È la prima settimana di lezioni a Yale e viene organizzata una festa al piano dove alloggia Rory. Paris, anche grazie a Lorelai, riesce a convincere Rory a partecipare e mettere a disposizione anche la loro camera ma sarà Paris stessa a stufarsi della gente e a mandarli via. Rory conosce Marty, un ragazzo che già aveva visto a lezione. Sookie coinvolge Lorelai nell'organizzazione di una festa di compleanno per bambini: durante la festa Sookie si rende conto di sapere poco e niente di bambini e, presa dal panico, inizia a pensare che non sarà una buona madre. Lorelai la consola. Richard riceve una proposta particolare dal figlio dell'uomo per cui lavorava. Jason vuole mettersi in affari con lui per dimostrare al padre di essere indipendente. Richard accetta, con sorpresa di Emily, data la precedente antipatia che Richard provava per Jason.

Lorelai e Sookie assumono un'arredatrice per il Dragonfly ma quando Lorelai viene a sapere che la donna aveva lavorato precedentemente per sua madre ci ripensa. Emily tuttavia convince Lorelai a non licenziarla. Un compagno di corso di Rory le chiede un appuntamento. Rory inizialmente rifiuta ma dopo aver parlato con Lorelai ci ripensa e decide di accettare l'invito. I due allora escono per una cena ma la serata non va a buon fine. Lorelai invita Luke a casa sua per la tradizionale serata film che di solito faceva con Rory. Data la scarsa cultura di Luke in fatto di film, Lorelai gli propone un grande classico: Casablanca.

Emily decide di organizzare un pranzo per la nuova compagnia di Richard e assume Lorelai e Sookie per il catering. Come sempre Lorelai ed Emily litigano ma sembrano superare la cosa. Quando Jason scopre della cena disdice tutto perché ha già organizzato un viaggio ad Atlantic City che secondo lui funzionerebbe di più. Emily, contrariata, informa dunque Lorelai che si arrabbia, va da Jason e pretende delle scuse per Emily e le ottiene, poi Jason le chiede di uscire a cena e lei accetta sapendo che sarebbe qualcosa che la madre non approverebbe. Kirk intanto deve uscire con una ragazza per cui ha una cotta e Lorelai gli consiglia di portarla in un posto dove lui si sente a suo agio. Kirk sceglie la tavola calda di Luke e si prepara per l'appuntamento in modo insolito e divertente. Kirk poi si sorprende quando capisce che ha fatto colpo sulla ragazza e che la cena è andata bene, mentre Luke è disperato.

Lorelai e Jason si frequentano e fanno l'amore ma Lorelai non vuole che i suoi genitori vengano a sapere della loro relazione. Quando scopre però che Jason era ad una festa in compagnia di un'altra donna ci rimane male. Lui si giustifica dicendole che era solo perché non ci poteva portare lei stessa dato che erano presenti anche Emily e Richard. Lorelai non cambia comunque idea: vuole tenere segreta la loro relazione. Rory e Paris partecipano ad una riunione particolare nella redazione del giornale di Yale. Paris però se ne va di nascosto per incontrarsi con il professor Fleming e Rory è costretta a giustificare la sua assenza. Rory preferisce rimanere fuori da questa storia e non saperne nulla, ma il nuovo corso che frequenterà è tenuto proprio dal professor Fleming. Lane viene assunta da Luke per lavorare nel suo locale e si dimostra davvero brava.

Lorelai è stressata dall'apertura imminente del Dragonfly Inn e Rory per il college perché non riesce a frequentare con profitto tutti i corsi a cui si è iscritta (e ai quali era iscritto il nonno quando frequentava Yale) e viene esortata da un professore ad abbandonare il suo corso per la mancanza di risultati. Non riuscendo a comunicare con la madre, se non via segreteria telefonica, si reca alla locanda per cercarla ma incontra Dean, che ha cominciato a lavorare part-time per la ditta che si occupa della ristrutturazione del Dragonfly, e si consola tra le sue braccia. Intanto fa la sua comparsa la nonna di Lorelai, Lorelai Gilmore, detta 'Trix'. La donna intuisce le difficoltà economiche di Lorelai e accusa Richard di non aiutare economicamente la figlia e salvare così la reputazione dei Gilmore.

La mamma di Richard, Lorelai detta 'Trix', viene improvvisamente a mancare. Richard ne è distrutto e per questo è Emily che inizia ad occuparsi dell'organizzazione del funerale con il solito piglio deciso. Mettendo in ordine dei documenti della defunta, Emily trova la copia della lettera che Trix aveva inviato a Richard il giorno prima delle nozze del figlio. Nella lettera la donna gli diceva esplicitamente che stava commettendo un errore nello sposare Emily, che la sua ex Penny Lynn Lot (di cui Emily è ancora gelosa) sarebbe stata una moglie decisamente migliore. Emily umiliata e amareggiata decide di smettere immediatamente di occuparsi del funerale. È allora Lorelai a farsene carico. Luke litiga furiosamente con Nicole.

Sono le vacanze di primavera: Rory e Paris, dopo qualche dubbio iniziale, decidono di andare con gli altri compagni alla spiaggia di Spring Beach. Le due si rendono conto di non essere molto brave a socializzare e "divertirsi" come fanno tutti gli altri e decidono di passare la prima sera a mangiare pizza e guardare un film. Il giorno dopo incontrano Madeline e Louise in spiaggia. Madeline chiede a Rory del suo ex ragazzo Dean e scoperto che lui si è sposato lo chiama con il cellulare di Rory. Quest'ultima si riprende il cellulare ma ormai è costretta a lasciare un messaggio in segreteria. Madeline e Louise invitano Rory e Paris ad una festa. In discoteca Paris non capisce perché tutti si divertano più di loro e, per provare, d'improvviso bacia Rory. Il bacio attira l'attenzione di un ragazzo che subito corre da Rory ma lei imbarazzata scappa via. Quando Dean sente il messaggio sulla segreteria, richiama Rory e i due parlano un po'.

Floyd, il padre di Jason e ex collega di Richard, incontrandoli sul campo da golf chiede loro di organizzare una cena. Inizialmente Richard e Emily pensano che questo sia un tentativo di riappacificazione ma si rivela essere tutt'altro: Floyd vuole fare causa alla società di Richard e Jason accusando quest'ultimo di avergli portato via i migliori clienti. La cena si trasforma in un litigio e Floyd rivela a tutti che Jason e Lorelai hanno una relazione. Alla fine Richard e Floyd trovano un accordo che prevede il dividersi tra loro i clienti ed escludere Jason. Rory scopre che Dean vuole accantonare per un po' gli studi e si arrabbia molto perché sa che il ragazzo potrebbe fare grandi cose. Si lamenta di Linsday ma quest'ultima la sente e, risentita, chiede a Dean di non vedere più Rory. Dean però non vuole interrompere l'amicizia che ha con la sua ex.

Lorelai, Sookie e Michel sono molto indaffarati per finire le ultime cose alla locanda. Anche Jackson prende a cuore la cosa e decide di passare la notte con le zucchine. Lorelai si rende allora conto che devono rinunciare ognuno a qualcosa e prendere tutto con un po' più di calma. Alla fine dormiranno comunque tutti e 4 nel campo di zucchine. Il professor Fleming si sente male e allora Paris si rende conto che effettivamente la loro differenza di età è tanta. Luke compra un corso per cercare di imparare qualcosa sull'amore. Sua sorella torna in città con T.J. e gli annuncia che i due stanno per sposarsi. Luke ne è felice e va da Jess per convincerlo a venire al matrimonio. Jess torna a Stars Hollow ma ha paura di incontrare Rory dato che l'ultima volta le aveva detto di amarla. Luke trova il coraggio di invitare Lorelai al matrimonio della sorella e inizia a rendersi conto di essersi preso una cotta per lei. Dean litiga pesantemente con sua moglie Lindsay.

Luke e Lorelai vanno insieme al matrimonio di Liz, la sorella di Luke. La giornata va bene, i due si divertono e ballano insieme. Alla fine del matrimonio Luke chiede a Lorelai se le va di andare al cinema assieme qualche volta e lei accetta. Emily combina un appuntamento a Rory con un ragazzo che alla fine si rivela essere un idiota. Rory allora per tornare al campus chiama Dean che la riaccompagna. Jess e Luke si chiariscono definitivamente e si salutano con un abbraccio. Jess lasciato Stars Hollow va da Rory per chiederle di partire con lui. Rory però gli dice di no. Inoltre, la signora Kim e Lane cercano di riallacciare i rapporti, lei visita la casa dove adesso abita Lane e cerca di accettarlo.

Norman Mailer visita la locanda e Sookie annuncia di essere incinta del secondo figlio. Rory scopre l'esistenza di una "setta segreta" all'interno del college, La brigata della Vita e della Morte, di cui nessuno è mai riuscito a scoprire nulla e vedendo una foto in una vecchia edizione del giornale in cui appare anche il nonno di Logan decide di indagare per scrivere uno scoop nel giornale del college. Affronta il ragazzo per avere ulteriori informazioni, lui inizialmente nega, ma alla fine decide di aiutarla. Christopher chiama Lorelai e chiede il suo aiuto: la compagna è partita improvvisamente e definitivamente per Parigi, lasciandolo solo con Gigi ed è in preda all'ansia. Lorelai lo aiuta volentieri ma quando racconta l'accaduto a Rory, quest'ultima si reca dal padre per chiedergli di lasciare in pace la madre, perché ora con Luke è felice e solitamente quando lui si intromette finisce male.

Rory va a cena con Marty, Logan e altri suoi amici quando.. Marty rivela a Rory ciò che prova per lei, ma lei lo rifiuta e ammette che in verità le piace Logan. Mentre Luke e Lorelai si occupano dell'organizzazione di una recita scolastica per i bambini, Logan va a trovare Rory e passano la notte insieme.