M. Burns engage Marge et les enfants pour jouer sa famille en réalité virtuelle. Exclu du projet, Homer se retrouve seul à la maison et se lie d'amitié avec une nouvelle charmante voisine qui agit et pense comme lui.

Homer découvre que Bart soutient l'équipe de football de Boston, ennemie jurée de Springfield. Il organise alors un voyage pour toute la famille afin de prouver à Bart que Boston est une ville terrible.

Introduction : La famille Simpson se fait piéger par Tahiti Bob et sa bande lors de ses achats de Noël…

Extrême sécheresse : Dans un monde post-apocalyptique, la ville de Springfield est déserte. Monsieur Burns, qui contrôle la seule réserve d'eau, organise un grand jeu entre les enfants et offrira au gagnant une journée près de la réserve. Lisa représente sa ville mais, pour gagner, il lui faudra tuer tous les autres enfants…

Meilleure amie pour toujours : Alors que les meilleures amies de Lisa se font tuer l'une après l'autre, la police découvre que le coupable est une connaissance de Lisa. Le vernis à ongle présent sur chaque lieu du crime est celui que Lisa portait en présence de Rachel, sa meilleure amie d'enfance…

Moefinger : Moe sauve Bart de voyous et lui révèle qu'il est un agent secret au sein d'une organisation de barmans. Il souhaite que Bart remplace son père, afin de combattre le propriétaire du stade Duff : Remoh…

Bart et Lisa enquêtent sur les nouveaux bonbons « Krusty ». Homer demande à Marge de l'aider à trouver une tenue pour obtenir une promotion. Kent Brockman tente de faire face aux changements du monde des médias.

Homer accepte d'entraîner l'équipe d'enfants de lacrosse avec Kirk Van Houten, le père de Milhouse. Se rendant compte que Kirk n'est pas le genre d'ami qu'il veut avoir, Homer tente de s'éloigner de lui au risque de voir l'équipe se séparer juste avant le match de championnat.

Lorsque la maison de retraite et l'hôpital des anciens combattants de grand-père Simpson ne peuvent résoudre ses problèmes de santé, la famille décide de partir à Cuba pour lui obtenir des soins bon marché.

Homer découvre une application qui lui rend la vie plus facile et en devient vite dépendant. Pendant ce temps, grand-père Simpson découvre qu'il va être à nouveau père et pense à quitter Springfield.

Après un accident de travail, Homer est coincé à la maison aux petits soins de Marge. Homer intente un procès contre Burns après l'accident. Lisa tente d'imposer de l'ordre dans le bus scolaire après de récents violents incidents.

Krusty et sa fille passent le réveillon de Noël avec la famille Simpson. Le Révérend Lovejoy tente de convertir des habitants de Springfield pour palier à la baisse de fréquentation de l'église. Maggie est effrayée par la peluche que Marge lui offre pour veiller sur elle.

Après avoir lu un guide japonais sur le rangement, Marge tente de convertir la famille à sa nouvelle façon de penser : il faut se séparer des objets qui n'apportent plus de joie dans la vie. Marge demande alors à Homer de trouver un nouveau foyer pour Spider-Cochon.

Alors que M. Burns tente de retrouver sa jeunesse perdue, il croise le chemin d'un mystérieux magnat de la musique qui lui apprend à profiter de sa fortune sans compter. Pendant ce temps, Lisa rend fou d'elle un garçon gâté en étant la première à lui tenir tête.

Après avoir suivi les conseils de Jay G, Monsieur Burns se retrouve ruiné. Avec l'aide d'Homer et de Bart, ils vont élaborer un plan pour se venger du producteur.

Quand tous les fast-food de Springfield se tournent vers un menu plus sain, Homer se réconforte avec le dernier bastion de la nourriture grasse et y fait des découvertes sur son enfance. Lisa doit trouver un moyen de sauver la radio scolaire. tournent les reportages au ridicule.

Alors que Bart ruine la journée parfaite de Lisa, il se retrouve rongé par la culpabilité. Homer se révèle être un as aux échecs ce qui pourrait lui être utile pour enfin battre son père.

Bart et Lisa rentrent chez eux traumatisés par leur expérience au camp Krusty, mettant fin aux rencontres romantiques de Marge et Homer.

Sous forme de documentaire, l'épisode revient sur la scandaleuse carrière de Bart au sein de l'équipe de basket-ball de l'école. Les choses vont mal tourner quand Bart se rapproche de Gros Tony pour énerver son père devenu entraîneur de l'équipe...

Tandis que Marge et Homer essaient un nouveau style d'éducation pour Bart, Grand-Père Simpson lui donne une montre spéciale qui va le rendre fier mais Bart perd la montre et va tout faire pour la récupérer.

M. Burns ouvre sa propre université à but lucratif pour que le nucléaire continue d'exister et engage Homer comme professeur. Homer découvre que les plans de M. Burns sont bien plus malsains…

Bart noue des liens avec la mère de Skinner et se rend compte des avantages à tenir compagnie aux grands-mères seules de la ville. Pendant ce temps, le jeu Peekimon Get fait fureur à Springfield…

M. Burns fait le pari avec Nigel, un ancien ami, que rien ne peut détruire le mariage de Marge et Homer. Nigel décide alors de monter un plan pour gagner son pari avec l'aide de Moe.

À la suite d'un incident menant vers une campagne à succès sur le droit des animaux, Springfield devient une terre d'accueil pour tous les chiens du monde. Très vite, les chiens se réunissent en bandes et prennent le contrôle de la ville.