Issei Hyôdô est un lycéen inscrit à l’académie Kuô, un établissement qui n’accueillait que des filles jusqu’à récemment. Bien que la gent féminine constitue l’écrasante majorité de ce lieu d’études, Issei se désespère de n’avoir toujours pas de petite amie. C’est alors qu’il fait la connaissance de Yûma, qui va lui demander de sortir avec lui...

Issei s’est réveillé tout nu dans son lit avec Rias à ses côtés, également en tenue d’Eve. La jeune fille lui explique qu’elle est un démon et que Issei est à présent son serviteur. Issei va ensuite faire la connaissance des membres du club de recherches occultes, qui, eux aussi, sont des démons, tout comme lui...

Issei rencontre par hasard Asia Argento, une nonne. Égarée, celle-ci lui demande de la guider jusqu’à l’église dans laquelle elle vient d’être mutée. Arrivé non loin de l’édifice religieux, Issei éprouve une sensation désagréable et prend congé de la bonne sœur, en lui promettant néanmoins de la revoir. Seulement, Rias lui interdit de s’approcher à nouveau d’une église, considérée comme un territoire hostile.

Dépité de ne pas avoir pu secourir Asia, Issei décide de devenir fort et part s’entraîner dans un parc. Il y croise la nonne et lui propose alors de passer la journée à s’amuser. La religieuse accepte et tous les deux passent de bons moments ensemble. À la fin de la journée, Asia dévoile son passé à Issei et lui raconte que son rêve est d’avoir des amis...

Issei accourt auprès d’une Asia dont la Relique sacrée a été retirée de son corps. Désormais en possession du Twilight healing, Reynare décide de tuer les deux ados, mais Issei parvient à s’échapper du sous-sol avec l’ancienne nonne grâce à l’aide de Kiba et Koneko. Allongée sur un banc de l’église, Asia rend ensuite son dernier souffle.

Sous la direction de Rias, Issei se soumet à un entraînement matinal afin d’augmenter sa force physique. Asia les rejoint un peu plus tard, et le trio prend la direction du domicile d’Issei. Une fois sur place, Issei constate que les affaires d’Asia sont devant chez lui. C’est alors que la présidente du club de recherches occultes lui annonce que la jolie blonde va désormais vivre sous le même toit que lui...

Rias annonce à Issei et Asia qu’ils vivent leur dernière semaine en tant que distributeurs de tracts, et qu’ils sont désormais autorisés à avoir un familier. Le trio reçoit ensuite la visite de Sôna Shitori, la présidente du conseil des élèves. Issei apprend à cette occasion que la jeune fille à lunettes ainsi que tous les membres de son conseil sont des démons...

Estimant qu’Issei attire plein de jolies filles, Motohama et Matsuda lui demandent de leur en présenter une. Issei finit par accepter et organise une rencontre avec Miltan… En récompense, il se retrouve dans un casier du vestiaire des filles et admire la gent féminine en train de se changer. Il est cependant surpris par Koneko...

Rias et ses vassaux ont dix jours pour s’entraîner en vue du match de classement face à Riser. Issei s’exerce ainsi à l’épée avec Yûto, prend des cours de magie auprès d’Akeno, se teste au combat à mains nues contre Koneko, avec finalement, des résultats peu probants...

Le match de classement va finalement débuter. Rias et ses vassaux sont téléportés sur le champ de bataille, qui se révèle être une reproduction à l’identique de l’académie Kuô, mais située dans une dimension alternative. Après que Grayfia a donné des informations aux clans participants, Rias met en place une stratégie.

Une créature nommée Ddraig se manifeste dans un rêve d’Issei. Elle se présente à lui comme étant un dragon rouge résidant dans son bras gauche, et se dit prête à partager son pouvoir avec lui au prix d’un sacrifice. Issei sort ensuite de son sommeil et se retrouve en présence de Grayfia. Cette dernière lui annonce que Riser a remporté le match de classement suite à l’abandon de Rias, et que la jeune fille s’est rendue dans le royaume des ombres car une réception sera donnée en l’honneur de ses fiançailles avec le 3e fils de la famille Phoenix...