칠튼 고등학교에서의 로리의 첫날은 순탄치가 않다. 로렐라이의 옷차림은 에밀리와 교장의 신경을 거스르고, 로리는 불쾌한 반 친구들을 만난다.

로리와 리처드는 하루 종일 골프를 치며 유대를 다지고, 로렐라이는 로리가 조부모와 가까워지자 질투심을 느낀다.

로렐라이는 누군가에게 호감이 있다는 사실을 인정한다. 한편 로리도 풋풋한 새 연애를 시작해 나간다.

에밀리가 로리를 위한 격식 있는 생일파티를 계획하자 로리는 에밀리와 충돌한다. 한편 로렐라이는 로리의 생일을 맞아 가벼운 파티를 준비한다.

로리는 딘과 로맨틱한 순간을 나누지만 로렐라이에게는 비밀로 한다. 김 여사에게 이 사실을 들은 로렐라이는 영화를 함께 보자며 딘을 초대한다.

로리는 드디어 딘에게 자신이 느끼는 감정을 솔직하게 밝힌다. 로렐라이와 루크가 서로에게 끌리고 있음을 눈치챈 레이첼은 결정을 내린다.

신나는 파티 중에 로렐라이는 충동적으로 누군가에게 전화를 건다. 그리고 전화 통화로 인해 자신의 계획에 대해 다시 생각해보게 된다.

로리는 딘과 제스 사이에 시작되는 경쟁을 막으려고 노력한다. 한편 로렐라이는 스타즈 할로우 사람들 대부분을 정성껏 준비한 파티에 초대한다.

결혼식 전날에 로렐라이는 로맨틱한 저녁 시간을 즐긴다. 한편 로리는 낯익은 인물이 스타즈 할로우에 돌아오자 뛸 듯이 기뻐한다.

스타즈 할로우 댄스 마라톤에 출전한 로렐라이는 로리를 파트너로 참여시킨다. 행사장에서 로리는 한 소년과 계속 입씨름을 벌이고, 로리의 남자친구도 상황을 눈치챈다.

로렐라이와 로리는 추수감사절을 맞아 리처드와 에밀리와의 저녁식사를 하러 가는 길에 레인, 수키, 루크의 파티에 들르며 추수감사절의 기쁨을 4배로 누린다.

로리와 로렐라이는 로리의 칠튼 고등학교 졸업을 준비한다. 그러나 여관과 관련된 중대한 사건들로 인해 흥이 깨질 위기가 찾아온다.

유럽에서 배낭여행을 하며 여름을 보내고 온 로리와 로렐라이는 대학에 진학하는 로리의 이사를 정신없이 준비한다.

부모님의 리마인드 웨딩에서 엄청난 사건이 벌어진 후 로렐라이는 남자친구에게 자신과의 관계를 포기하지 말아 달라고 간청한다.

관계 단절로 인해 로리의 21살 생일을 오래전부터 계획했던 대로 보내지 못하게 되자 로렐라이와 로리 모두 슬퍼한다.

로리는 남자친구에게 스타즈 할로우를 보여주고, 로렐라이는 책임감이 부족한 로리의 남자친구에 대해 걱정한다. 로렐라이와 루크는 실수를 했다고 서로에게 인정한다.

로리는 자신의 미래에 대한 무서운 꿈을 꾼다. 한 방문자가 로렐라이와 함께 로리의 장래에 대해 상의한다. 로렐라이는 노래방 파티에서 자신의 마음을 고백한다.

에밀리와 리처드는 로리를 위한 졸업 파티를 연다. 로렐라이와 크리스토퍼는 여전히 친구로 남을 수 있다는 사실에 안도한다. 한편 로건은 로리를 깜짝 놀라게 한다.

이 시리즈 최종회에서 로리는 여름 계획을 갑자기 변경하고, 루크는 스타즈 할로우 사람들을 모두 모아 로리를 위한 송별회를 연다.