Rodinný výlet do obchodního domu inspiruje Barta k malému podvůdku - tentokrát ovšem trestu neunikne. Rozsudek zní: šest měsíců v nápravném zařízení pro mladistvé. Homer mu chce situaci ulehčit a nechá se najmout do polepšovny jako dozorce. Výsledek je samozřejmě přesně opačný a Bart si radši poradí sám.

Bart si uvědomí, že mu nikdy nevyšel žádný vztah. Rozhodne se u bývalých holek zjistit, co je s ním špatně. Ale tu, která by ho zajímala, nezastihne. Mary Spucklerová se totiž vydala do New Yorku. Bart tedy přesvědčí rodiče, aby se tam vydali, i když Homer nemá na NY nejlepší vzpomínky. A zatímco Bart s Homerem hledají Mary, Lisa a Marge se vydají za kulturou...