Vi går tilbake til 1985 og får se Homer, Apu, rektor Skinner og politimester Wiggum (erstattet med Barney) opptre som kvartetten B Sharp.

Sideshow Bob blir løslatt fra fengselet og har bare ett mål for øye, å hevne seg på Bart.

For å beholde jobben på atomkraftverket må Homer gå på college.

Da Mr. Burns var veldig ung, ga han fra seg teddybjørnen Bobo for et liv i rikdom. Nå ønsker han seg teddyen tilbake, men den er i Maggies besittelse.

Tre skrekkfortellinger fra Springfield blir presentert av Bart. I den første fortellingen selger Homer sjelen sin for en smultring, mens Bart har et mareritt i den andre. I den siste skrekkhistorien er Mr. Burns en blodsugende vampyr.

Da Homer ikke dukker opp som avtalt, bestemmer Marge seg for å ta med seg naboen Ruth Powers på balletten. Ruth tar med seg Marge ut neste kveld, men hun vet ikke at de kjører i en stjålet bil.

Hele Springfield begynner å imitere Barts oppførsel på grunn av en selvhjelpsterapeut.

Bart og Milhouse finner tjue dollar og bruker pengene på en drink som utelukkende består av sirup. Etter en påfølgende vill natt oppdager Bart at han har meldt seg inn i en speidertroppen. Som en fullverdig medlem må han bli med på en far-og-sønn campingtur.

Homer forelsker seg i en ny kvinnelig ansatt på atomkraftverket som er helt lik ham selv.

Springfield legaliserer gambling for å fart på lokaløkonomien.

En innbruddstyv herjer i Springfield, og Homer sverger at han skal bekjempe ham.

Under et besøk på en pappfabrikk med skolen rømmer Bart. Han ender opp på Krusty Show og blir klovnens assistent.

Etter at Homer blir matforgiftet på Kwik-E-Mart, får han Apu sparket. Senere angrer han, og sverger på å skaffe Apu jobben tilbake.

Lisa synes den nye Malibu Stacy-dukken er kvinnediskriminerende. Hun finner den opprinnelige dukkemakeren, og de lager en dukke som gjenspeiler den moderne tid.

Etter at Ned Flanders gir Homer billetter til en amerikansk fotballkamp, blir han Homers beste venn.

Bart vinner en premie, og velger å motta en elefant istedenfor 10 000 dollar.

Etter at Mr. Burns nesten drukner i badekaret, bestemmer han seg for å finne en arving. Valget faller på Bart Simpson.

Bart tar med seg bikkja på skolen. Den stikker av og blir indirekte skyld i at rektoren Skinner blir sparket. Livet på skolen er ikke det samme uten Skinner, og Bart må pønske ut en plan for å få ham tilbake.

Bart can clear Mayor Quimby's nephew of a charge of battery, but only by implicating himself as a hooky player.

Grandpa Simpson falls for Marge's mother, but loses out to a competitor; Bart gets ripped off shopping at home with Homer's credit card.

Homer teaches a class on marriage, but sharing secrets about his own union gets him kicked out of the house.