organiser une petite fête. Alors que Will et Grace font les boutiques à la recherche d'un cadeau, la jeune femme rencontre par hasard le frère de Will, Sam...

Pendant la soirée d'anniversaire de Jack, Sam et Grace échangent un baiser. Will tente alors de consoler Jack de son mieux. Mais en retournant un peu plus tard à l'appartement, Will aperçoit Grace et Sam sortir de la chambre à coucher...