Issei Hyoudou razem ze swoimi przyjaciółmi Matsudą i Motohamą są szkolnymi zboczeńcami. Cała trójka marzy o znalezieniu dziewczyny. Pewnego dnia Issei dostaje propozycję chodzenia od Yuumy Amano. Na ich pierwszej randce Issei odkrywa, że Yuuma tak naprawdę jest Upadłą Anielicą. Yuuma po chwili zabija Isseia. Jednakże Issei w swoich ostatnich chwilach przypomina sobie o Rias i wypowiada życzenie gdzie mówi "Jeżeli mam już umierać, to wolałbym w jej ramionach" wtedy sama Rias ratuje go od śmierci w zamian za dożywotnią służbę jako jej sługa. Następnego dnia Issei budzi się we własnym łóżku obudzonym przez swój budzik i myśli że zdarzenia z poprzedniej nocy to tylko jeden z jego głupich snów. Gdy dotarł do szkoły spotkał się na korytarzu z jego dwoma przyjaciółmi po czym zaczęli rozmawiać o tym jak świetnie się dziś wieczorem będą bawić ponieważ Matsuda zdobył dla nich nowy film dla dorosłych o zabarwieniu erotycznym. Gdy wcielili plan w życie Issei jednak postanowił sobie dziś odpuścić ponieważ źle się poczuł. W drodze powrotnej do domu zauważył że coś jest nie tak, słyszał rozmawiających ludzi z bardzo dalekiej odległości co dla normalnej osoby byłoby nie do pomyślenia, przestraszył się i pobiegł dalej tym samym natknął się na park w którym zeszłej nocy umarł, Issei jednak o tym nie wiedział bo dla niego to był tylko sen. Wpatrując się w fontannę i rozmyślając o tym nie przyjemnym śnie usłyszał zza swoich pleców głos okazało się że to był kolejny Upadły Anioł który zwał się Dohnaseek i chce go zabić. Próbując się wycofać odskoczył na dosyć daleką odległość jak na zwykłego chłopaka, zdziwiło go to ale nie był to jego największy problem, ponieważ musiał przeżyć. Nie uciekł za daleko... Upadły Anioł trafił go włócznią światła która przeszyła go na wylot, miał on silny organizm więc nie zginął od razu dlatego napastnik musiał powtórzyć atak, wtedy pojawiła się Rias w raz ze swoimi innymi sługami po czym uratowali Isseia z opresji. Mogliśmy się też wtedy dowiedzieć po raz pierwszy że Rias pochodzi z rodu Gremory i że jest demonem a sam Issei dowiedział się że wszystkie te wydarzenia to nie były sny.

Po porannym przebudzeniu, Issei z zaskoczeniem stwierdza, że obok niego spała naga Rias. Chaosu pogłębia jeszcze nagłe wtargnięcie matki Isseia. Rias wyjaśnia chłopakowi, że jest diablicą i wskrzesiła Isseia jako diabła oraz swojego podwładnego. Po szkolnych zajęciach, Isseia odwiedza Yuuto Kiba, kolejny drugoklasista, który przyszedł zabrać Isseia do Klubu Okultystycznego. W pokoju klubowym Issei spotyka dwie kolejne dziewczyny należące do Klubu, Akeno Himejimę i Koneko Toujou. Rias opowiada wtedy Isseiowi o Wielkiej Wojnie pomiędzy Trzema Frakcjami, aniołami, diabłami i upadłymi aniołami oraz ujawnia mu prawdziwą tożsamość Yuumy.

Issei pomaga spotkanej zakonnicy, Asi Argento, która przyznaje mu, że się zgubiła. Chłopak odprowadza ją do kościoła. Po drodze spotykają zranionego chłopca, którego Asia leczy dzięki swojej tajemniczej mocy. Jednak u Isseia użycie tej mocy przez dziewczynę powoduje pewne nieprzyjemne uczucie, które pogłębia się jeszcze, gdy obydwoje dostają się w pobliże kościoła (Issei odrzuca zaproszenie aby wejść do środka, gdyż wywołuje to u niego złe przeczucia). Rias wyjaśnia mu potem, że kościół jest terenem nieprzyjaciela i odradza mu również, dla jego własnego dobra, nawiązywania jakiejkolwiek znajomości z Asią.

Po uzdrowieniu z ran doznanych podczas spotkania z Freedem, Issei zamierza uratować Asię, czego Rias mu zabrania mówiąc, że on i dziewczyna stoją po przeciwnych stronach barykady. Issei udaje się potrenować do parku, aby stać się silniejszym i przez przypadek spotyka tam Asię, z którą idzie na randkę. Pod koniec randki spotykają upadłą anielicę, Raynare, która rozpoczyna walkę z Isseiem i bez trudu go pokonuje. Asia zgadza się iść z upadłą anielicą, pod warunkiem że ta oszczędzi Isseia. Chłopak powraca do pokoju klubowego i próbuje namówić Rias, aby pomogła mu uratować Asię. Rias pomaga mu pośrednio, tłumacząc jaką tak naprawdę funkcję pełni Pion, po czym wychodzi wraz z Akeno, mówiąc że mają coś ważnego do załatwienia. Kiba i Koneko decydują się iść razem z Isseiem, który postanowił, że uratuje Asię. Całej trójce udaje się wślizgnąć do kościoła, podczas gdy Rias i Akeno odwracają uwagę upadłych aniołów pełniących wartę na zewnątrz. Drogę Isseiowi i jego grupie zastępuje Freed, ale zostaje pokonany po tym, jak Issei awansuje się na Wieżę, dzięki czemu cała trójka dostaje się do piwnicy, gdzie są świadkami odebrania Asi jej Boskiego Daru, co doprowadza ją do śmierci.

Raynare zabiera Boski Dar Asi i obejmuje go we władanie. Podczas gdy Kiba i Koneko walczą z egzorcystami, Isseiowi udaje się odzyskać ciało Asi i zabrać je z piwnicy do głównej części kościoła. Chłopak jest bardzo przygnębiony śmiercią swojej przyjaciółki, gdy nagle pojawia się Raynare, która prezentuje mu zdolność Boskiego Daru, Zmierzchu Uzdrawiania, który ukradła Asi. Oburzony działaniami Raynare Issei wszczyna z nią walkę. Mimo iż początkowo upadła anielica ma nad nim przewagę, to nagle Boski Dar Isseia ujawnia swoją prawdziwą naturę, dzięki czemu Issei bez trudu pokonuje Raynare. Po bitwie Rias gratuluje Isseiowi jego zwycięstwa i zdradza, że Boski Dar Isseia to nie Podwójny Krytyczny, a Dar Wzmocnienia, jeden z trzynastu Longinusów, w którym zapieczętowano duszę Czerwonego Cesarskiego Smoka. Raynare zmienia się nagle w Yuumę i desperacko próbuje przebłagać Isseia, aby ją uratował, ale chłopak prosi Rias, aby zabiła jego dawną dziewczynę. Zmierzch Uzdrawiania wraca do Asi, a Rias przywraca ją do życia, jako diablicę i swojego Gońca. Następnego dnia Asia pojawia się pokoju klubowym jako nowa uczennica Akademii Kuou, a cała grupa urządza przyjęcie, aby uczcić dołączenie do Parostwa Rias nowej członkini. W tym samym czasie wszystkiemu przygląda się grupa tajemniczych ludzi, za pomocą oczu czerwonego pataka.

Po tym jak Asia dołączyła do Klubu Okultystycznego, w pokoju klubowym stworzono dla niej tymczasową kwaterę. W tym samym czasie Rias decyduje się rozpocząć dla Isseia cykl porannych treningów, które wzmocnią jego wytrzymałość i sprawność fizyczną. Po zakończeniu jednego z treningów, Rias oświadcza zaskoczonemu Isseiowi, że Asia zamieszka w jego domu. Następnego dnia Asia trafia do klasy Isseia i wydaje się dogadywać ze swoimi koleżankami. Po codziennej dystrybucji ulotek, Issei postanawia zdobyć kolejny kontrakt i spotyka Mil-tana, olbrzymiego mężczyznę, który chce zostać mahō-shōjo.

Rias postanawia, że zarówno Issei jak i Asia dostatecznie długo roznosili już ulotki, więc nadszedł czas, aby każde z nich złapało sobie chowańca, który będzie roznosił ulotki za nich. Niespodziewanie w pokoju klubowym składa wizytę Samorząd Uczniowski, który okazuje się być parostwem innej wysokoklasowej diablicy, która również uczęszcza do Akademii Kuou, Sony Sitri, spadkobierczyni własnego klanu i przewodniczącej samorządu. Obydwie diablice przedstawiają sobie swoich nowych podwładnych, co jednocześnie rozpoczyna rywalizację pomiędzy Isseiem i Sajim. Ten ostatni ujawnia, że otrzymał pozwolenie na otrzymanie chowańca, jednak Mistrz Chowańców jest dostępny tylko podczas pełni Księżyca, przez co obydwie grupy decydują się stoczyć mecz w dwa ognie, który ma rozsądzić, kto uda się na polowanie. Pojedynek kończy się zwycięstwem Klubu Okultystycznego i cała grupa udaje się do lasu, w którym spotykają Mistrza Chowańców, Esha, który zabiera ich na łowy. Najpierw spotykają Undine, która wywołuje autentyczne przerażenie u Isseia, a potem napotykają się na smoczątko Smoka Chochlikowatego. Iseesi chce go początkowo schwytać, ale zmienia zdanie, kiedy widzi dziwny śluz, który nagle napada na dziewczyny i zaczyna rozpuszczać ich ubrania, gdyż uznaje, że to śluz jest o wiele bardziej interesujących chowańcem, niż mały smok. Opinii Isseia nie podziela natomiast reszta grupy, którzy bez litości eksterminują śluz. Issei próbuje go za wszelką cenę ochronić, przytulając Asię, która wciąż jest nim oblepiona, za co zostaje porażony błyskawicami przez Smoka Chochlikowatego, który niszczy przy okazji resztki śluzu. Mistrz Chowańców ujawnia wtedy, że mały smok musiał polubić Asię, która następnie czyni go swoim chowańcem i nadaje mu imię Rassei.

Isseiowi śni się, że żeni się z Rias, przez co pośrednio kontaktuje się z mieszkającym wewnątrz niego smokiem. Później, podczas szkolnych zajęć, Issei, Matsuda i Motohama podglądają przebierające się dziewczyny, za co zostają pobici przez Koneko. W pokoju klubowym Asia leczy Isseia, a Rias mówi, że jeśli ma ochotę popatrzeć na nagą dziewczynę, to zawsze chętnie się dla niego rozbierze. Po tym jak Issei i reszta członków Klubu Okultystycznego opuszczają pokój klubowy, Akeno stwierdza, że Rias traktuje Isseia bardzo ulgowo, po czym sama opuszcza pomieszczenie. W tym samym momencie pojawia się nieznany magiczny krąg. W nocy, w pokoju Isseia pojawia się nagle Rias, która oświadcza, że chce uprawiać z nim seks, jednak tą interesującą sytuację przerywa pojawienie się Grayfi, która zabiera ze sobą Rias. Następnego dnia Issei spotyka Risera Feneksa, kolejnego wysokoklasowego diabła z Klanu Feneks, który okazuje się być narzeczonym Rias, którego wybrali jej rodzice. Rias kłóci się z Riserem, gdyż nie chce za niego wychodzić, co kończy się wyzwaniem do stoczenia Królewskiej Gry. Przy okazji Riser prezentuje swoje parostwo, które składa się z samych pięknych kobiet, co doprowadza Isseia do zazdrości, tym bardziej, że Raiser popisuje się przed Isseiem i flirtuje ze swoją królową, Yubelluną, przez co chłopak wyzywa go na pojedynek ale zostaje znokautowany przez Mirę. Riser stwierdza, że jest ona najsłabszą z jego figur, po czym opuszcza pokój klubowy, zgadzając się na stoczenie Królewskiej Gry.

Issei i reszta grupy przygotowują się do Królewskiej Gry przeciwko Riserowi, kiedy w pokoju klubowym składają wizytę Sona oraz Tsubaki, które oznajmiają, że będą sędziowały i komentowały całe starcie. Cała drużyna zostaje teleportowana do wymiaru, w którym zbudowano replikę Akademii Kuou, która ma być terenem walki Królewskiej Gry. Rias rozkazuje Akeno, Yuuto i Koneko, aby zastawili pułapki na wypadek ataku Risera. Issei i Koneko ruszają w stronę sali gimnastycznej, gdzie natykają się na czwórkę podwładnych Risera, Wieżę Xuelan oraz Piony, Mirę, Ile i Nel. Koneko walczy z Xuelan, a Issei z pozostałą trójką dziewczyn i skutecznie je obezwładnia dzięki swojemu nowemu atakowi, Niszczycielowi Szat, który zdziera z nich ubrania. Koneko również się udaje pokonać swoją przeciwniczkę, po czym obydwoje uciekają z sali gimnastycznej, która zostaje zniszczona przez atak Akeno, a dziewczyny z Parostwa Risera, które nie zdążyły z niej uciec, zostają tym samym wyeliminowane z walki. W tym samym czasie Kiba walczy z trzema innymi Pionami Risera, które szły w stronę kwatery głównej Rias. Kiedy Koneko i Issei zdecydowali się przystąpić do wykonania kolejnej fazy planu, dziewczyna została nagle wyeliminowana z walki, przez atak Królowej Risera, Yubelluny.

Po wydarzeniach z ostatniego odcinka, Issei wyzywa na pojedynek Yubellunę, gdyż chce pomścić porażkę Koneko, ale zostaje powstrzymany przez Akeno, która zamierza stoczyć z nią pojedynek. Issei rusza wtedy razem z Yuuto, gdyż Rias została zmuszona do zmiany swojej strategii po tym, jak Akeno wdała się w pojedynek z Yubelluną i postanowiła, że zmierzy się z Riserem, mimo iż Issei i Yuuto mieli co do tego pewne zastrzeżenia. Obydwaj chłopcy natykają się na pozostałe członkinie Parostwa Risera – jego siostrę i jednocześnie Gońca, Ravel, Karlamine i Siri, będące Skoczkami, Isabelę, która jest Wieżą, drugiego Gońca, Mihae oraz dwa Piony-bliźniaczki Ni i Li. Yuuto walczy z Karlamine, podczas gdy Issei stacza pojedynek z Isabelą, którą pokonuje. Uwagę obydwu chłopców przykuwa w tym momencie Rias, która walczy z Raiserem i nie jest w najlepszej sytuacji. Podczas walki Boski Dar Isseia ewoluuje, zmieniając się w Podarunek Daru Wzmocnienia, który po połączeniu z Narodzinami Miecza Kiby, doprowadza do wyeliminowania z walki wszystkich przeciwniczek, z wyjątkiem Ravel. Radość ze zwycięstwa jest jednak krótka, gdyż przerywa ją wiadomość o porażce Akeo, a w chwilę potem Yubelluna nokautuje nagle Yuuto. Wbrew ostrzeżeniom Ravel, Issei rusza do kwatery głównej i promuje się na Królową, a potem wchodzi na dach, gdzie Rias oraz Asia walczą z Riserem. Issei nie jest jednak nic w stanie zrobić, gdyż jego ciało osiągnęło już swój limit, z powodu ciągłego używania Daru Wzmocnienia i prawie zostaje zabity przez Riserea. Odcinek kończy się, gdy Rias uznaje się za pokonaną, aby uratować swojego Piona. Sona w takiej sytuacji ogłasza zwycięstwo Risera.

Issei budzi się i stwierdza, że leży w łóżku, a Królewska Gra zakończyła się porażką. Obwinia siebie samego za bycie takim słabym, przez co Rias poniosła klęskę podczas meczu. Wkrótce potem Grayfia, Królowa Sirzechsa, daje Isseiowi kartkę z magicznym kręgiem, który umożliwi mu dostanie się na przyjęcie zaręczynowe Rias, odbywające się w Zaświatach. Wraz z jego przybyciem całe przyjęcie zostaje rozbite, a Sirzechs proponuje, aby Issei i Riser stoczyli ze sobą pojedynek jeden na jednego. Podczas walki wychodzi na jaw, że Ise oddał Ddraigowi swoją lewą rękę, w zamian za możliwość aktywowania Łamacza Ładu na dziesięć sekund. Po tym jak czas upływa, Issei kontynuuje swój atak za pomocą świętych symboli pożyczonych od Asi, wykorzystując w ten sposób słabość Risera, dzięki czemu odnosi zwycięstwo. Po pojedynku Sirzechs oznajmia, że gdyby to by było konieczne, to wysłałby drugiego gryfa, aby pomógł Isseiowi w walce z Riserem. Odcinek kończy się, kiedy Rias całuje Isseia lecąc razem z nim na gryfie, po czym następuje scena, gdy Rias mówi jego rodzicom, że od dziś zamieszka razem z nim.