Homer landet nach einer Schlägerei am St. Patrick’s Day vor Gericht und wird gegen eine Kaution auf freien Fuß gesetzt. Die Kaution besorgt er sich kurzerhand in einem Kautionsbüro und lernt dort einen Kopfgeldjäger kennen, der sich auf Kautionsflüchtlinge spezialisiert hat. Das wiederum findet Homer so spannend, dass er selbst beschließt, Kopfgeldjäger zu werden – mit verheerenden Folgen …

Bart jobbt im Country-Club. Dabei fällt ihm zufällig das Handy von Denis Leary in die Hände, nachdem dieser es wütend weggeworfen hat. Bart behält das Telefon und macht damit jede Menge Schabernack. Es dauert nicht lange, bis Marge ihm auf die Schliche kommt; sie ruft Denis Leary an, um ihm das Telefon zurückzugeben. Der aber sagt, Bart könne es behalten und weist Marge auf eine versteckte Funktion des Handys hin: ein Ortungschip. Marge und Homer sind begeistert …

Bart stellt mal wieder allerhand Unsinn an; die daraufhin von Homer und Marge ausgesprochenen Strafen machen sein Leben zur Hölle. Dann lernt er Simon Woosterfield kennen, den jüngsten Spross einer schwerreichen Familie, der zufällig genauso aussieht wie Bart. Zu Barts Überraschung schlägt Simon ihm vor, die Rollen zu tauschen. Schon bald taucht Simon in den tristen Simpsons-Alltag ein, während Bart das Luxus-Leben eines Jung-Milliardärs genießt …

Bart ersteht für Lisa als Weihnachtsgeschenk ein Stacey-Malibu-Cabrio – ohne zu ahnen, dass es sich dabei in Wirklichkeit um einen Transformer handelt … Homer bringt bei einem Streit versehentlich Krusty um und erwirbt sich so den Ruf als Promi-Killer … Alle sind auf die große Halloween-Party eingeladen; nur Milhouse weigert sich, dort hinzugehen, da er an den ‚Großen Kürbis‘ glaubt, der Kinder an Halloween auf dem Kürbisfeld besucht, um ihnen Süßigkeiten zu schenken.

Die Simpsons machen am 4. Juli einen Ausflug zu einem Blockhütten-Motel mitten im Wald. Dort erinnern sich Homer und Marge daran, dass sie diese Hütte bereits mehrfach besucht haben. Das erste Mal als unverheiratete Teenager – leider in Begleitung von Ned und Maude Flanders, die dort ihre Flitterwochen verbracht haben. Das zweite Mal waren Homer und Marge während einer kleinen Ehekrise dort, jeder mit einem anderen Partner, von dem die beiden aber nichts wussten …

Homer stellt fest, dass er gut darin ist, Paaren beim ‚Schlussmachen‘ zu helfen. Schon bald entwickelt er daraus eine Geschäftsidee und wird von trennungswilligen Menschen engagiert, die ihren Partner loswerden wollen. Indes hat Lisa ihre Liebe für Kreuzworträtsel entdeckt und nimmt an der städtischen Kreuzworträtsel-Meisterschaft teil. Homer wettet sein frisch verdientes Geld auf Lisa und wird im Verlaufe des Turniers immer reicher. Doch dann steht das Finale an …

Mr. Burns gewinnt bei einem Pokerspiel das Basketball-Team Austin Celtics. Nachdem er den schrillen Dallas Mavericks-Besitzer Mark Cuban erlebt hat, möchte auch Burns mit einem spektakulären Rahmenprogramm sein Team zu neuem Ruhm führen; er beschließt, ein super-modernes Stadion zu bauen. Indes hat Lisa festgestellt, dass in Springfield alle Bienen an Bienen-Masern verstorben sind. Mit der Hilfe von Prof. Frink gelingt es ihr, eine noch gesunde Königin ausfindig zu machen …

Lisa lernt eine gewisse Juliet kennen, mit der sie sich auf Anhieb blendend versteht, da sie nicht nur intelligent ist, sondern auch noch die gleichen Interessen wie Lisa hat. Schon bald werden sie beste Freundinnen und spinnen sich ein Traumreich zusammen, das sie ‚Equalia‘ nennen. Marge sorgt sich um ihre Tochter, da sich Lisa immer mehr aus der Realität zu entfernen scheint. Sie beschließt, Lisa den Umgang mit Juliet zu verbieten – mit der Folge, dass die Mädchen durchbrennen.

Homer ist mal wieder von seinem Leben frustriert, da Vance Connor, ein ehemaliger Mitschüler, von der Stadt Springfield mit großem Brimborium geehrt wird. Nur ungern erinnert sich Homer zurück an seine Schulzeit, in der er damals eine Schülersprecherwahl gegen Vance verloren hat, und sinniert vor sich hin, was wohl gewesen wäre, wenn er selbst zum Schülersprecher gewählt worden wäre. Von Lenny und Carl muss er erfahren, dass die Wahl damals gefälscht war – Homer ist entsetzt.

Marge beauftragt Homer, einen Brief mit der Prämienzahlung an die Versicherung einzuwerfen. Diesen vergisst Homer natürlich und muss feststellen, dass er und seine Familie sowie alle Leute auf seinem Grundstück vorübergehend ohne Versicherungsschutz sind. Nur mit Mühe kann er verhindern, dass ein Unglück geschieht. An der Grundschule von Springfield wird der Schultest der Regierung durchgeführt. Um gute Testergebnisse zu erzielen, ist Skinner und Chalmers jedes Mittel recht …

Homer schmeißt eine Party und lässt es so richtig krachen. Die Ausgaben dafür bringen allerdings sein Hypotheken-Darlehen zum Platzen, sodass die Simpsons Opfer einer Zwangsversteigerung werden. Ned Flanders hat Mitleid mit seinen Nachbarn, ersteigert das Haus und lässt die Simpsons mietfrei darin wohnen. Da Ned der perfekte Vermieter ist und sich um alle Schäden kümmert, wird er schnell zu Homers Laufburschen. Doch irgendwann platzt selbst Ned Flanders der Kragen …

Homer setzt Maggie versehentlich auf der Stufe eines Klosters ab, wo sie sofort von Nonnen aufgenommen und nicht wieder herausgegeben wird. Um Maggie zu befreien, verkleidet sich Lisa als Nonne und schleicht sich in den Konvent ein. Dort hat sie eine rätselhafte Begegnung mit einer alten Nonne, die ihr sagt, dass sie zuerst den Juwel von Saint Teresa finden müsse, um Maggie wiederzubekommen. Lisa macht sich auf die Suche und folgt einer Reihe komplizierter Hinweise und Rätsel …

Die Simpsons vergessen den Familientag im Altenheim. Um den Fauxpas wieder gut zu machen, versprechen sie Grampa, ihm etwas zu ermöglichen, was er vor seinem Tod unbedingt noch erleben möchte. Auf einer langen Liste von Dingen, die er noch vorhat, findet sich der Punkt ‚noch ein Bier in O‘Flanagan’s Pub zu trinken’. Homer schlägt vor, Grampa diesen Wunsch zu erfüllen, ohne zu ahnen, dass sich O’Flanagan’s Pub in Irland befindet. Also machen sich die Simpsons auf nach Irland …

Reverend Lovejoy erfährt, dass er aufgrund eines Problems mit seiner Kreditkarte vorübergehend keine Zulassung als Priester inne hatte und somit sein Amt unrechtmäßig ausgeübt hat. Somit ist jede Amtshandlung, die er während dieser Zeit vollzogen hat, ungültig. Das trifft auch auf die zweite Hochzeit zwischen Homer und Marge zu, die abgehalten werden musste, weil sich Homer zwischendurch ‚vorsorglich‘ hat scheiden lassen, um einer möglichen Trennung vorzubeugen …

Moe lernt in einem Internetchat eine Frau kennen, die nicht nur nett und intelligent, sondern auch sehr attraktiv ist. Auch sie findet an Moe Gefallen, und bald kommt es zu einem ersten Treffen. Dabei stellt sich heraus, dass Maya zwergenwüchsig ist. Moe verliebt sich dennoch in sie, und die beiden verbringen eine wunderbare Zeit, die mit einem Heiratsantrag von Moe endet. Dabei vergreift er sich allerdings im Ton und macht Witze über ihre Größe – mit fatalen Folgen …

Lisa soll ein Referat über Springfield in 50 Jahren halten und stellt bei ihren Recherchen fest, dass die Zukunft sehr düster aussieht – sie fällt in tiefe Depressionen. Als sie von der Jugendpsychiaterin Antidepressiva verschrieben bekommt, ist es mit der Depression schlagartig vorbei. Indessen lernt Bart Jenny, ein ausgesprochen braves Mädchen, kennen. Er macht von jetzt an auf Musterschüler und Vorzeigesohn. Das geht allerdings nicht lange gut …

Marge entdeckt beim Putzen zufällig eine Sauna im Haus, die offensichtlich der Vorbesitzer eingebaut hat. Sie beschließt, das den anderen Familienmitgliedern zu verheimlichen, um dort ungestört relaxen zu können. Darum kümmert sie sich auch weniger um die Familie, was Homer auf den Plan ruft. In einem Anflug von elterlichem Überfürsorge-Wahn will er Bart und Lisa auf die richtige Spur bringen, indem er Bart zu einem guten Schüler machen will und Lisa zu einer beliebteren Person.

Die Simpsons stellen fest, dass das Niveau an der Grundschule von Springfield immer weiter sinkt. Wenig später erfahren sie, dass es im Luxusort Waverly Hills eine Schule geben soll, die höchsten Ansprüchen genügt. Da dort nur Kinder mit einem Wohnsitz in Waverly Hills zur Schule gehen dürfen, mietet Homer dort ein winziges Apartment, um Bart und Lisa die beste Schulbildung zu ermöglichen. Leider haben die Kinder immense Anpassungsprobleme in Waverly Hills …

Marge beschließt, mit Lisa zur Maniküre zu gehen, da sie der Ansicht ist, dass eine Frau nicht nur intelligent, sondern durchaus auch schön sein sollte. Lisas Einwand, dass Schönheit nicht so wichtig sei, führt zu einem Gespräch über Frauen zwischen den beiden, in dessen Verlauf vier Geschichten über vier starke Frauen erzählt werden: Queen Elizabeth I., Schneewittchen, Lady Macbeth und … Maggie.

Nachdem es bei Krusty einen besonderen Bio-Burger gab, leidet bald ganz Springfield an einer Lebensmittelvergiftung. Grund dafür ist die Gerste aus Ogdenville. Als bekannt wird, dass eine tote Ratte und mangelnde Hygiene bei der Gerstenernte in Ogdenville dazu geführt haben, bricht in Ogdenville eine große Krise aus. Alle Leute verlieren ihren Job und kommen daher nach Springfield, um dort als Tagelöhner zu arbeiten – mit verheerenden Folgen …