Unaired Pilot of Gilmore Girls, featuring different actors playing Dean and Sookie, and different sets for exterior Stars Hollow and the inside of Luke's.

A spoof on student art films.

Lorelai Gilmore è una trentaduenne con una vita piena: ha un lavoro soddisfacente come direttrice della locanda Indipendence Inn e una figlia sedicenne, Rory, con cui condivide la passione per il caffè e la parlantina vivace. Pochi giorni dopo l'inizio della scuola Lorelai riceve una lettera dalla Chilton, una scuola privata di grande notorietà, in cui le comunicano che la figlia è stata ammessa e potrà iniziare dalla settimana seguente. Dopo l'entusiasmo iniziale, Lorelai scopre che la tassa d'iscrizione è piuttosto elevata e dopo aver cercato una soluzione decide di chiedere un prestito ai genitori, Richard ed Emily, residenti ad Hartford, con cui non ha un buon rapporto da quando Lorelai se ne era andata via di casa per crescere Rory da sola e a modo suo.

Finalmente arriva il lunedì e Rory deve andare alla Chilton. Ma alle 7.10 la madre si trova ancora a letto e quindi tutto va male. Lorelai aveva programmato di andare in lavanderia a prendere gli abiti puliti, ma, non avendo tempo, non ci va ed è costretta a indossare jeans cortissimi e una maglietta rosa. Lorelai si ritrova costretta ad accompagnare la figlia dal preside e intanto fa la conoscenza di un padre di un'alunna della Chilton. A fare compagnia al preside c'è anche la madre di Lorelai, che comincia subito a screditare la figlia. Dopodiché Rory ed il preside si ritrovano da soli faccia a faccia, e quando la ragazza dice di voler diventare come Christiane Amanpour, il preside sembra innervosirsi e comincia subito a trattarla male. Intanto Rory si trova a disagio con i suoi nuovi compagni, poiché molti sanno come lei, e anche più: un esempio ne è Paris Geller, alunna modello che però vede la scuola solo come una competizione.

La Chilton, scuola che frequenta Rory, obbliga gli studenti a intraprendere un tipo determinato (a loro scelta) di attività agonistica, e Emily le consiglia di scegliere il golf, visto che il nonno, Richard, è un grande golfista. In poco tempo le insegna a giocare e Lorelai è stupita del fatto che Rory si sia divertita a passare un'intera giornata col nonno.

Rory è ossessionata dal test di inglese dopo aver ricevuto la sua prima D. Nel frattempo Lorelai sembra molto interessata all'insegnante di Rory, il professor Medina.

Rory e Lorelai partecipano al funerale del gatto dei vicini, Cinnamon. Lorelai accetta l'invito ad uscire del professor Medina, senza però dirlo a Rory. Intanto, quest'ultima riesce a confessare a Dean il suo interesse per lui.

Sia Lorelai che Emily organizzano una festa per il compleanno di Rory. Quella di Emily è molto formale e vi sono tutti i compagni di scuola di Rory, con cui lei non ha mai legato. C'è anche Paris "costretta" a partecipare a questi eventi dai genitori che vorrebbero che socializzasse con i coetanei. La festa di Lorelai è molto più informale e divertente con tutto il vicinato e gli amici, anche i nonni partecipano rimanendo un po' interdetti dalla vivacità degli invitati.

Rory bacia Dean ma non lo dice a Lorelai. Quando questa lo scopre prova a mostrare a Rory quanto sia bello che lei sia fidanzata con Dean.

Durante la prima nevicata dell'anno Rory rimane bloccata a casa dei nonni mentre Max va a trovare Lorelai a Stars Hollow.

Rory chiede a Dean di accompagnarla al ballo della Chilton e i due accidentalmente si addormentano insieme nella scuola di danza di Stars Hollow. Intanto Lorelai è a casa con il mal di schiena, in compagnia di sua madre Emily, che quando scopre che Rory ha dormito fuori con Dean va su tutte le furie e ha una tremenda lite con Lorelai, che però in presenza della madre difende Rory, dopo però litiga anche con quest'ultima.

Emily decide di non invitare Lorelai alla cena di Natale perché stufa delle scuse che inventa per cercare di non venire. Così Rory va da sola alla festa, durante la quale Richard ha un collasso e viene portato in ospedale. Lorelai riceve il messaggio da Emily e si fa accompagnare in lacrime da Luke fino all'ospedale. Emily li vede insieme sorpresa e domanda loro se hanno una relazione, cosa che Lorelai nega decisa. Lorelai si scopre davvero preoccupata per il padre, tuttavia non ha il coraggio di entrare nella camera d'ospedale nella quale è ricoverato e cerca tutte le scuse possibili. Alla fine Luke la spinge ad entrare e lei guarda il padre commossa, accorgendosi di quanto fosse stato importante per lei, nonostante non avessero passato tanto tempo insieme durante la sua infanzia. Fortunatamente Richard non ha nulla di grave e ben presto viene dimesso. Lorelai regala a Luke per Natale un cappello blu che lui indossa subito.

Lorelai va nel panico quando capisce che la relazione con Max è seria e cerca di lasciarlo. Così decide di approfittare della giornata dei genitori alla Chilton per troncare la relazione. Max, però, cerca di fare cambiare idea a Lorelai e la bacia sotto gli occhi increduli di Paris che racconta il fatto a tutta la scuola. Nel frattempo Lorelai capisce di tenere davvero a Max, così si reca da lui per chiarire ogni cosa e ritornare insieme, il professore, però, le racconta di essere stato convocato dal preside che lo ha richiamato severamente e per questo preferirebbe prendere una pausa dalla loro tortuosa relazione. Emily scopre della relazione tra Max e Lorelai e richiama la figlia per il comportamento irresponsabile. Sookie chiede a Jackson se vuole uscire con lei, e lui accetta.

Le Gilmore hanno due doppi appuntamenti: Rory e Dean con Lane e Todd; Sookie con Jackson, Lorelai e Rune, il fastidioso e antipatico cugino di Jackson.

Lorelai insiste che Rory inviti Paris, Madeline e Louise al concerto delle Bangles. Durante il concerto però Madeline e Louise incontrano due ragazzi e vanno ad una festa con loro, facendo infuriare Lorelai che in quel momento è responsabile per loro. Dopo aver recuperato le ragazze, Paris confessa a Rory di essersi divertita e da quel momento, comincia ad essere meno acida con lei. Intanto a casa delle ragazze Gilmore, si svolge una vendita di beneficenza per un vecchio ponte che sta cadendo a pezzi.

Rory si trasforma in una perfetta casalinga per Dean. Lorelai chiama Luke per aiutarla a cercare un pulcino in casa: lui la prende come una scusa per incontrarsi, ma va comunque all'aiuto di Lorelai.

Il padre di Rory, Christopher, viene per la prima volta a Stars Hollow. Tutta la cittadina si esalta per questo arrivo, soprattutto Emily e Richard, i quali cercano di convincere la figlia a rimettersi insieme al padre della loro nipote, facendosi aiutare persino dai genitori di Christopher.

Rory e Dean festeggiano l'anniversario dei tre mesi ma il ragazzo rompe con Rory quando lei non risponde alla sua frase “Ti Amo”. Una ex-fidanzata di Luke, Rachel, torna a Stars Hollow. Lorelai va da sola a cena dai suoi genitori e sua madre gli presenta un tipo carino ma logorroico e noioso, così scappa dalla finestra della sua camera con l'aiuto di suo padre, anch'esso annoiato dall'ospite.

Tutti in città sanno della rottura fra Rory e Dean e Luke, addirittura, prende a pugni Dean davanti al suo locale per impedirgli di entrare. Rory decide di partecipare alla festa della Chilton con Lane, per evitare di pensare alla recente rottura con Dean. Lorelai cerca di convincerla che l'unico modo per stare meglio è sfogare tutto il proprio dolore, ma Rory non vuole. Durante la festa Lane incontra un ragazzo coreano di nome Henry, per il quale prova un'immediata simpatia. Tristin, invece, viene lasciato da Summer e, in preda alla tristezza, finisce per baciare Rory, la quale, sconvolta, scappa dalla festa e decide di ascoltare il suggerimento della madre di sfogare il dolore che prova per la rottura con Dean. Lorelai va a trovare Max e finisce a letto con lui. I due decidono di parlare della loro situazione per telefono per evitare di essere troppo attratti l'uno dall'altra per ragionare, e di prendere una decisione sul da farsi.

La madre di Richard, Lorelai Gilmore (soprannominata Trixie) è in visita ad Hartford e decide di offrire dei soldi a Lorelai per gli studi di Rory. Ciò causa la rabbia di Emily che in questo modo perderebbe le cene del venerdì sera, l'unico modo per vedere Rory e Lorelai. E crea in Lorelai dubbi sul rivelare a Rory del fondo.

Emily e Rory trascorrono la giornata insieme, Rory le fa visitare Stars Hollow e l'albergo dove lavora Lorelai ma rimane turbata nel vedere che anni prima, quando Rory era piccola, lei e la madre vivevano nel capanno degli attrezzi dell'albergo. Così decide di riarredare la vecchia stanza di Lorelai per la nipote in modo che abbia uno spazio tutto suo anche a casa sua, e più tardi, alla solita cena del venerdì sera, si mostra molto contenta con Rory nel mostrarle la stanza, ma poco dopo litiga con Lorelai perché si sente offesa dal fatto che la figlia abbia preferito vivere in una baracca pur di stare lontana dai genitori. Sookie chiede a Lorelai se può assumere Rune all'albergo e se può andare a vivere nel vecchio capanno, e Lorelai, a malincuore accetta. Rachel, la fidanzata di Luke, mostra delle foto a Lorelai, tra cui una dove è ritratta una vecchia locanda: la Libellula e decidono di andare a visitarla insieme.

Rory va da Richard e Emily quando scopre che Lorelai e Max sono tornati insieme. Lorelai scopre invece perché Dean e Rory hanno rotto.

Rory finalmente dice a Dean di amarlo. Rachel lascia la città perché convinta che Luke sia innamorato di Lorelai. La relazione di Lorelai con Max si fa sempre più seria.

Dopo aver riflettuto a lungo, Lorelai accetta la proposta di matrimonio di Max. Lane si sfoga con Rory perché teme che sua madre la stia mandando in Corea per sempre. Rory è risultata tra i primi tre studenti migliori del corso, così Emily e Richard decidono di organizzare una cena per festeggiare la nipote. Rory invita Dean alla cena, ma per Richard il ragazzo non è ambizioso quanto la nipote. Rory se ne va imbarazzata e ferita. Emily scopre da Sookie l'imminente matrimonio tra Lorelai e Max: temendo di perdersi anche il futuro matrimonio di Rory, chiede a Richard di scusarsi con la nipote il prima possibile.

Rory è preoccupata di non essersi impegnata a sufficienza in attività extracurriculari per entrare ad Harvard. Lorelai informa la madre del suo fidanzamento ma si sente ferita quando la donna le risponde in modo freddo e distaccato. Sookie organizza una festa di fidanzamento per Lorelai e Max.

Dopo aver festeggiato addio al celibato e nubilato, Lorelai e Max sono pronti a sposarsi. All'ultimo momento Lorelai si tira indietro spaventata e parte senza meta insieme a Rory.

Dopo aver deciso di annullare il matrimonio, Lorelai porta la figlia a visitare l'università di Harvard. Rory assiste ad una lezione e scambia opinioni con il professore, immedesimandosi in una studentessa universitaria. Nel frattempo Lorelai vaga per i corridoi di Harvard e riflette sulla sua vita. Tornate a Stars Hollow, Lorelai chiama Sookie per comunicarle che si è finalmente convinta a partire con il progetto della loro locanda.

Paris sfrutta la sua posizione da direttrice del giornale scolastico per creare problemi a Rory. Arriva in città il problematico nipote di Luke, Jess, il quale vivrà con lo zio per un po' di tempo. Lorelai invita Luke e Jess a cena a casa sua. Luke accetta per permettere al nipote di cominciare a socializzare a Stars Hollow. Lorelai scopre Jess prendere una birra dal frigo. Per difendersi Jess imbarazza la donna chiedendole del suo rapporto con Luke. Rory scopre Jess che se ne sta andando dalla cena ancora in corso, così lui la invita ad andarsene con lui.

Le Gilmore si recano a casa di Emily e Richard per l'abituale cena del venerdì e trovano i due che litigano animatamente. Richard è molto stressato dal lavoro e ciò ha costretto Emily a non partecipare a vari eventi mondani a cui lei teneva molto. Le Figlie della Rivoluzione Americana suggeriscono ad Emily di far partecipare Rory al debutto in società. Durante i preparativi, Emily recupera il vecchio abito che la figlia non aveva potuto indossare perché incinta. Rory convince con fatica Dean a partecipare all'evento, così è Lorelai a chiamare Christopher per chiedergli di accompagnare la figlia al ballo. La serata non procede nel migliore dei modi perché Richard ed Emily litigano ancora: Richard spiega alla moglie che sta per essere messo da parte dalla sua società, in previsione del suo pensionamento. Mentre assistono alla sfilata di Rory, Emily ripensa al passato e dice a Lorelai che niente è andato come doveva andare.

Quando a scuola Rory viene spinta a fare più amicizie, si ritrova inavvertitamente a far parte di un club segreto della Chilton creato moltissimi anni prima. Una notte Rory viene scoperta con il club nell'ufficio del preside durante un rito di iniziazione, così è costretta a giustificarsi con il preside. Lorelai ed Emily partecipano ad una sfilata, ma ancora non sanno che dovranno sfilare insieme. Lorelai propone l'hotel come location e chiede a Luke una mano. In hotel Lorelai nota le esplicite avances che un'organizzatrice della sfilata riserva a Luke. Infine Luke si gode la sfilata di Lorelai.

Lorelai e Sookie scoprono che Fran è la proprietaria del Dragonfly Inn, ma la donna si rifiuta di vendergli la proprietà, in quanto è l'unica cosa che le è rimasta della sua eredità. Mia, la proprietaria dell'Indipendence Inn, arriva in città e confida a Lorelai di voler vendere l'hotel per dare una svolta alla sua vita; Lorelai si preoccupa molto perché considera l'hotel la prima vera casa per lei e Rory. Jess viene accusato di aver organizzato uno scherzo azzardato vicino al minimarket.

Tristin e Rory devono interpretare Romeo e Giulietta in una recita scolastica, ma la ragazza teme che il compagno di scuola possa rivelare a Dean del loro bacio di qualche tempo prima. La sera dello spettacolo Tristin si ritira dalla Chilton per ordine del padre, che può così evitarne l'espulsione. Tristin (che nella rappresentazione sarà sostituito all'ultimo momento da Paris) e Rory si dicono addio mentre Dean li osserva qualche metro più in là. Lorelai va fuori a cena con un giovane compagno del corso di economia. Il giorno seguente, Luke scopre dell'appuntamento di Lorelai quando il ragazzo irrompe nel suo locale con i genitori. Sookie cerca di far capire a Lorelai che Luke è geloso, allora Lorelai si sbilancia e chiede a Luke di uscire.

Quando dei clienti dell'Indipendence Inn non riescono a raggiungere la locanda a causa della neve e non possono partecipare al banchetto medievale da loro richiesto, Lorelai e Sookie invitano tutti i loro amici a mangiare e pernottare alla locanda.

Quando Lorelai scopre che casa sua è infestata dalle termiti, decide di accettare l'aiuto della madre, la quale si offre di farle da garante per ottenere un prestito in banca. Lane nasconde a Rory di essere diventata una cheerleader. Rory non comprende la scelta, così Lane ammette di sentirsi molto sola e a disagio con la vita molto impegnata di Rory.

Ora che Richard è in pensione, Emily ne soffre la presenza in casa così chiede a Lorelai di invitare il padre a trascorrere una giornata con lei e Rory a Stars Hollow. Dopo un iniziale imbarazzo, Richard riprende continuamente Lorelai sul lavoro e si intromette nella scelta di Rory nell'andare ad Harvard anziché a Yale. Da ultimo si oppone quando Rory riceve la macchina che Dean si era promesso di costruirle. Richard si rende conto di essere stato un peso per la sua famiglia, così torna a casa rifiutando l'invito a cena. Lorelai si pente di aver trattato duramente suo padre.

A Stars Hollow è arrivata l'annuale "asta dei cestini: Kirk compra quello di Sookie, perché Jackson non fa la sua offerta a causa di incomprensioni con la fidanzata. Dopo essersi chiariti, Jackson chiederà a Sookie di sposarlo. Il cestino di Lorelai, dopo essere stato conteso da tre spasimanti trovati da Patty, viene comprato da Luke. Jess compra il cestino di Rory, facendo imbestialire Dean. Jess ha quindi il diritto di degustare il contenuto del cestino con la ragazza che l'ha preparato, così i due passano del tempo assieme al pontile. Jess raccoglie il braccialetto di Dean che Rory lascia cadere inconsapevolmente. Si creano tensioni e incomprensioni tra Rory e Lorelai, soprattutto quando Rory scopre che Dean si è sfogato con Lorelai. Dopo i severi consigli di Emily, Lorelai capisce di dovere delle scuse a Rory.

La fidanzata di Christopher, Sherry, e Rory passano del tempo insieme per conoscersi. Emily non è affatto entusiasta della cosa, perché in fondo sperava sempre in un ritorno di fiamma tra i due, e quando lo fa notare a Lorelai instaura nella figlia dubbi e incertezze che si è portata negli anni. Prima di andare via Christopher e Lorelai hanno una discussione, in cui lei gli rivela che grazie alla presenza di Sherry si è resa conto di quanto in realtà nel suo cuore il ricordo di Christopher sia intramontabile ma che grazie a questo adesso è pronta ad andare avanti con delle nuove relazioni. Christopher non prende affatto bene le sue parole credendo che Lorelai lo stia accusando di avergli rovinato la vita. Tutto questo accade nel locale di Luke con toni sono molto accesi.

Lorelai commissiona a Jess un lavoro a casa sua, ma tra i due permane diffidenza reciproca. Rory si accorge di aver perso il braccialetto di Dean e lo cerca dappertutto. Lorelai scopre Jess in casa sua poco prima del ritrovamento del bracciale, così lo accusa di aver fatto soffrire Rory. Jess spiega a Lorelai che Rory si è accorta dell'assenza del bracciale solo dopo due settimane. Nel frattempo, Luke si rende conto di come casa sua sia troppo piccola per lui e Jess, così decide di ampliare la casa.

Emily vince un weekend in un centro benessere, così parte con la figlia. Rory ha casa libera e vorrebbe approfittarne per stare un po' sola, ma Paris irrompe a casa sua. Poco dopo arriva anche Jess che porta un sacco di cibo, ma Rory, che non ha intenzione di discutere con Dean, chiede anche a Paris di restare a cena. Più tardi arriva Dean, il quale si infuria per la presenza di Jess. Paris si prende la colpa della presenza di Jess per sdebitarsi con l'amica. Rory invita Paris a restare per la notte. Il giorno seguente Lorelai cerca di consolare Dean, preoccupato per la sua storia.

Lo zio di Luke muore ma nessuno vuole andare al suo funerale, perché in vita era un uomo cinico e incurante del prossimo. Luke teme di diventare come lo zio, così Lorelai cerca di aiutarlo e consolarlo. Emily aiuta Sookie con i preparativi per il matrimonio, ma le due si lasciano prendere dallo sfarzo. Questo preoccupa Jackson, il quale cerca l'aiuto di Lorelai per riportare Sookie alla realtà.

Richard aiuta Rory con un progetto per la classe di economia ritrovando l'entusiasmo di un tempo. Decide così di mettersi in affari in proprio. La madre di Michèl arriva a Stars Hollow e fa la conoscenza di Lorelai e Sookie. Lorelai si lascia sfuggire che Michèl solitamente fa una dieta rigida portando la madre a fare un intenso interrogatorio a Michèl che lo indispone molto. Dean cerca in tutti i modi di avvicinarsi a Rory sentendo che qualsiasi cosa faccia non vada bene, si ritrova a contattarla con insistenza lasciando decine di messaggi in segreteria, che non vengono però considerati.

Il Preside della scuola di Jess racconta a Luke di come il ragazzo sia intelligente ma totalmente indisponente. Così, cosciente dell'amicizia tra suo nipote e Rory, Luke decide di chiedere alla ragazza di aiutare il nipote con lo studio. Nonostante i dubbi di Lorelai, Rory accetta di studiare con Jess. Quando i due vanno a prendere un gelato, fanno un incidente con la macchina di Rory. La ragazza finisce in ospedale con una piccola frattura al polso. Davanti alla madre, Rory cerca di prendersi le responsabilità del fatto. Ancora spaventata e arrabbiata, Lorelai corre da Luke per rimproverare Jess, ma se la prende anche con Luke. Luke si infuria e va a cercare Jess per assicurarsi che stia bene. Dopo la telefonata di Lorelai, Christopher si precipita a Stars Hollow per stare vicino a Rory e Lorelai. A malincuore, Luke decide di rispedire il nipote a New York. Rory rimane molto turbata quando scopre che Jess se ne è andato.

Richard diventa un consulente finanziario e Lorelai lo aiuta a trovare una nuova segretaria. Lane decide di diventare una batterista.

Dopo molti sacrifici e notti insonni, Lorelai si diploma in economia, ma il giorno della cerimonia vede arrivare solo Sookie, Jackson e i suoi genitori. Lorelai è molto sorpresa dalla commozione dei suoi genitori. Rory non riesce ad arrivare in tempo perché è andata a trovare Jess a New York. La ragazza è molto dispiaciuta e racconta alla madre di aver anche saltato la scuola: Lorelai capisce quanto Rory sia coinvolta da Jess.

Paris e Rory diventano rispettivamente presidente e vicepresidente degli studenti e dovranno partire per Washington. Christopher fa ritorno in città dopo una lite con Sherry. Dopo una notte d'amore, Lorelai e Christopher decidono che vivranno come una famiglia. È il giorno delle nozze di Sookie e Jackson. Nonostante le raccomandazioni di Luke, Jess si presenta da Rory. Lei lo bacia impulsivamente e scappa. Christopher riceve una telefonata da Sherry che gli comunica di aspettare un figlio da lui. Dopo averlo comunicato a Lorelai, Christopher decide di partire per prendersi le sue responsabilità, spezzando il cuore a Lorelai e all'ignara Rory.

Lorelai sogna di essere sposata con Luke e di aspettare due gemelli da lui. Rory per tutta l'estate, trascorsa con Paris che proprio a Washington D.C. esce per la prima volta con un ragazzo, Jamie, pensa a Jess e al bacio che si sono scambiati al matrimonio di Sookie ma non trova il coraggio di telefonargli o di scrivergli una lettera. Torna a Stars Hollow, e durante la celebrazione di una festa cittadina organizzata da Taylor, mentre è con sua madre vede Jess che bacia una ragazza, e questo la ferisce perché si era illusa che il bacio che si erano scambiati avesse avuto un significato anche per lui, tuttavia Lorelai chiede a sua figlia di fare ordine nella sua testa e nel suo cuore, soprattutto per Dean, che non merita un simile trattamento. Sookie e Jackson litigano per il nuovo arredamento della casa e Lorelai discute con Emily e Richard durante la cena del venerdì a causa della rottura tra lei e Christopher per via di Sherry che è incinta.

Emily va a pranzo con Lorelai da Luke, con lo scopo di convincerla a non gettare la spugna con Christopher, ma l'incontro non va come sperato. Durante la cena del venerdì, irrompe all'improvviso lo stesso Christopher creando scompiglio in famiglia, fin quando Emily non gli chiede di andarsene. Jess e Rory discutono, ciascuno per le proprie motivazioni: Rory per colpa di Shane e Jess per essere stato messo da parte per tutta l'estate da Rory.

L'iscrizione di Rory ad Harvard arriva ma la ragazza si sente del tutto impreparata così partecipa con Lorelai ad un pranzo a casa di un ex alunno dell'università dove farà la conoscenza dei tre figli della coppia: due sono studenti modello iscritti entrambi ad Harvard e una figlia scapestrata. Lane pubblica un annuncio sul giornale per formare una rock band. Dean e Rory parlano del loro futuro in vista della partenza di Rory per l'università.

Lorelai e Luke sono stati invitati alla Stars Hollow High School per parlare della loro carriera ma i ragazzi si dimostrano più interessati alla gravidanza di Lorelai all'età di 16 anni piuttosto che ai suoi successi professionali. Lane vorrebbe ribellarsi alle regole della madre tingendosi i capelli ma dopo la tinta e una foto, ci ripensa tingendosi di nuovo del suo colore.

Lorelai va ad un'asta con sua madre e incontra un ragazzo, Peyton, figlio di un'amica di Emily. Tra i due sembra instaurarsi un buon feeling, ma il primo appuntamento si rivela un disastro, suscitando il disappunto di Richard ed Emily. Rory va ad innaffiare le piante del nuovo vicino di casa, ma l'innaffiatoio automatico si inceppa e Jess accorre in suo aiuto.

Rory e Lorelai partecipano insieme alla festa per la bambina di Sherry che dovrà nascere a breve. Nel frattempo Jess acquista un'auto e Luke cerca di scoprire dove ha trovato i soldi per comprarla. Scopre così che il ragazzo ha iniziato a lavorare come magazziniere.

Lorelai e Rory partecipano all'annuale maratona di ballo di Stars Hollow che dura 24 ore. Rory discute con Dean riguardo ai sentimenti che questa proverebbe per Jess, con il risultato che il ragazzo lascia Rory sulla pista da ballo e finalmente quest'ultima capisce di essere innamorata di Jess. Lorelai e Rory perdono quindi la maratona consegnando a Kirk per il quinto anno consecutivo il trofeo.

Richard, Emily, Rory e Lorelai visitano insieme Yale, dove Richard organizza a loro insaputa un incontro con il decano delle ammissioni per cercare di far ammettere Rory a Yale, la quale insieme alla madre si arrabbia molto. Luke viene informato del fidanzamento tra Rory e Jess. Al ritorno da Yale le due Gilmore vanno come di consueto da Luke e finalmente Rory e Jess possono scambiarsi i primi baci.

Lorelai e Rory partecipano a quattro cene per il ringraziamento. Kirk adotta un gatto. Dave chiede a Lane di uscire insieme e le dà un bacio, Paris è preoccupata perché teme di non essere accettata ad Harvard e Dean ha una discussione con Jess.

Paris è contenta della sua relazione con il nuovo fidanzato. Lorelai aiuta Emily ad occuparsi della madre di Richard. Rory e Dean si incontrano per caso e decidono di rinnovare la loro amicizia. Jess, inizialmente, rifiuta di accompagnare Rory alla festa di carnevale di Stars Hollow, ma cambia idea quando scopre che Dean parteciperà insieme alla sorellina, Clara, la quale chiede a Rory di accodarsi a lei e suo fratello. Jess fa in modo di restare da solo con Dean e lo avvisa di lasciar perdere ogni piano per riconquistare Rory.

Paris pensa che Rory stia cercando di tradirla. Lorelai e Sookie partecipano ad un corso per aprire la nuova locanda. Lorelai deve testimoniare in difesa di sua madre che è stata citata in giudizio da una sua ex dipendente.

Alex invita Lorelai a pescare così Luke le insegna l'arte della pesca. Paris cerca di incriminare Rory ma Andrew riesce a scagionarla. Il piano di Lane per ottenere il permesso di partecipare al ballo scolastico si rivela un disastro.

Sherry entra in travaglio e non c'è nessuno con lei, così Rory deve restare ad assisterla. Quando nasce la bambina di Sherry e Chris, Lorelai rivive in quei momenti il passato della sua gravidanza e del fidanzamento con Christopher. Jess e Dean continuano a provocarsi verbalmente. Richard ed Emily danno il loro parere, contrario, sul viaggio in Europa programmato da Lorelai e Rory perché loro vogliono dormire in un ostello e loro ovviamente sono contrari.

Emily scopre che Rory si è lasciata con Dean e che adesso sta con Jess. Così invita i due fidanzati alla cena del venerdì. Jess si presenta alla cena con un occhio nero, così Rory pensa che abbia fatto a botte con Dean. In realtà è stato preso d'assalto da un cigno impazzito. Tutto questo mentre Lorelai parte per il fine settimana insieme ad Alex.

Quando Jess non la chiama, Rory va alla partita di hockey dove incontra Dean con la sua nuova ragazza, Lindsay. Emily vede la nonna Lorelai baciare uno sconosciuto in casa sua.

Rory e Paris attendono con ansia di essere ammesse ad Harvard. Rory scopre di essere stata accettata sia da Harvard che da Princeton che da Yale, mentre Paris è sconvolta perché non viene accettata ad Harvard, cosa che sognava fin da quando era bambina. Lorelai incontra Max e Sookie scopre di essere incinta.

All'Indipendence Inn scoppia un incendio e Lorelai è così costretta a trovare una sistemazione nelle diverse case di Stars Hollow. Rory dorme a casa di Lane e Lorelai chiede ospitalità a Luke. Jess riceve il premio per "impiegato del mese". Rory prova a scegliere a quale università iscriversi: Harvard, Yale o Princeton.

Emily e Richard festeggiano Rory che ha deciso di frequentare Yale. Rory organizza il compleanno di Lorelai con la pizza più grande del mondo (almeno lo pensa Lorelai). Lorelai riceve $75.000 perché un vecchio investimento che il padre di Lorelai aveva fatto a suo nome era scaduto imponendo a quest'ultimo di ritirare i soldi derivanti. Essendo l'investimento a nome di Lorelai, il padre si sente in dovere di farle avere i soldi che le spettano, Lorelai li accetta solo perché non sono un regalo ma qualcosa che le appartiene. Luke cerca di parlare con Jess delle sue continue assenze a scuola, ma senza risultato.

Lorelai partecipa alle riunioni dei genitori per l'organizzazione del ballo di fine anno della Chilton, finendo per incontrare e poi parlare con Max. Lane suona ad una festa con il suo gruppo, a cui partecipa anche Chui, il finto fidanzato di Lane, (innamorato realmente di lei) di cui Dave (il vero ragazzo di Lane) è però geloso e se la prende con Lane perché se non si decide a lasciare Chui, lui non potrà portarla al ballo di fine anno. Jess scopre che verrà bocciato di conseguenza non può acquistare i biglietti per la festa di fine anno a cui Rory voleva partecipare. Alla festa Jess è molto nervoso, cerca di fare l'amore con Rory forzando un po' le cose, ma lei scappa via piangendo. Quando Dean vede Rory piangere, inizia a picchiare Jess. La rissa continua fino a quando non arriva la polizia e Jess va via da solo, lasciando là Rory.

Il giorno dopo la festa, Luke scopre della rissa provocata da Dean e Jess e va a parlare con i proprietari della casa per ripagare i danni. Lane è confusa perché la madre, il giorno dopo la disastrosa telefonata da ubriaca, sembra far finta di niente. Il padre di Jess arriva in città per vedere il figlio. Luke furioso cerca di mandarlo via per evitare che il ragazzo diventi ancora più instabile. Alla fine padre e figlio si incontrano e Jess litiga con Luke che lo caccia via. Fran, la proprietaria della Libellula, muore. Lorelai e Sookie potrebbero quindi avere l'opportunità di comprare la locanda che tanto desideravano, partecipano al funerale e chiedono all'avvocato incaricato di sistemare gli affari di Fran, notizie sulla proprietà del vecchio albergo.

Jess va a trovare suo padre a Venice Beach, in California e gli chiede di poter restare a vivere lì. Luke avvisa Lorelai della partenza di suo nipote e lei aspetta il momento adatto per comunicarlo a Rory che è stressata dalla maturità. Lorelai viene a sapere che Rory non potrà avere la borsa di studio per via dei 75.000$ che Lorelai aveva ricevuto, ma che in verità non ha più perché li ha usati per saldare il debito con i suoi genitori.

L'Indipendence Inn chiude definitivamente a causa dell'incendio. Lorelai dice a Rory che non può comprare il Dragonfly perché i soldi rimasti dell'assegno di 75.000 dollari serviranno per Yale dato che hanno perso la borsa di studio. Rory decide allora di chiedere ai nonni di pagarle l'università, in cambio tornerà a cena il venerdì sera e dopo la laurea restituirà i soldi. Lorelai e Sookie possono quindi comprare la locanda. Rory si diploma e riceve una chiamata. Rory capisce che è Jess e dopo avergli detto di averlo amato chiude definitivamente la sua storia con lui. Le Gilmore sono pronte per il loro viaggio in Europa. Luke per l'estate ha in programma una crociera con Nicole ma sogna che Lorelai gli chieda di non fidanzarsi.

Lorelai e Rory tornano dall'Europa e si preparano a godersi l'ultima settimana insieme a Stars Hollow. Rory però si accorge di aver sbagliato di segnare il giorno di inizio delle lezioni, che non è tra una settimana ma tra pochi giorni. Il tempo a disposizione delle Gilmore è allora molto poco e le commissioni per Yale sono tante. Rory non vuole saltare la cena del venerdì dai nonni quindi sarà Lorelai a non andare e a finire di prendere le cose per Yale. Emily non prenderà bene l'assenza della figlia alla cena, anche se l'accordo delle cene del venerdì riguarda solo Rory. Sookie svela a Lorelai di aspettare un maschio, ma questo deve rimanere un segreto perché Jackson non vuole sapere il sesso del bambino fino alla nascita. Rory decide di aspettare come Jackson. Luke da quando è tornato dalla crociera è di pessimo umore e svela a Lorelai cosa è successo: si è sposato con Nicole, ma adesso stanno divorziando.

Rory va a Yale, dove inizia la sua nuova avventura in qualità di matricola. Lorelai la accompagna e la aiuta a sistemare le sue cose. Tra le nuove matricole c'è anche una vecchia conoscenza di Rory: Paris. Anche la ragazza infatti ha scelto di andare a Yale e fatto in modo di essere la compagna di stanza di Rory. Le Gilmore si salutano ma poco dopo Lorelai riceve un messaggio disperato da parte di Rory che soffre di nostalgia e così torna a Yale dove passa la notte facendo festa con le matricole. Luke aiuta Lorelai a traslocare la roba di Rory, nel frattempo deve gestire gli avvocati di Nicole che lo stressano per il divorzio.

È la prima settimana di lezioni a Yale e viene organizzata una festa al piano dove alloggia Rory. Paris, anche grazie a Lorelai, riesce a convincere Rory a partecipare e mettere a disposizione anche la loro camera ma sarà Paris stessa a stufarsi della gente e a mandarli via. Rory conosce Marty, un ragazzo che già aveva visto a lezione. Sookie coinvolge Lorelai nell'organizzazione di una festa di compleanno per bambini: durante la festa Sookie si rende conto di sapere poco e niente di bambini e, presa dal panico, inizia a pensare che non sarà una buona madre. Lorelai la consola. Richard riceve una proposta particolare dal figlio dell'uomo per cui lavorava. Jason vuole mettersi in affari con lui per dimostrare al padre di essere indipendente. Richard accetta, con sorpresa di Emily, data la precedente antipatia che Richard provava per Jason.

Dean invita Rory al suo matrimonio con Lindsay ma Rory è indecisa se andare o no. Durante la festa di addio al celibato Dean e i suoi amici fanno tappa da Luke per mangiare, ma sono già tutti ubriachi e in particolare Dean che inizia a straparlare. Luke, appena afferra il significato delle parole di Dean, manda tutti a casa, tranne Dean, che porta a dormire su da lui per evitare che dica o faccia stupidaggini, infatti Dean prosegue il discorso iniziato alla tavola calda: pensa ancora a Rory. Il giorno dopo Luke incontra Rory e le consiglia di non andare al matrimonio. Rory anche se incerta, visto che Luke non vuole spiegarle il perché, decide di non partecipare e si limita a guardare gli sposi da lontano. Lorelai e Sookie convincono Michel a lavorare con loro al Dragonfly. Taylor mette i bastoni tra le ruote a Lorelai sui permessi per i lavori alla locanda con la sua solita pedanteria.

Lorelai e Sookie assumono un'arredatrice per il Dragonfly ma quando Lorelai viene a sapere che la donna aveva lavorato precedentemente per sua madre ci ripensa. Emily tuttavia convince Lorelai a non licenziarla. Un compagno di corso di Rory le chiede un appuntamento. Rory inizialmente rifiuta ma dopo aver parlato con Lorelai ci ripensa e decide di accettare l'invito. I due allora escono per una cena ma la serata non va a buon fine. Lorelai invita Luke a casa sua per la tradizionale serata film che di solito faceva con Rory. Data la scarsa cultura di Luke in fatto di film, Lorelai gli propone un grande classico: Casablanca.

Emily decide di organizzare un pranzo per la nuova compagnia di Richard e assume Lorelai e Sookie per il catering. Come sempre Lorelai ed Emily litigano ma sembrano superare la cosa. Quando Jason scopre della cena disdice tutto perché ha già organizzato un viaggio ad Atlantic City che secondo lui funzionerebbe di più. Emily, contrariata, informa dunque Lorelai che si arrabbia, va da Jason e pretende delle scuse per Emily e le ottiene, poi Jason le chiede di uscire a cena e lei accetta sapendo che sarebbe qualcosa che la madre non approverebbe. Kirk intanto deve uscire con una ragazza per cui ha una cotta e Lorelai gli consiglia di portarla in un posto dove lui si sente a suo agio. Kirk sceglie la tavola calda di Luke e si prepara per l'appuntamento in modo insolito e divertente. Kirk poi si sorprende quando capisce che ha fatto colpo sulla ragazza e che la cena è andata bene, mentre Luke è disperato.

Stars Hollow partecipa al festival dei quadri viventi. Kirk, nel ruolo di Gesù nell'Ultima Cena, prende la parte molto seriamente. Nicole propone a Luke di continuare la loro relazione. Dato che Dave si è trasferito in California per frequentare il College, la band di Lane va alla ricerca di un nuovo chitarrista. A presentarsi alle prove è un uomo che dimostra di saper suonare bene. Tuttavia i ragazzi non sono molto convinti data la sua non giovanissima età. Sookie dà alla luce il suo primo figlio.

Rory scrive dei pezzi per il giornale di Yale. Il direttore li stronca subito dicendole che deve esprimere di più le sue opinioni riguardo all'argomento. Rory allora, dopo aver visto un balletto, decide di essere completamente sincera su quello che pensa della ballerina, paragonandola ad un ippopotamo. Il pezzo viene pubblicato e la ballerina si infuria con Rory che si sente in colpa per essere stata così critica. la madre di Lane vuole regalare a Dave una brocca presente in negozio. Lane la riconosce come la sua 'brocca nuziale' ma è solo un malinteso. Luke sta di nuovo ufficialmente con Nicole e Lorelai rimane un po' spiazzata dalla notizia. Alla cena del venerdì viene invitato anche Jason, che flirta con Lorelai cercando di convincerla ad uscire con lui.

Jason continua a invitare Lorelai a cena ma lei rifiuta. Rory, Lorelai e i coniugi Gilmore passano tutta la giornata a Yale per l'evento della stagione: la partita di football Harvard vs Yale. Prima della partita però Emily scopre che Richard e la sua ex fidanzata storica, Penny, si incontrano segretamente ogni anno e dà la colpa a Lorelai perché l'ha scoperto quando questa parlava con la donna. Lorelai, arrabbiata, accetta l'invito di Jason ad uscire a cena perché la madre non approverebbe. L'appuntamento inizia male ma finisce bene, anche se in modo insolito. Rory vede Paris sbaciucchiare l'anziano professore Flemming di cui Paris è una "fan". Il titolo originale è riferito all'appuntamento di Lorelai e Jason dove nel ristorante c'è Ted Koppel.

Lorelai e Jason si frequentano e fanno l'amore ma Lorelai non vuole che i suoi genitori vengano a sapere della loro relazione. Quando scopre però che Jason era ad una festa in compagnia di un'altra donna ci rimane male. Lui si giustifica dicendole che era solo perché non ci poteva portare lei stessa dato che erano presenti anche Emily e Richard. Lorelai non cambia comunque idea: vuole tenere segreta la loro relazione. Rory e Paris partecipano ad una riunione particolare nella redazione del giornale di Yale. Paris però se ne va di nascosto per incontrarsi con il professor Fleming e Rory è costretta a giustificare la sua assenza. Rory preferisce rimanere fuori da questa storia e non saperne nulla, ma il nuovo corso che frequenterà è tenuto proprio dal professor Fleming. Lane viene assunta da Luke per lavorare nel suo locale e si dimostra davvero brava.

Durante il funerale di Stan, il reverendo annuncia che grazie ad una donazione del defunto le campane di Stars Hollow torneranno a suonare dopo anni di inattività. Per un concerto con la sua Band Lane resta fuori casa per la notte senza avvertire la madre che non avrebbe approvato.Lane si rifugia da Rory a Yale per la notte; qui confida all'amica di non esser riuscita a trovare un alibi con la madre . Lorelai, avvertita da Rory, chiama la preoccupata signora Kim che scopre i segreti nascosti in camera di sua figlia. Quando Lane torna a casa chiede scusa alla madre e cerca di trovare con lei un compromesso. La signora Kim rifiuta categoricamente ogni negoziazione e chiede a Lane di andarsene di casa. Lorelai e Luke litigano quando quest'ultimo le comunica che è andato a vivere con Nicole. La stessa sera però, stanchi del suono delle campane, decidono di recarsi in chiesa per manometterle. Mentre Lorelai sta per confessare qualcosa a Luke, entra il parroco e li interrompe.

Lorelai promette di parlare ai suoi genitori della relazione tra lei e Jason. Emily però, ancora prima che Lorelai dica nulla, scoppia a ridere alla sola idea che loro due possano fare coppia. Lorelai allora non riesce a dirle la verità. Il ragazzo di Paris va a Yale per passare del tempo con lei ma finisce con l'essere scaricato. Lane continua a vivere da Rory a Yale. La sorella di Luke, madre di Jess, va a trovare il fratello a Stars Hollow. Dopo la visita Luke si accorge che la macchina di Jess è sparita e decide di denunciare il furto. Si scopre però che a prendere l'auto era stato proprio Jess. Rory vede che Jess è tornato e, turbata, se ne va a casa.

Jess torna a Stars Hollow e scappa da Rory ogni volta che la incontra. Jason e Lorelai devono fingere di essere una coppia mentre sono ad un ricevimento da Richard e Emily. Liz fa conoscere a suo fratello Luke il suo nuovo fidanzato T.J. con il quale sembra aver trovato un nuovo equilibrio. Quando finalmente Jess e Rory si affrontano Jess confessa a Rory di essere ancora innamorato di lei per poi salire in macchina e scappare via, mente Rory rimane allibita e senza parole.

Lorelai è stressata dall'apertura imminente del Dragonfly Inn e Rory per il college perché non riesce a frequentare con profitto tutti i corsi a cui si è iscritta (e ai quali era iscritto il nonno quando frequentava Yale) e viene esortata da un professore ad abbandonare il suo corso per la mancanza di risultati. Non riuscendo a comunicare con la madre, se non via segreteria telefonica, si reca alla locanda per cercarla ma incontra Dean, che ha cominciato a lavorare part-time per la ditta che si occupa della ristrutturazione del Dragonfly, e si consola tra le sue braccia. Intanto fa la sua comparsa la nonna di Lorelai, Lorelai Gilmore, detta 'Trix'. La donna intuisce le difficoltà economiche di Lorelai e accusa Richard di non aiutare economicamente la figlia e salvare così la reputazione dei Gilmore.

Luke presta a Lorelai 30.000 dollari per consentirle di continuare i lavori alla locanda. Lane decide di andare a vivere in un appartamento con Zach e Brian. Passa dunque a casa per prendere le sue cose. Rory va al Dragonfly per incontrare sua madre ma prima parla un po' con Dean, fino a quando non arriva Linsday che gli ha preparato il pranzo. Rory e Lorelai vanno al centro commerciale per fare shopping e lì incontrano per caso Emily. Quest'ultima è arrabbiata con Richard e per questo fa spese folli comprando tutto quello che le passa sotto tiro.

La mamma di Richard, Lorelai detta 'Trix', viene improvvisamente a mancare. Richard ne è distrutto e per questo è Emily che inizia ad occuparsi dell'organizzazione del funerale con il solito piglio deciso. Mettendo in ordine dei documenti della defunta, Emily trova la copia della lettera che Trix aveva inviato a Richard il giorno prima delle nozze del figlio. Nella lettera la donna gli diceva esplicitamente che stava commettendo un errore nello sposare Emily, che la sua ex Penny Lynn Lot (di cui Emily è ancora gelosa) sarebbe stata una moglie decisamente migliore. Emily umiliata e amareggiata decide di smettere immediatamente di occuparsi del funerale. È allora Lorelai a farsene carico. Luke litiga furiosamente con Nicole.

Sono le vacanze di primavera: Rory e Paris, dopo qualche dubbio iniziale, decidono di andare con gli altri compagni alla spiaggia di Spring Beach. Le due si rendono conto di non essere molto brave a socializzare e "divertirsi" come fanno tutti gli altri e decidono di passare la prima sera a mangiare pizza e guardare un film. Il giorno dopo incontrano Madeline e Louise in spiaggia. Madeline chiede a Rory del suo ex ragazzo Dean e scoperto che lui si è sposato lo chiama con il cellulare di Rory. Quest'ultima si riprende il cellulare ma ormai è costretta a lasciare un messaggio in segreteria. Madeline e Louise invitano Rory e Paris ad una festa. In discoteca Paris non capisce perché tutti si divertano più di loro e, per provare, d'improvviso bacia Rory. Il bacio attira l'attenzione di un ragazzo che subito corre da Rory ma lei imbarazzata scappa via. Quando Dean sente il messaggio sulla segreteria, richiama Rory e i due parlano un po'.

Floyd, il padre di Jason e ex collega di Richard, incontrandoli sul campo da golf chiede loro di organizzare una cena. Inizialmente Richard e Emily pensano che questo sia un tentativo di riappacificazione ma si rivela essere tutt'altro: Floyd vuole fare causa alla società di Richard e Jason accusando quest'ultimo di avergli portato via i migliori clienti. La cena si trasforma in un litigio e Floyd rivela a tutti che Jason e Lorelai hanno una relazione. Alla fine Richard e Floyd trovano un accordo che prevede il dividersi tra loro i clienti ed escludere Jason. Rory scopre che Dean vuole accantonare per un po' gli studi e si arrabbia molto perché sa che il ragazzo potrebbe fare grandi cose. Si lamenta di Linsday ma quest'ultima la sente e, risentita, chiede a Dean di non vedere più Rory. Dean però non vuole interrompere l'amicizia che ha con la sua ex.

Luke e Nicole divorziano. Rory è preoccupata per una tesina consegnata al professor Fleming. Lui le mette una A. Rory allora crede che quel voto sia influenzato dal fatto che lei sia amica di Paris. Dopo la cena del venerdì Lorelai e Rory vedono Emily uscire e andare via con la macchina. Sospettano che lei e Richard si stiano per separare e che inoltre lei frequenti un uomo che incontra ripetutamente all'hotel. Jason si ritrova senza clienti, dopo che Richard ha deciso di rimettersi in società con Floyd, per questo vuole fargli causa. Lorelai però si arrabbia per questa decisione e rompe con Jason. Lane vede che una ragazza coreana alloggia a casa sua e sua madre la tratta come una figlia. Dopo un concerto passa a casa per salutare sua madre. Il Dragonfly è ormai quasi pronto a riaprire. Anche Sookie torna in cucina, ma si fa male ad un piede.

Lorelai, Sookie e Michel sono molto indaffarati per finire le ultime cose alla locanda. Anche Jackson prende a cuore la cosa e decide di passare la notte con le zucchine. Lorelai si rende allora conto che devono rinunciare ognuno a qualcosa e prendere tutto con un po' più di calma. Alla fine dormiranno comunque tutti e 4 nel campo di zucchine. Il professor Fleming si sente male e allora Paris si rende conto che effettivamente la loro differenza di età è tanta. Luke compra un corso per cercare di imparare qualcosa sull'amore. Sua sorella torna in città con T.J. e gli annuncia che i due stanno per sposarsi. Luke ne è felice e va da Jess per convincerlo a venire al matrimonio. Jess torna a Stars Hollow ma ha paura di incontrare Rory dato che l'ultima volta le aveva detto di amarla. Luke trova il coraggio di invitare Lorelai al matrimonio della sorella e inizia a rendersi conto di essersi preso una cotta per lei. Dean litiga pesantemente con sua moglie Lindsay.

Luke e Lorelai vanno insieme al matrimonio di Liz, la sorella di Luke. La giornata va bene, i due si divertono e ballano insieme. Alla fine del matrimonio Luke chiede a Lorelai se le va di andare al cinema assieme qualche volta e lei accetta. Emily combina un appuntamento a Rory con un ragazzo che alla fine si rivela essere un idiota. Rory allora per tornare al campus chiama Dean che la riaccompagna. Jess e Luke si chiariscono definitivamente e si salutano con un abbraccio. Jess lasciato Stars Hollow va da Rory per chiederle di partire con lui. Rory però gli dice di no. Inoltre, la signora Kim e Lane cercano di riallacciare i rapporti, lei visita la casa dove adesso abita Lane e cerca di accettarlo.

Il primo anno a Yale è terminato e Rory torna a casa per le vacanze. Dean è arrabbiato con Rory perché pensava che lei si fosse rimessa con Jess. Rory chiarisce la situazione. Al Dragonfly Inn viene organizzata una serata di prova per testare la nuova locanda. Lorelai, oltre ai vari amici di Stars Hollow, invita anche i suoi genitori con lo scopo di riappacificarli. Ma dopo aver resistito per un po' Emily e Richard ammettono che hanno dei problemi e se ne vanno. Lorelai è un po' imbarazzata con Luke ma è felice che anche lui venga alla locanda. Alla sera però si presenta anche Jason che vorrebbe chiarirsi e rimettersi con Lorelai. Luke parla con Jason e si arrabbia con Lorelai, perché non sapeva che lei avesse un fidanzato. Lorelai allora gli spiega che non stanno più insieme e i due si baciano per la prima volta. Rory tornata a casa per prendere alcuni cd viene raggiunta da Dean.

Rory e Lorelai litigano perché Rory ha fatto l'amore con Dean pur sapendo che lui è sposato. Rory, dopo un litigio con Lorelai, parte per l'Europa con la nonna per allontanarsi il più possibile dalla madre. Lorelai e Luke cominciano a fare i primi passi per costruire la loro relazione, ma Luke è costretto ad allontanarsi dalla città per dare una mano a sua sorella e suo cognato con il lavoro.

Mentre è in viaggio con Emily, Rory scrive una lettera a Dean spiegandogli che quella notte per lei è stata importante e che, nonostante l'amore che prova per lui, sarebbe stato meglio per tutti se si fosse messa da parte. La lettera, però, viene trovata da Lindsay e i due si lasciano. Rory va a trovare Dean, ma viene accusata da lui di averlo abbandonato ed essere partita in Europa. Lorelai, per non pensare al litigio con la figlia, si concentra sul lavoro, stressandosi ancora di più. Alla fine, madre e figlia si riconciliano. Intanto, Luke ritorna in città e prova a salutare Lorelai con un bacio, ma vengono interrotti dalla parata cittadina.

Luke e Lorelai hanno il loro primo appuntamento, dopo la loro prima notte d'amore vengono scoperti dai cittadini di Stars Hollow e Taylor mette la loro storia come ordine del giorno del consiglio comunale. Ciò fa indispettire tantissimo Luke. Rory ritorna a Yale per cominciare il secondo anno accademico e incontra Logan, un ragazzo molto ricco per cui Marty aveva lavorato come barista. La sera Paris organizza una veglia per la morte del suo professore-amante. Quando, alla veglia, Marty chiede a Rory se ha un ragazzo, lei prende la macchina e va a casa di Dean.

Jackson si candida a sindaco perché infuriato con Taylor ma ben presto si accorgerà che questo non è il suo mondo. Dean e Rory hanno difficoltà a trovare un posto per starsene tranquilli, Rory cerca di farsi avanti con Dean, ma finiscono per litigare. Lane confessa a Zack i sentimenti che ha per lui. Nell'episodio si può sentire per circa due minuti il singolo My Happy Ending di Avril Lavigne.

Il doppio appuntamento, Lorelai e Luke, Dean e Rory, non va troppo bene. La serata diventa tesa quando Luke esprime senza scrupoli ciò che pensa di Dean e lo picchia con un gioco sciocco inventato da Lorelai per farli andare d'accordo: questo fa infuriare Rory nei confronti di Luke. Zack non reagisce alla dichiarazione di Lane, così quest'ultima si rimangia tutto, dando a Zack una scossa che lo porterà finalmente ad agire.

Norman Mailer visita la locanda e Sookie annuncia di essere incinta del secondo figlio. Rory scopre l'esistenza di una "setta segreta" all'interno del college, La brigata della Vita e della Morte, di cui nessuno è mai riuscito a scoprire nulla e vedendo una foto in una vecchia edizione del giornale in cui appare anche il nonno di Logan decide di indagare per scrivere uno scoop nel giornale del college. Affronta il ragazzo per avere ulteriori informazioni, lui inizialmente nega, ma alla fine decide di aiutarla. Christopher chiama Lorelai e chiede il suo aiuto: la compagna è partita improvvisamente e definitivamente per Parigi, lasciandolo solo con Gigi ed è in preda all'ansia. Lorelai lo aiuta volentieri ma quando racconta l'accaduto a Rory, quest'ultima si reca dal padre per chiedergli di lasciare in pace la madre, perché ora con Luke è felice e solitamente quando lui si intromette finisce male.

I Gilmore insistono per conoscere Luke, il quale prima partecipa ad una cena con la signora Gilmore. Emily molto diplomaticamente fa capire a Luke di considerarlo non adatto alla loro classe sociale. In seguito viene invitato per una partita di golf con il signor Gilmore, il quale cerca di convincerlo ad aprire una catena di ristoranti. Lane e Zach hanno il loro primo appuntamento in casa loro, dove a fine serata si scambiano il primo bacio. Rory, per scrivere uno scoop, si fa coinvolgere da Logan in una particolare avventura che la porterà a conoscere la "brigata della vita e della morte".

Emily e Richard, che considerano Dean non adatto a Rory, invitano Rory ad un party per gli ex alunni di Yale e i loro figli maschi, tra cui Logan. Rory non tarda ad accorgesene, ma alla fine si diverte lo stesso. Luke invita Lorelai per una cena romantica, ma a rovinarla ci sono sua sorella e il marito che hanno appena litigato. Dean arriva fuori casa dei nonni e vedendo Rory ben vestita in compagnia di Logan e dei suoi amici si rende conto di non appartenere a quel mondo, si sente fuori luogo e decide di lasciare Rory. Logan ne approfitta per consolarla. Lorelai assiste con disappunto al ritorno a casa della figlia vedendola scendere dalla limousine di Logan completamente ubriaca.

Emily va ad un appuntamento con un altro uomo. Christopher arriva a Stars Hollow con Gigi per pranzare con Lorelai all'insaputa di Rory e padre e figlia finiscono per litigare. Marty prova a rivelare i suoi sentimenti per Rory, ma lei non lo sente essendosi addormentata e non prova comunque lo stesso per il ragazzo.

Rory mostra ad una studentessa della Chilton la vita a Yale, ma combinerà un disastro dietro l'altro. Lorelai viene a conoscenza del "giorno oscuro" di Luke. Logan inscena con due amici una dichiarazione d'amore a Rory durante un corso e lei, per vendicarsi di questa terribile umiliazione chiede aiuto a Richard, che la aiuterà ben volentieri e nonno e nipote se la rideranno alle spalle del ragazzo. Martin è arrabbiato con Rory perché lei lo considera solo un amico e non capisce i suoi sentimenti.

Christopher tenta di fare pace con Rory e va a trovarla a Yale, inizialmente con scarsi risultati, ma poi fanno pace. Lorelai trascorre la notte a "consolare" Christopher, sconvolto per la morte di suo padre. Tuttavia, presa dai sensi di colpa non dice la verità a Luke. Richard e Emily hanno una breve riconciliazione quando si occupano di una cagnolina smarrita.

Richard scopre durante una riunione di lavoro che Emily frequenta un altro uomo e durante il tragitto per recarsi ad una festa vede la moglie parlare con l'uomo e la tampona (di proposito). Tornati a casa Richard dichiara che non vuole tornare nella dépendance ma vuole tornare insieme a lei. Così la coppia si riunisce e decidono di organizzare una festa per rinnovare la promessa. La band di Lane viene invitata in casa Kim per l'anno lunare. Intanto nell'albergo sembra esserci un fantasma che si intrufola nelle camere. Rory, con la scusa di aiutare Logan per un articolo, incontra il ragazzo e spera in un invito da parte sua ma rimane delusa. Alla fine della puntata Emily si presenta a casa di Christopher e gli fa notare che Lorelai ha una relazione con un uomo non adatto a lei e lui è l'unica persona che può cambiare le cose, così gli consegna l'invito per la festa e esce dalla casa.

Emily e Richard rinnovano le loro promesse; Emily convince Chris a venire al ricevimento per cercare di riavvicinarsi a sua figlia. Durante il ricevimento Christopher, ubriaco, dice a Lorelai che loro sono destinati a stare insieme e che Luke è solo un ripiego. Rory viene scoperta dai genitori e da Luke mentre bacia Logan. Christopher e Luke hanno un confronto che si conclude con la separazione fra Lorelai e Luke.

Rory aspetta che Logan si faccia sentire dopo quello che è successo al matrimonio dei nonni, ma nulla. Lo chiama e viene invitata da lui nel suo appartamento, tuttavia, invece che trovare un'accoglienza intima Rory trova Logan che sta giocando a poker con dei suoi amici. Lorelai è in depressione totale perché Luke prima le chiede "tempo", successivamente la lascia definitivamente perché il rapporto lo soffoca. Per questo Rory accorre in suo aiuto, grazie a Logan che le presta la limousine e l'autista perché lei non ha a disposizione l'auto. Intanto Taylor distribuisce fiocchi rosa e azzurri in giro per Stars Hollow in modo che la gente si schieri con Lorelai o con Luke. Logan e Rory decidono di vedersi da soli. Alla fine dell'episodio Lorelai chiama Luke in cerca di aiuto da parte del suo migliore amico, ma successivamente si pente del suo comportamento infantile e lo manda via.

Rory va a cena con Marty, Logan e altri suoi amici quando.. Marty rivela a Rory ciò che prova per lei, ma lei lo rifiuta e ammette che in verità le piace Logan. Mentre Luke e Lorelai si occupano dell'organizzazione di una recita scolastica per i bambini, Logan va a trovare Rory e passano la notte insieme.

Lorelai si rifiuta di parlare con la madre dopo quello che la donna le ha fatto durante il rinnovo della promessa di Emily e Richard. Luke continua a mantenere le distanze da Lorelai e lei soffre tantissimo per questa distanza e Sookie fa di tutto per farla uscire di casa e divertirsi. Rory racconta alla madre della storia che sta nascendo tra lei e Logan e la madre decide di incontrarlo di nuovo in circostanze migliori della prima volta. Zack voleva fare l'amore con Lane, ma lei non lo aveva capito e vuole prima sposarsi, come insegnatole dalla madre. Lorelai spiega a suo padre che sua madre l'ha ferita e che per colpa sua, lei e Luke si sono lasciati. Il padre convince la madre che Lorelai tiene davvero a Luke e in seguito la donna va al locale di Luke per spiegargli che, anche se a lei Luke continuerà a non piacere, vuole che sua figlia sia felice. Gli chiede di tornare con lei e promette di non intromettersi mai più. Luke va a casa di Lorelai, entra e la bacia appassionatamente.

Andando a fare spese con Lorelai, Rory vede Logan con un'altra ragazza seduti ad un Café. Ad un party a tema Quentin Tarantino, inizia una nuova fase nella relazione tra Logan e Rory. Infatti Rory e Logan escono ancora insieme, anche se continuano a essere una coppia aperta ; Logan però dimostra della gelosia nei confronti di Rory, che è andata alla festa insieme a Robert, un amico di Logan. Michel vince un camper ad un quiz televisivo. Ora che Luke e Lorelai sono tornati insieme Lorelai può finalmente tornare alla tavola calda. Emily nel frattempo va da Luke convinta che lui non abbia capito che avrebbe dovuto rimettersi con Lorelai: questo però fa arrabbiare Lorelai, che vuole sua madre fuori dalla sua vita.

Luke aiuta Taylor Doose ad allestire un museo in una vecchia casa, ma fa questo solo perché vorrebbe quella casa. Rory, Paris e Lane cominciano a bere durante l'inaugurazione del museo quando pensano agli uomini della loro vita. Dean viene chiamato da Taylor per dare una mano al museo e consiglia a Luke di non legarsi troppo a Lorelai, perché lei si stuferà e cercherà altro. Rory si ubriaca e confessa alla madre che Logan non l'ha più cercata.

Sookie è costretta a letto a causa della gravidanza e Lorelai chiede aiuto a Luke per gestire la cucina del Dragonfly. Sookie non è felice di questa decisione infatti decide di farsi portare di nascosto tutti i pasti cucinati da Luke a casa, per non rischiare che qualcosa non vada bene. Questo farà innervosire Luke. La relazione fra Rory e Logan diventa una cosa seria ma quando lui la porta a cena gli Huntzberger le fanno chiaramente capire di non essere all'altezza della loro famiglia. Per farsi perdonare Mitchum, il padre, le offre un posto da assistente nel giornale che ha acquistato da poco.

Rory comincia a lavorare col padre di Logan, Mitchum Huntzberger. Emily e Richard, dopo essere venuti al corrente che Rory aveva partecipato a una cena con i genitori di Logan, organizzano una cena per il ragazzo, alla quale vuole partecipare anche Lorelai per conoscere anch'essa Logan. Emily fa promettere a Lorelai che se va a quella cena deve andare a tutte quelle seguenti come una volta. Alla cena Emily e Richard si mostrano molto favorevoli alla unione tra Logan e Rory, mentre Lorelai dice loro di non fare pressioni perché sono ancora molto giovani e anche perché non vede di buon occhio Logan.

Il figlio di Sookie nasce in anticipo. Luke scopre che Kirk vuole comprare la casa che prima ospitava il museo di Taylor (andato in fallimento perché non vi erano visitatori), la stessa casa che lui voleva comprare per andare a viverci con Lorelai. Decide allora di chiedere agli anziani chi secondo loro dovrebbe acquistare la casa, essi pensano che debba comprarla Luke. Lorelai porta alla madre la rivista sul Dragonfly. Quando Emily legge le cose che ha detto Lorelai su di lei va su tutte le furie. Rory, dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto chiaramente che non ha la stoffa per fare la giornalista, amareggiata va alla festa della sorella di Logan e con il ragazzo decide di rubare uno yacht.

Dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto che non ha la stoffa della giornalista, Rory decide di lasciare Yale perché non è sicura di quello che vuole fare veramente nella vita. Lorelai è amareggiata da questa decisione e dal reato che la figlia ha commesso e soprattutto dalla decisione di Rory di andare a vivere dai nonni, ai quali aveva chiesto aiuto per convincerla a non abbandonare gli studi, ma che hanno invece appoggiato Rory a sua insaputa. Così una distrutta Lorelai chiede a Luke di sposarla.

Luke e Lorelai festeggiano per il fidanzamento. Rory viene condannata a 300 ore di lavoro civile per aver rubato uno yacht. Luke compra a Lorelai un anello di fidanzamento. Lorelai lascia che sua figlia capisca da sola lo sbaglio che sta commettendo e quindi soffre in silenzio e di nascosto da tutti. Porta tutta la roba di Rory da suoi genitori raccontandogli di una vecchia storia su una rana e uno scorpione e dicendogli che hanno vinto e che avranno la figlia che non hanno mai avuto.

Rory ha qualche problema con una delle ragazze durante le ore di servizio civile. Luke e Lorelai decidono di non comprare la nuova casa, ma espandere quella di Lorelai. Lorelai prende un cane che chiamerà Paul Anka anche se Luke non è d'accordo. Rory viene a sapere del fidanzamento della madre con lui da Luke. Alla fine Lorelai andando in autostrada vede Rory che sta lavorando e si ferma a parlare con la figlia, ma le due hanno un confronto acceso dove entrambe dicono che sono ferite per il comportamento dell'altra.

Rory sembra aver trovato un equilibrio e completa le sue prime 125 ore di servizio civile, mentre Paris, che va a pranzo con Lorelai due volte a settimana al Dragonfly, terrorizza tutto il personale. Lane e la band terminano la loro prima tournée. La casa di Lorelai viene ristrutturata. Paul Anka affidato a Luke per una notte mangia della cioccolata e Luke è costretto a portarlo da un veterinario. Lorelai dice a Luke che fisseranno la data delle nozze solo quando si sarà sistemata la situazione con Rory, mentre quest'ultima diventa un membro de Le Figlie della Rivoluzione Americana.

La madre di Jackson costringe Sookie a battezzare i suoi due figli e, per l'occasione, la famiglia di Jackson alloggia al Dragonfly. Lorelai e Rory sono le due madrine e sono così costrette ad incontrarsi di nuovo. Lorelai si arrabbia con Rory che non le aveva dato nemmeno il suo numero di telefono. Alla fine della puntata, Rory e Logan decidono di fare un viaggio a New York.

Rory diventa organizzatrice per un evento dell'associazione delle Figlie della Rivoluzione. La locanda di Lorelai subisce dei lievi danni a causa di un incendio, quindi Lorelai chiama il padre per un aiuto, ma i due litigano su Rory e gli Huntzberger. In un confronto tra Mitchum e Richard, quest'ultimo viene a sapere che Lorelai aveva ragione su come Rory era stata trattata quella sera. Lui ed Emily scoprono che gli Huntzberger vogliono ostacolare la relazione fra Rory e loro figlio e che la decisione di Rory di non andare più all'università è stata causata dalle parole di Mitchum e si infuriano molto.

Taylor vuole cambiare i nomi delle vie di Stars Hollow, ripristinando quelli dell'epoca della fondazione della comunità e Lorelai è d'accordo, coinvolgendo tutti, ma se ne pente subito: il vecchio nome della strada dove sorge la locanda è "Via delle vesciche e dei brufoli" che non solo è orrendo ma potrebbe anche allontanare i clienti. Logan regala una borsa Birkin a Rory, con grande invidia ed entusiasmo di Emily. Rory dichiara apertamente a Logan di amarlo, mentre lui non lo fa perché la ritiene diversa rispetto alle altre ragazze a cui l'ha detto. Emily sistema casa e vuole che Lorelai vada a prendere la sua vecchia casa delle bambole ma nel finale sarà lo stesso Richard a riportargliela a Stars Hollow per parlare di Rory.

Rory e Lorelai non sono felici perché per il 21º compleanno di Rory dovevano festeggiare in modo particolare. Da sempre legate, avevano pianificato una settimana indimenticabile, ma a causa del litigio non lo possono festeggiare insieme. Emily e Richard scoprono che Rory e Logan fanno già sesso, quindi per ovviare a questa situazione trasferiscono tutta la roba di Rory nella casa principale con una scusa, per poterla tenere d'occhio. Emily dà una festa per Rory ed invita anche la madre.

Luke accetta di sponsorizzare la squadra di calcio delle bambine della scuola media di Stars Hollow, mentre Lorelai non riesce a scegliere il colore da usare per dipingere la casa ed è anche preoccupata per il cane che non sta bene. Jess torna nel Connecticut per mostrare i suoi cambiamenti a Rory: adesso lavora in una casa editrice e ha scritto un libro; l'incontro farà riflettere Rory sulla scelta di abbandonare l'università e causerà la rottura col fidanzato Logan.

Rory con perseveranza ottiene di nuovo un lavoro al giornale di Mitchum senza il suo sostegno, in seguito riprende gli studi a Yale e torna a Stars Hollow e fa pace con la madre. Luke riceve la visita inaspettatata dell'undicenne April. La bambina dopo una frettolosa spiegazione su un compito scolastico, strappa un capello a Luke e scappa via. Luke scopre che la bambina potrebbe essere sua figlia, anche se ne ignorava l'esistenza.

Christopher offre di dividere una recente eredità con Lorelai e Rory. Rory allora chiede al padre di pagarle le rette a Yale per non dipendere più dai nonni. Luke non riesce a dire a Lorelai di avere una figlia e non sa come comportarsi. Zach fa una sfuriata di gelosia durante un importante concerto della band con una casa discografica perché Brian ha scritto una canzone intitolata “Lane” e dice a Lane che in una band non ci dovrebbero essere rapporti sentimentali.

Lorelai non sa niente di un matrimonio né come lo vorrebbe. Allora va in giro per negozi insieme a Sookie quando casualmente capitano di fronte a uno che vende abiti da sposa, entrano e lì Lorelai scopre l'abito perfetto e innamorata di esso lo compra. Il resto dei preparativi riescono a terminarli in una sola giornata. Lorelai felice va da Luke e gli racconta tutto, lui però è ancora giù di morale per aver appena scoperto di avere una figlia e incontra anche la madre e le dice che vuole conoscere di più sua figlia. Rory va a vivere nell'appartamento di Paris e Doyle, un appartamento che però non è esattamente nuovo. Rory si accontenta pur di non vivere più dai nonni. Logan però che la pedina ovunque per cercare di riappacificarsi con lei e tornare insieme tanto che le dice di amarla ma la ragazza non ne vuole sapere.

Taylor finge di non poter essere disponibile per il Carnevale d'Inverno a Stars Hallow e si accorge che può essere organizzato benissimo senza il suo aiuto. Paris scopre di essere temuta dai suoi colleghi al giornale di Yale come una dittatrice. Logan cerca in tutti i modi di conquistare Rory senza alcun risultato, così si reca a Stars Hollow da Lorelai, la quale scrive una lettera a Rory dove parla di Logan e lei decide di uscire con lui. Lorelai incontra per caso April, scopre che è la figlia di Luke e rimane sconvolta. Decidono infine di posticipare le nozze.

Lorelai confessa ai suoi genitori che non pagheranno più la retta di Yale di Rory pagata da Christopher e questo li fa arrabbiare. Dopo una serie di litigi, la famiglia Gilmore raggiunge un equilibrio e le cene del venerdì sera vengono ristabilite. Logan aiuta Rory al giornale, che era sul punto di non uscire a causa di Paris, e questo rinsalda il loro legame, ed alla fine Rory e Logan si baciano. Luke cerca di instaurare un rapporto con sua figlia April, causando un po' di turbamento in Lorelai che non si sente coinvolta.

Luke partecipa ad una cena del venerdì sera con Lorelai e i suoi genitori. Rory fa fare a Christopher una visita a Yale, dove conoscerà anche Logan. Paris viene estromessa dal giornale e Rory viene eletta come nuovo caporedattore causando la rottura fra lei e Paris, che la caccia fuori di casa, così Rory è costretta a trovare un alloggio; la scelta cade ovviamente sulla casa del suo ragazzo, Logan e iniziano dunque a convivere.

Lorelai e Luke passano del tempo insieme a Rory e Logan durante il weekend di San Valentino. Il weekend però non si conclude allegramente quando il padre di Logan arriva e mette il ragazzo su un aereo per Londra. Lorelai si accorge da alcune telefonate di un articolo sul suo matrimonio su un giornale.

Lorelai fa da baby-sitter alla bambina di Christopher e scopre quanto sia maleducata e disobbediente, litiga poi con lui sul ruolo di genitori e sul dover imporre le regole, ma poi anche Christopher capisce che ha ragione. Lane tiene ancora il muso a Zach, ma lui le chiede di sposarlo e si rimettono insieme. Rory partecipa al matrimonio della sorella di Logan e viene a sapere che durante la loro separazione lui l'aveva tradita con diverse ragazze; allora lo molla e va a stare da Paris che si è lasciata con Doyle.

Rory è tornata a stare da Paris, ma quando Logan si presenta supplicandola di perdonarlo, Rory decide di dargli una seconda possibilità. Anche Paris perdona Doyle. Successivamente vuole passare del tempo da sola per riflettere e fa ritorno a Stars Hollow. Qui Luke si prepara a partire insieme ad April per una gita scolastica a Philadelphia e Lorelai non la prende molto bene. Rory, nonostante Lorelai la preghi di non impicciarsi, va a conoscere la madre di April al suo negozio. Zach e la signora Kim scrivono una hit per la band di Lane e sua madre approva il loro matrimonio.

Luke va a Philadelphia con April e la sua scuola. In tale occasione, va a trovare il nipote Jess mentre lavora nella sua casa editrice indipendente. Logan si sente ancora non perdonato da Rory per i suoi tradimenti, così decide di andare a fare un'ultima bravata delle sue con gli amici della "Brigata della vita e della morte". Rory riceve un invito da parte di Jess a Philadelphia per assistere all'apertura della casa editrice: lì incontrerà April e Luke. Jess si riavvicina a Rory, e la bacia, credendola ormai separata da Logan, ma Rory si accorge di essere innamorata di Logan e si vede costretta a rifiutare le avance di Jess, che la saluta definitivamente. Lorelai è afflitta dal mistero dei suoi genitori, che alla ricerca di una nuova casa, pare si vogliano stabilire a Stars Hollow.

Lane si sposa con due cerimonie, una Avventista e l'altra Buddhista per sua nonna venuta appositamente per lei dalla Corea. Christopher ritorna per fare da accompagnatore a Lorelai alla festa del matrimonio perché Luke è ancora fuori con la figlia April. Lorelai si rende conto che lei potrebbe non trovarsi mai nei panni di Lane e durante un brindisi, da sbronza, rivela a tutti che lei non si sposerà mai. Logan si è ferito in Costa Rica con la "Brigata della vita e della morte" e a fine episodio Rory corre da lui.

Logan ha un grave incidente mentre fa parapendio con i ragazzi della Brigata. Rory corre subito in ospedale e prova immediatamente sensi di colpa per averlo lasciato andare. Nel frattempo Luke decide di organizzare una festa per il compleanno di April al locale; Lorelai, desiderosa di risolvere i loro problemi di coppia, si offre come aiuto, ma lui glielo impedisce. Quando però la festa si rivela un mortorio, Luke chiamera Lorelai, che interviene e trasforma la giornata in qualcosa di memorabile. Quando Anna, la madre di April, viene a sapere che una donna a lei sconosciuta si è occupata della festa, va su tutte le furie e questo riallontana Lorelai e Luke. Lorelai decide dunque di parlare con la madre di April, la quale le dice che finché Lorelai e Luke non saranno sposati, non può permetterle di frequentare sua figlia perché April potrebbe affezionarsi a una persona non stabile sentimentalmente con Luke.

Logan torna a casa dall'ospedale e Paris e Doyle si prendono cura di lui per conto di Rory che scopre l'intervista di Mitchum su un famoso giornale che si prende il merito dei suoi successi. Luke aiuta la sorella Liz e il cognato T.J. ad affrontare l'arrivo di un figlio. Lorelai cerca di evitare Luke. Emily si fa operare gli occhi e rimane temporaneamente cieca: questo obbligherà Lorelai ad occuparsi di lei per una giornata. La figlia verrà a scoprire che Emily e Richard hanno intenzione di comprare una casa come regalo di nozze per l'unione fra lei e Luke, ma Lorelai crolla e ammette a se stessa e a sua madre che questo matrimonio non accadrà mai.

Logan si laurea e lascia Rory per andare a lavorare, secondo gli ordini del padre, a Londra. Il rapporto, seppur a distanza, continuerà. A finire definitivamente invece è la relazione fra Luke e Lorelai: lei, non più disposta ad aspettare, gli chiede di sposarla subito o mai più e Luke si vede costretto a dirle di no perché deve occuparsi della figlia. Così Lorelai torna fra le braccia di Christopher, il padre di Rory, ci va a letto e cambia il destino della sua relazione con Luke.

Il primo episodio della settima serie riprende la storia dove l'avevamo lasciata alla fine della sesta, ovvero con Lorelai che, dopo aver chiuso la storia con Luke, si sveglia nel letto di Christopher. Lorelai è pentita e confusa e, confidandosi solo con Sookie, deduce che è meglio non farne parola con Luke. Sempre di separazioni si tratta per quanto riguarda Rory, che ha lasciato andare Logan a Londra per lavoro e deve fare i conti con una relazione a distanza. Logan le regala un razzo; lei ne capisce il significato e decide di partire per passare l'estate a Londra con lui. Durante il giro di prova per testare i nuovi autovelox della città Kirk distrugge il locale di Luke con l'auto di Taylor. Luke capisce che deve seguire il consiglio di Lorelai di comportarsi spontaneamente, così si presenta a casa sua pronto per fuggire con lei e sposarsi. Ma Lorelai ormai ha preso una posizione e si vede costretta a dirgli di essere andata a letto con Chris. Luke se ne va arrabbiato.

Luke va a casa di Christopher appositamente per dargli un pugno in faccia. Lane e Zach tornano dalla luna di miele e Rory scopre dall'amica che la sua 'prima volta' non è andata bene. T.J. aiuta Luke a riparare il locale. Lorelai trasforma la casa con un mix di culture asiatiche per riparare al mancato viaggio di Rory assieme a Logan in Asia. Rory scopre che la madre è stata a letto con il padre e scappa da Lane, dove scopre che l'amica è incinta. Luke e Lorelai non si possono vedere, ma il mondo è piccolo. Al primo incontro, Luke afferma orgoglioso di avere dato un cazzotto a Christopher; durante il secondo si rassegna all'idea di non stare più assieme a Lorelai e le propone di tornare amici come una volta e dimenticare tutto. Lorelai torna a casa delusa e affranta, ma c'è pur sempre Rory a consolarla.

Lorelai mette al corrente i genitori della rottura con Luke e si rende conto che la sua vita e i suoi sentimenti sono sempre stati un tentativo di opporsi a sua madre Emily. Rory, sotto consiglio di Paris, trova un modo particolare di esprimere il proprio amore al lontano Logan; in seguito va a cena con il padre per riconciliarsi. Michel, affascinato dalla grazia degli aristocratici, costringe Lorelai a portarlo al ballo delle piccole debuttanti organizzato da Emily e sorprendentemente Lorelai si diverte insieme all'amico. Al suo ritorno a casa, Christopher le dichiara il proprio amore. Più tardi lei lo richiamerà.

Lorelai e Christopher ricominciano ad uscire insieme e Sookie le dice di andarci piano finché non potrà fidarsi totalmente. Chris tenterà comunque di tutto pur di riconquistarla e con una serata a sorpresa a base di drive-in in campagna sembra riuscire nei suoi intenti. Rory va a una mostra d'arte per scrivere un articolo e conoscerà due ragazze molto simpatiche, Lucy e Olivia che invita a casa sua. April va a stare da Luke mentre la madre assiste la nonna per un'operazione. Emily viene arrestata perché parla al telefono mentre guida. Lorelai e Christopher la vanno a prendere in prigione e la cosa li divertirà molto. A fine serata sarà Lorelai a chiedere a Chris di passare la notte insieme.

Quando un improbabile treno merci pieno di cipolline deraglia vicino a Stars Hollow, l'intera comunità viene assalita da un odore pestilenziale che crea molto scompiglio. Logan torna temporaneamente in America per comprare una compagnia d'internet e così fa una sorpresa a Rory andandola a trovare, ma quando la porta fuori a cena coi colleghi Rory si sente un'estranea e inoltre minacciata dalla possibilità che Logan possa essere attratto da una sua avvenente collega; ma lui la tranquillizza. Lorelai va insieme a Christopher alla consueta cena del venerdì sera a casa di Emily e Richard. Christopher mostra a Lorelai una lettera di Sherry in cui la donna chiede di portare la figlia Gigi a Parigi per poterla incontrare. I due discutono dell'argomento e finiscono per fare paragoni sui cambiamenti avvenuti nelle loro rispettive esperienze genitoriali. Alla fine, Chis le chiede di andare a Parigi con lui e Gigi e Lorelai accetta.

Christopher e Lorelai vanno a trovare Rory a Yale durante il weekend dei genitori, a cui partecipano anche Emily e Richard. Christopher quando vede gli altri genitori dei collegiali parlare delle tante cose fatte con i figli, si sente in colpa per non essere stato presente nella vita di Rory e tenta di riparare con un invito, aperto anche a tutti i suoi colleghi del giornale universitario, in un costosissimo ristorante francese. Rory però avrebbe voluto pranzare da sola con loro e li incastra ad andare a cena con i nonni allo stesso ristorante. Luke intanto conosce l'istruttrice di nuoto di April e ci va fuori per un appuntamento, ma dopo se ne pente. Lane fa da baby-sitter all'ormai cresciutella April mentre Luke è fuori a cena.

Lorelai e Christopher vanno a Parigi per portare Gigi da Sherry. Nonostante gli effetti del fuso orario, riusciranno ad avere un romantico weekend a lume di candela e con vista sulla Senna, in nome del ricordo della loro gioventù insieme come coppia, la quale voleva viaggiare senza soldi e meta per l'Europa. A Stars Hollow intanto Zach e Lane sono terrorizzati dal dover comunicare alla signora Kim dell'imminente arrivo di due pargoletti gemelli, invece la donna è entusiasta e vorrebbe che i due sposini si trasferissero immediatamente a casa sua ma dopo aver capito che come futuri genitori devono prendere loro le decisioni, rifiutano la sua offerta . Così la signora Kim organizza il suo trasferimento da loro,non prima di aver sistemato Brian da una famiglia coreana, dove il ragazzo si trova subito a suo agio.

Rory viene invitata a cena dalla madre, la quale insieme a Christopher le dice di essersi sposata durante il loro viaggio in Francia. Arrabbiata per non essere stata messa al corrente, Rory litiga con Lorelai e decide di passare un po' di tempo con Logan, il quale è tornato a vivere a New York per portare avanti la propria impresa. Durante una festa d'inaugurazione, Rory conosce il direttore di una rivista online che le chiede di scrivere un articolo sull'evento. Rory scrive un articolo che critica aspramente il sistema elitario che caratterizza l'alta società presente alla festa e quando Logan lo legge si sente naturalmente chiamato in causa: i due litigano; Logan accusa Rory d'ipocrisia, dato che, anche lei fa parte di quell'ambiente altolocato e per di più vive nell'appartamento pagato da lui. Tuttavia i due fanno pace.

Lorelai ha paura che gli amici a Stars Hollow possano non accettare Christopher, ma lui insiste per farsi vedere in giro, così i due partecipano all'annuale maratona di lavoro a maglia per una raccolta fondi. Christopher fa una donazione molto generosa per l'obiettivo dell'anno, cioè la ricostruzione del ponte di legno di Stars Hollow. La donazione di Christopher però fa terminare la maratona con troppo anticipo, con grande disappunto delle partecipanti. Ciò invece di innalzarlo a idolo della città lo mette sotto una luce ulteriormente negativa. Durante un'uscita con Jackson, Christopher sembra trovare la voce di un amico, il quale gli confida che una volta conquistata Lorelai deve sapere anche dimostrare di essere un degno marito. Ad un party del college, Rory e Marty si confrontano pacificamente sul comportamento di quest'ultimo. Tuttavia, lui le fa delle avance e Rory viene messa ancora più a disagio.

Lorelai incontra Luke con la nuova nipotina e fra i due si ristabilisce una certa armonia. Christopher assiste alla scena e non ne rimarrà molto contento. Più tardi i due discutono della possibilità di avere un altro bambino, ma Lorelai si dice non pronta. Christopher capisce che Lorelai non è sufficientemente coinvolta nel loro matrimonio, così durante i preparativi per la festa di matrimonio voluta a tutti costi da Emily, Christopher farà una scenata davanti a tutti e lascerà Lorelai interdetta. Luke contatta un avvocato per avere l'affidamento congiunto di April, ma gli viene detto a priori che ha poche speranze di vincere la causa in quanto di norma l'affidamento va sempre alla madre. Il rapporto fra Logan e Rory prende una piega spiacevole quando, frustrata dalla situazione imbarazzante con Marty, Rory gli confida di avere problemi a fingere con Lucy di non aver mai frequentato il suo ragazzo.

Dopo un viaggio pacificatorio in Europa con Logan per Natale, Rory torna a casa per festeggiare, sebbene in ritardo, con la madre, Christopher e Gigi. Luke chiede a Lorelai di scrivere una lettera di raccomandazione da mandare al suo avvocato in vista del processo per l'affidamento congiunto di April. Lorelai accetta volentieri, ma poi si trova in difficoltà. Fino a quando non ripensa a quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory. Ispirata dalla madre, Rory scrive una lettera di scuse a Lucy dopo quello che era successo con il suo fidanzato.

Sookie si comporta in modo strano e Lorelai obbliga Jackson a dire alla moglie la verità, ossia che è di nuovo incinta perché lui non ha fatto la vasectomia. Intanto Richard sta per iniziare il suo corso straordinario di economia a Yale, dove naturalmente va anche Rory. I due, durante un ricevimento del nonno come professore, si confidano affettuosamente. Poco dopo Rory, anche grazie all'amica Paris, riuscirà a riconciliarsi con Lucy, la quale confesserà di aver preferito chiudere la storia con Marty. Luke e Anna iniziano l'udienza per la custodia di April. Intanto, a casa Gilmore, Christopher trova una brutta copia della lettera che Lorelai ha scritto per il processo di Luke, rimanendo ferito dal contenuto che gli dimostra ancora una volta il legame profondo tra i due e gli ricorda quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory . Al ritorno di Lorelai, Chris discute con lei dell'impossibilità di continuare il matrimonio e se ne va di casa.

All'ospedale Emily, Lorelai e Rory attendono con ansia l'esito dell'operazione al cuore di Richard, che fortunatamente andrà a buon fine. Logan arriva per stare accanto a Rory, mentre Lorelai non riesce a rintracciare Christopher dopo il loro litigio. Emily porta avanti le faccende legali del marito, trascurando però il lato emotivo. Ciò stizzisce inizialmente Lorelai, la quale vedendo poi il reale impegno di sua madre nei confronti del marito capirà di avere bisogno di suo marito Christopher. Luke tuttavia passa in ospedale due volte per esserle di supporto morale e per portarle del cibo. Alla fine arriva Chris che, vedendoli insieme, diventerà consapevole dell'impossibilità di rimettere insieme le cose con Lorelai.

Quando il nonno inizia a riprendersi dall'operazione, Rory fa ritorno all'università. Lì, a far da supplente al nonno ci sarà un giovane professore che lei troverà attraente. Decide così di parlarne apertamente con Logan, il quale si rivelerà molto mansueto e per niente geloso. Lorelai intanto cerca di non pensare ai propri problemi matrimoniali organizzando assieme a Sookie il funerale di uno dei cani di Michel. Infine Lorelai e Christopher parlano della situazione e capiscono che i sentimenti della donna per Luke sono troppo forti per continuare, anche se non è l'unico motivo per cui decideranno di porre fine al loro matrimonio.

Liz, T.J. e la nipotina di Luke invadono l'appartamento e il suo locale perché hanno la casa infestata. Insieme parlano di Lorelai e del fatto che a Luke sembra mancare molto. Lorelai intanto non riesce a dire ai genitori della separazione. Con l'aiuto di Sookie, Lorelai si prende cura dell'alimentazione del padre, e dà una mano ad Emily nelle operazioni finanziarie di Richard. In tale occasione, mette la madre al corrente della propria rottura con Christopher. Emily esprime i suoi sentimenti di invidia e ammirazione nei confronti di Lorelai, che a differenza di lei si è sempre rivelata una donna forte e capace di andare avanti nella vita senza bisogno di un marito. Rory intanto prepara un festeggiamento particolare in occasione del venticinquesimo compleanno di Logan, ma a rovinare in parte i suoi piani sarà l'entrata in scena di Mitchum, padre del ragazzo coinvolto nel suo attuale lavoro.

Rory deve dividersi tra un colloquio di lavoro offertole dal New York Times e la preparazione di una festa pre-maman per Lane e i suoi futuri figli gemelli. In questo viene aiutata da Lorelai, che pensa anche a riappacificare i rapporti fra Lane e sua madre riguardo all'educazione dei figli. Logan dice a Rory del suo recente disastro finanziario e quando le comunica che ha intenzione di andare a Las Vegas per distrarsi insieme agli amici, Rory se la prende e comincia a preoccuparsi per la loro relazione. Luke viene spronato dalla sorella Liz a vendere la vecchia barca del padre come simbolo di un cambiamento generale nella sua vita. Più tardi, la venderà a Kirk e ne comprerà una nuova che ha intenzione di inaugurare durante l'estate con un viaggio insieme alla figlia April. Lane è costretta a stare a letto per complicazioni di gravidanza, così tutti la festeggeranno alla scuola di ballo di Miss Patty mentre lei viene trasportata da casa a lì su un letto a ruote.

Lorelai va nel Nord Carolina per partecipare al matrimonio di Mia, la sua vecchia amica mentore e proprietaria dell'Independence Inn. A lei si uniscono Rory, che si vuole distrarre dai problemi con Logan, ed Emily, che non ne può più di fare da infermiera a Richard. Logan, nonostante la fuga di Rory, riesce a trovarla e la riconquista, specie quando le dice che non è più in società col padre. Lane e Zach chiedono a Luke di fare da padrino ai gemelli, che nasceranno il giorno dopo.

Rory si è riconciliata con Logan e lo porta a Stars Hollow. Lorelai, vedendo quanto la relazione di sua figlia con lui si stia facendo seria, si preoccupa della sua immaturità e disprezza il suo stile di vita. Alla fine però Logan si spiega con lei che lo capirà. Taylor usa tutto il budget per l'annuale festa di primavera per un labirinto fatto di fieno nel centro della cittadina. Proprio nel labirinto Lorelai e Luke si incontrano e si scambiano le scuse per il loro comportamento. Nel frattempo, Rory si trova a dover scegliere fra varie possibilità per il lavoro da giornalista che dovrà affrontare dopo la laurea. Così dice a Logan di voler considerare anche lui in base alle sue scelte, ma lui le dice che non si deve preoccupare e di mettere davanti a tutto la carriera perché lui la seguirà.

Lorelai torna a frequentare il locale di Luke, ma i loro incontri sono ancora molto imbarazzanti. Quando la jeep di Lorelai si rompe, la donna chiede una mano a Luke per comprare una nuova macchina: quando i due ricominciano a litigare, come una volta, per delle stupidaggini, Lorelai intuisce che le cose fra di loro d'ora in avanti andranno molto meglio. Paris viene accettata da tutte le università a cui ha fatto domanda e va nel panico, perché ha troppe opzioni tra cui scegliere, in ogni caso decide di mollare Doyle per non farsi influenzare, ma più tardi se ne pente. Parlandone insieme durante un'uscita serale con Lucy e Olivia, Paris e Rory capiscono di trovarsi nella stessa situazione poiché molto indecise sulle proprie relazioni amorose e il futuro professionale. Rory riceve finalmente una lettera da quelli del New York Times, che però hanno deciso di non prenderla per lo stage che le avevano promesso. Jackson distrugge per sbaglio la casa delle bambole di Lorelai.

Una volta detto alla madre e ai nonni che non è stata accettata dal New York Times, Rory entra in agitazione in vista degli esami finali prima della laurea. Lorelai cerca di tirarla su di morale e la tranquillizza sul fatto che non potrà mai deluderla in niente. Zach farà un tour con una band. Durante una sera al karaoke bar, alcuni personaggi di Stars Hollow si cimentano in esecuzioni canore comiche e fra questi c'è anche una Lorelai un po' brilla. Ma la sua è una serenata romantica chiaramente diretta a Luke, che è fra le persone del pubblico. Logan arriva improvvisamente a casa Gilmore per dare a Lorelai delle notizie importanti: in occasione del suo nuovo lavoro a San Francisco, vuole chiederle il permesso di sposare Rory e portarla via con sé.

Luke e Lorelai cercano di convincere loro stessi e gli altri che la canzone al karaoke non era una serenata, ma quando Luke lo sente esplicitamente dire da Lorelai se ne risente. Richard ed Emily indicono un party per la laurea di Rory, durante il quale Logan avanza la sua proposta di matrimonio. Rory è sorpresa e non sa rispondere subito, finendo per chiedere aiuto alla madre, la quale però le dirà che è una decisione che spetta a lei. Lorelai e Christopher si incontrano di nuovo e rimangono soddisfatti di come sono stati capaci di riunirsi pacificamente come genitori separati di Rory in occasione della sua laurea. Il giorno della consegna dei diplomi a Yale, i nonni, Lorelai e Christopher la applaudono commossi per la realizzazione di un sogno coltivato diligentemente sin dai tempi più lontani.

Alla locanda di Lorelai e di Sookie, Rory incontra Christiane Amanpour, una autorità in campo giornalistico. L'incontro è per lei illuminante e le chiarisce un po' le idee riguardo ai suoi progetti.Decise a prendersi una meritata estate di svago e riposo, Lorelai e Rory pianificano di fare un viaggio insieme per gli stati della East coast alla ricerca delle montagne russe più spericolate. Ma la fortuna bussa alla porta di Rory in anticipo; infatti ottiene un lavoro estivo come reporter politica per una rivista online durante la campagna elettorale di Barack Obama. Ciò mette in subbuglio l'intera cittadina, che aveva intenzione di festeggiare la laurea di Rory in modo grandioso.Lorelai e Rory spiegano che non sarà possibile perché la partenza è prevista per tre giorni dopo, ma Luke stavolta ha deciso di non stare passivamente a guardare le cose andare storte. Infatti va da Sookie e le dice di anticipare la festa organizzandola segretamente per fare una sorpresa alle ragazze Gilmore.