Bei der Beerdigung ihres Ex-Lehrers Mr. Chase schwelgt Marge in Erinnerungen an ein Musical, an dem sie in ihrer Schulzeit als Bühnenmanagerin beteiligt war und beschließt, das Stück „Y2K: The Millenium Bug“ wieder auf die Bühne zu bringen. Voller Elan macht sich Marge ans Werk, doch als ihre Mitschülerin Sasha Reed auftaucht, die ein Broadway-Star geworden ist, gerät die Produktion aus den Fugen.

Trickbetrüger locken Homers Vater Abe Simpson Geld aus der Tasche, indem sie behaupten, dass Bart im Gefängnis sitzt und eine hohe Haftstrafe zu erwarten hat. Es sei denn, Abe überweist ihnen 10.000 Dollar. Alle in der Familie haben Mitleid mit dem geprellten alten Mann, nur Homer ist sauer. Er fühlt sich um sein Erbe gebracht. Als sich die Gelegenheit bietet, die Telefonbetrüger zu überführen, zögern die Simpsons nicht lange.

Bart zieht sich Homers Zorn zu, als er seine Schwestern mit Gruselgeschichten verängstigt. Zur Strafe beschließt Homer, den Baum, auf dem Barts Baumhaus befestigt ist, zu fällen. Schon nach ein paar Schlägen überkommt Homer aber eine große Müdigkeit und er schläft ein. Als er wieder erwacht, sieht er sich einem übermächtigen Gegner gegenüber, der sich an ihm rächen will. Kaum besser ergeht es Mr. Burns, als er im Wald auf die Pirsch geht und eine Hirschfamilie aufschreckt.

Die Straße, in der die Simpsons wohnen, wird von einer Verkehrslawine überrollt. Als sich die Familie mit den Anrainern beraten will, wie dagegen vorgegangen werden soll, stellt sich heraus, dass niemand in der Umgebung sie mag. Homer gibt daraufhin sein Bestes, um die Herzen der Nachbarschaft zurückzugewinnen. Indessen trifft Moe im Stau seine alte Liebe Maya wieder. Diese kann sich einen Neuanfang vorstellen, doch Moe ziert sich. Zu oft wurde er von den Frauen enttäuscht.

Ein Besuch in einem stillgelegten Wasserpark hat für Lisa und Bart ein übles Nachspiel. Nachdem sie in verseuchtem Wasser geplanscht haben, erkranken die beiden an einer Infektion. Zum Glück gibt es Medikamente dagegen. Allerdings haben diese einen unangenehmen Nebeneffekt. Sie sorgen vorübergehend für eine Gewichtszunahme. Während Lisa aus Angst, deshalb zum Gespött der Leute zu werden, eine schwere Neurose entwickelt, wird Bart bei den Schulrüpeln plötzlich sehr beliebt.

Beim Müllsammeln im Park entdeckt Flanders eine in einem Baum versteckte Tasche voll Geld. Anstatt den Fund selbst zu behalten, will er sich ein Beispiel an seinem Großvaters Sheriff Flanders nehmen und das kleine Vermögen an Bedürftige spenden. Dummerweise berichtet die Presse davon und feiert den großzügigen Spender als Helden. Ehe sich Flanders versieht, sind ihm skrupellose Schuldeneintreiber auf den Fersen. Dabei kommt es jedoch zu einer fatalen Verwechslung.

Noch immer befindet sich Homer in der Gewalt skrupelloser Geiselnehmer. Ziel der Gauner ist es, von Homers vermögendem Nachbarn Flanders Geld zu erpressen. Ihr rücksichtloses Vorgehen lässt Flanders nachdenklich werden. Irritiert beginnt er sich zu fragen, woher das im Baum versteckte Bargeld eigentlich stammt. Unterdessen arbeitet Homer still und heimlich an seiner Befreiung.

Homer will Mr. Burns' Assistenten Waylon Smithers aus einer Lebenskrise heraushelfen. Weil dieser sich schrecklich einsam fühlt, hat Homer vor, den Heiratsvermittler für Smithers zu spielen. Eine gute Gelegenheit ist rasch gefunden. Als der Mode-Mogul Michael de Graaf bei Mr. Burns vorbeischaut, um Welpen seiner Kampfhunde zu adoptieren, stellt Homer ihm Smithers vor und es funkt sofort zwischen den beiden. Bald trüben jedoch unwillkommene Neuigkeiten das junge Glück.

Eigentlich sollte Marge am Muttertag im Zentrum der Aufmerksamkeit stehen. Doch als Homer plötzlich von schmerzhaften Erinnerungen an seine eigene Mutter heimgesucht wird und er nicht mehr aufhören kann, zu weinen, stiehlt er seiner Frau ungewollt die Show. Zum Glück hat Lisa eine gute Idee, wie Homer wieder aus seinem Tief herausgeholt werden kann. Sie rät ihrem Vater, eine Online-Therapie zu machen.

Während die Simpsons einen Vergnügungspark besuchen, entwischt Maggie aus Grandpas Obhut. Zum Glück erweist sich Nachbar Flanders als rettender Engel und bringt die Kleine sicher zurück. Für die Simpsons steht danach fest, dass für Maggie eine neue Betreuung gefunden werden muss, doch das Interesse an dieser Aufgabe hält sich in Grenzen. Nach einer Reihe von Absagen fällt Homer auf, dass Mafiaboss Fat Tony sehr religiös ist. Aber ist er auch der richtige Aufpasser für Maggie?

Marge und Mr. Burns haben beide ein Auge auf den talentierten Football-Spieler Grayson Mathers geworfen. Nach einer verlustreichen Saison soll er die „Springfield Atoms“ aus ihrem Tief herausholen. Während Marge dem jungen Athleten ein wenig familiäre Wärme abseits des Profisports ermöglichen will, indem sie ihn in ihr Haus aufnimmt, hat Mr. Burns nur den eigenen Vorteil im Sinn. Der beliebte Football-Spieler soll das neue Werbegesicht seiner Brandy-Marke werden.

Homer und Marge Simpson brechen durch die Eisdecke eines zugefrorenen Fluß. Sie überleben glücklicherweise, stranden aber ohne jegliche Habseligkeiten in der wilden und eiskalten Natur. Nur mit einer guten Strategie können sie hier - völlig auf sich allein gestellt - überleben.

Als Disziplinarmaßnahme für ihre schlimmen Taten, werden Nelson Muntz, Dolph und Bart Simpson von Willie verdonnert, an einem "Highland Trek" teilzunehmen. Damit die Lage nicht eskaliert, begleitet sie der Schulprimus Martin Prince.

Während sich Homer und Marge über ihr freies Wochenende freuen, will Lisa Maggie loswerden, um für ein paar Tage den Luxus eines Einzelkinds zu genießen.

Homer Simpson vergisst bei brüllend heißen Temperaturen den Familienhund Knecht Ruprecht im Auto. Unglücklicherweise gibt es ein Video von dem Vorfall, das bald schon viral geht. Homer sieht sich fortan dem Hass der ganzen Stadt ausgesetzt.

Bart Simpson will unbedingt angesagte Sneaker von Slipreme haben, aber Homer gibt ihm dafür kein Geld. Durch einen glücklichen Zufall trifft er den Jungen Orion, dem die Sneakers-Marke gehört und freundet sich mit ihm an. Zusammen wollen sie an einem noch besseren Turnschuh arbeiten. Homer überlegt währenddessen, wie er ein coolerer Dad werden kann.

Bei einem Treffen von Marge Simpsons Bücherclub, offenbart Brandine Spuckler eine für ihre Verhältnisse ungeahnte Intelligenz. Ihr Mann Cletus ist enttäuscht, dass sie dies bislang vor ihm geheimgehalten hat und stellt die gesamte Beziehung in Frage. Marge fragt sich derweil auch, ob sie wohl jemand besseren als Homer abbekommen hätte.

Für eine TV-Werbung der Springfielder Lotterie wird einfach ein Song des verstorbenen Zahnfleischbluter Murphy verwendet. Lisa Simpson ist empört darüber und versucht dagegen vorzugehen. Bei ihrer Recherche stößt sie auf Monky Murphy, Zahnfleischbluters Sohn. Dieser ist taub und eine Operation sehr kostspielig. Lisa probiert ihm bei der Finanzierung zu helfen.

Lisa Simpson nimmt an einem Naturschutz-Camp teil und rettet einen Oktopus vor einem Hai. Schnell entwickelt sich eine Freundschaft zwischen Lisa und dem Oktopus Molly. Doch schnell wird klar, dass das Haus der Simpsons kein guter Ort für ihn zum Leben ist.

Währenddessen bekommt Bart Simpson eine neue Lehrerin mit Namen Rayshelle Peyton. Er kann seine Gefühle für sie nicht kontrollieren und wird zum Musterschüler, um sie zu beeindrucken.

Lisa schließt sich der Kapelle der Highschool an und findet in Shauna Chalmers eine unerwartete Mentorin. Währenddessen beginnt Homer zusammen mit Oberschulrat Chalmers eine Craft Beer Brauerei zu gründen.

Krusty Burger feiert das 50-jährige Firmenjubiläum mit einem großen Fest. Auf dem Krusty Fest probieren alle Simpsons das Fastfood und sogar Lisa Simpson geniesst einen veganen Burger. Nur Grampa weigert sich einen Krustyburger zu essen. Der Grund dafür liegt in seiner Vergangenheit: Er war einst Inhaber von Worth-A-Try Burger, welches von Krusty Burger vom Markt verdrängt wurde.

Bart Simpson hat sich mal wieder seinem Vater gegenüber respektlos verhalten - und das noch ausgerechnet in der Kirche. Daher versucht Homer alles, um von seinem Sohn wieder bewundert zu werden. Doch dann kommt ein singender Hausmeister nach Springfield und stellt alles auf den Kopf.