Issei pomaga spotkanej zakonnicy, Asi Argento, która przyznaje mu, że się zgubiła. Chłopak odprowadza ją do kościoła. Po drodze spotykają zranionego chłopca, którego Asia leczy dzięki swojej tajemniczej mocy. Jednak u Isseia użycie tej mocy przez dziewczynę powoduje pewne nieprzyjemne uczucie, które pogłębia się jeszcze, gdy obydwoje dostają się w pobliże kościoła (Issei odrzuca zaproszenie aby wejść do środka, gdyż wywołuje to u niego złe przeczucia). Rias wyjaśnia mu potem, że kościół jest terenem nieprzyjaciela i odradza mu również, dla jego własnego dobra, nawiązywania jakiejkolwiek znajomości z Asią.

Po uzdrowieniu z ran doznanych podczas spotkania z Freedem, Issei zamierza uratować Asię, czego Rias mu zabrania mówiąc, że on i dziewczyna stoją po przeciwnych stronach barykady. Issei udaje się potrenować do parku, aby stać się silniejszym i przez przypadek spotyka tam Asię, z którą idzie na randkę. Pod koniec randki spotykają upadłą anielicę, Raynare, która rozpoczyna walkę z Isseiem i bez trudu go pokonuje. Asia zgadza się iść z upadłą anielicą, pod warunkiem że ta oszczędzi Isseia. Chłopak powraca do pokoju klubowego i próbuje namówić Rias, aby pomogła mu uratować Asię. Rias pomaga mu pośrednio, tłumacząc jaką tak naprawdę funkcję pełni Pion, po czym wychodzi wraz z Akeno, mówiąc że mają coś ważnego do załatwienia. Kiba i Koneko decydują się iść razem z Isseiem, który postanowił, że uratuje Asię. Całej trójce udaje się wślizgnąć do kościoła, podczas gdy Rias i Akeno odwracają uwagę upadłych aniołów pełniących wartę na zewnątrz. Drogę Isseiowi i jego grupie zastępuje Freed, ale zostaje pokonany po tym, jak Issei awansuje się na Wieżę, dzięki czemu cała trójka dostaje się do piwnicy, gdzie są świadkami odebrania Asi jej Boskiego Daru, co doprowadza ją do śmierci.