Prima întâlnire a lui Issei Hyodo cu o fată se termină prost când aceasta se transformă într-un demon și îl înjunghie în stomac. Din fericire pentru el, a fost salvat de Rias, președinta bogată a Clubului De Cercetare Ocultă a școlii sale. Iar de atunci, lucrurile încep să devină ciudate...

Issei se împrietenește cu o fată pe nume Asia Argento, care a sosit să slujească la biserica orașului. Issei află mai multe despre jocul de șah în care a ajuns să fie implicat.

Issei este hotărât să devină mai puternic. El mai petrece ceva timp cu Asia, dar încă o dată, circumstanțele lor îi țin separați.

În timp ce Kiba și Koneko le țin piept susținătorilor lui Raynare, Issei are drum liber pentru a o salva pe Asia, însă Raynare intervine, iar cei doi se luptă până la moarte.

Rias găsește un loc pentru Asia în Clubul De Cercetare Ocultă, de asemenea îi spune lui Issei că acesta trebuie să înceapă un antrenament fizic intens pentru a putea ține piept îngerilor căzuți.

Rias decide că Issei și Asia ar trebui să-și găsească niște demoni servitori. Într-o vizită în sala clubului, Issei află de o altă facțiune de demoni ce doresc același lucru. Cele două grupuri concurează pentru șansa de a găsi niște Demoni Servitori.

Issei visează că se căsătorește cu Rias, ceea ce îl determină să ia legătura cu dragonul său interior. Asia mărturisește dorința de a avea o relație mai serioasă cu Issei.

Rias și ceilalți membrii merg într-o tabără specială pentru a se antrena. Issei se chinuie să-și dea seama care este propria sa abilitate specială. Rias explică mai multe despre demoni și despre familia Gremory.

Jocul Clasificării începe, iar concurenții sunt teleportați pe un câmp de luptă într-o dimensiune alternativă. Issei dezvăluie noua lui manevră specială.

Kiba e prins în luptă cu unul dintre cavalerii lui Riser, în timp ce Akeno se luptă cu Yubelluna, regina lui.

Issei se trezește și constată că bătălia s-a încheiat și că a pierdut. Rias și ceilalți sunt la o petrecere în onoarea logodnei ei cu Riser, dar cu ajutorul Grayfiei și Asia, Issei decide să distrugă nunta și să o salveze pe Rias.