La primera cita de Issei Hyodo con su nueva novia termina mal cuando se convierte en un monstruo y lo apuñala en el estómago. Por suerte, ha sido salvado por Rias, el astuto presidente del Club de Investigación Oculta de su escuela. Y entonces, las cosas empiezan a ponerse raras.

¡Sorpresa! Todos los miembros del Occult Research Club son diablos, entre ellos el nuevo recluta Issei, que está teniendo dificultades para averiguar todo el "poder demoníaco". Tal vez tendría mejor suerte si Fallen Angels dejara de aparecer y tratara de matarlo.

Issei conoce y se hace amigo de una chica llamada Asia Argento, una hermana que ha llegado a servir en la iglesia de la ciudad. Issei aprende más sobre el juego de ajedrez en el que él se ha convertido en una parte, y los papeles que él y sus compañeros diablos juegan dentro de él.

Issei está decidido a ser más fuerte. Él pasa más tiempo con Asia, pero una vez más, sus circunstancias los mantienen separados. Issei descubre que aunque los peones pueden no ser muy fuertes, tienen un poder que les permite actuar como otras piezas de ajedrez.

Mientras Kiba y Koneko lo respaldan, Issei se apresura a rescatar a un Asia gravemente herido. Dejando a los demás atrás, Raynare e Issei se comprometen en un duelo hasta la muerte! En otros lugares, Rias y Akeno tienen las manos llenas con los ángeles caídos de Raynare.

Nuevos arreglos de vida son hechos para Asia, que ha estado viviendo en la habitación del club. Mientras tanto, Issei comienza un nuevo régimen de entrenamiento con Rias para mejorar su condición física. Asia comienza a asistir a la escuela, donde se coloca en la clase de Issei.

Rias decide que es hora de que Issei y Asia tengan familiares de sirvientes. El consejo estudiantil de la escuela visita la sala del club, e Issei aprende que son otra facción de demonios. Los dos grupos compiten para ver quién obtiene la primera selección de los nuevos familiares.

Issei sueña que se casa con Rias, lo que le lleva a ponerse en contacto con su dragón interior. Asia confiesa un deseo de tener una relación más profunda con Issei. ¡Pero es Rias quien aparece en el dormitorio de Issei esa noche buscando perder su virginidad!

Issei y Asia se someten a un campo de entrenamiento especial con los otros miembros del hogar para prepararse para el próximo Juego de Clasificación. Issei lucha por averiguar cuál es su característica especial. Rias explica más sobre los demonios y la familia Gremory.

Llega el tiempo para el inicio del Juego de Clasificación y los competidores son transportados a un campo de batalla en una dimensión alternativa. Mientras Asia y Rías permanecen en su base, Issei y Koneko enfrentan a la oposición, e Issei revela su nuevo movimiento de firma.

Issei se despierta para encontrar que la batalla ha terminado, y ha perdido. Rias y los demás están en una fiesta en honor a su compromiso con Riser, pero con alguna ayuda de Grayfia y Asia, Issei decide aplastarla, rescatar a Rias y llevarla a casa con él.