קפטן פלינט וג'ון סילבר מנסים לדחות את הוצאתם להורג על ידי צוות הספינה של פלינט. אלינור מתחילה להיתקל בהתנגדויות ובחוסר שיתוף פעולה מצד הקפטנים השונים הפעילים בקונצרן המסחר שלה.
פלינט, גייטס ובילי מבינים שהדף הגנוב נמצא אצל ג'ון סילבר, ויוצאים למרדף בעקבותיו. בינתיים, ג'ון סילבר ומקס מנסים למכור את הדף הגנוב לצ'רלס ויין ולאנשיו, ואלינור מגלה על מעצרו של אביה.
פלינט מחפש ספינת ליווי למצוד אחר ה-"אורקה דלימה". ג'ון סילבר עושה כל שביכולתו כדי לשמור על יתרונו ולמנוע את רציחתו בידי צוות "פרת הים". אביה הפצוע של אלינור מתאושש. בילי חושש מחידוש המרד.
הצוות של פלינט מתכונן להפלגה בעקבות ה-"אורקה דלימה", ואלינור משקיעה מאמצים בהשגת הרובים שהם זקוקים להם למסע. צוות ה-"ריינג'ר" ממשיך להחזיק במקס כבת ערובה.
קפטן פלינט וצוותו יוצאים לדרכם כדי לתקוף את ה-"אנדרומכה" שברחה עם התותחים שלהם הם זקוקים בעבור הציד הגדול. הרוחות מתחממות על האי וההמון על סף מרד באלינור לאחר נטישת אביה את העסק.
קפטן פלינט וצוותו ממשיכים להילחם ב-"אנדרומכה", עכשיו בגיבוי ה-"סקרבורו", והכול בזמן שהחשדות של בילי בקפטן פלינט הולכים וגוברים. בינתיים, אן מתכננת לנקום בשוביה של מקס.
קפטן פלינט וג'ון סילבר מנסים לדחות את הוצאתם להורג ע"י צוות הספינה של פלינט. אלינור נתקלת בהתנגדויות ובחוסר שיתוף פעולה מצד הקפטנים הפעילים בקונצרן המסחר שלה.
ג'ק, אן ומקס מנסים להרכיב צוות לספינה החדשה שלהם. קפטן פלינט וצוותו מגיעים לנאסאו ומתכוננים להפלגה חזרה אל הריסות ה-"אורקה", אך פלינט מגלה שמאזן הכוחות בנאסאו השתנו.
קפטן ויין שומע את האולטימטום של קפטן פלינט לפינוי המבצר וכל הצדדים שוקלים את צעדיהם. מקס עוזרת לג'ק ולאן לגייס צוות וספינה. בתו החטופה של הלורד אש מתעוררת מהתרדמת.
המתקפה של קפטן פלינט על המבצר בעיצומה, ומירנדה עושה כל שביכולתה כדי להניא את קפטן פלינט ממימוש התכנית שלו. הרכבת הצוות החדש של ג'ק, אן ומקס מסתבכת, ואיתה גם היחסים שבין השלושה.
קפטן פלינט מנסה לשכנע את אלינור, הורניגולד וקפטן ויין שיוטב לכולם אם יחזירו ללורד אש את בתו בריאה. ג'ק יוצא להפלגה הראשונה כקפטן וכישורי מנהיגותו עומדים למבחן במהרה.
אלינור מנסה לחלץ את אביגיל אש מהשבי כדי שקפטן פלינט יוכל להחזיר אותה לאביה. מעמדו של קפטן פלינט בצוותו מתערער כתוצאה מתככים ומשמועות על כך שהזהב של ה-"אורקה" נלקח בחזרה לספרד.
קפטן פלינט וליידי המילטון לוקחים את אביגיל אש חזרה לאביה ומתכוננים לעימות עם הלורד שונא שודדי הים. בינתיים, ג'ון סילברמקדם את תוכניתו להשיג את הזהב של ה-"אורקה" מאחורי גבו של פלינט.
קפטן פלינט וליידי המילטון מנסים לשכנע את הלורד אש לסייע להם בתכניתם לעשות את נאסאו למושבה אוטונומית וחוקית. בינתיים, אלינור עושה כל שביכולתה כדי למנוע את הגעת הזהב מה-"אורקה" לאי.
בפרק האחרון לעונה, קפטן פלינט עומד למשפט בצ'רלסטאון, ויין מנסה להצילו. בינתיים, חברי הצוות של ויין מנסים להחזיר את הספינה לנאסאו. מקס מנסה לנצל את סילוקה של אלינור מהאי לטובתה.
ג'ק מתקשה לעמוד בהתחייבותו לשקם את המבצר ונוקט באמצעים קיצוניים. מקס ואן חוששות לזהב החשוף שנשאר שם ולוחצות על ג'ק. פלינט וסילבר מובילים את הצוות שלהם למלכודת.
כשהם תועים בים, פלינט דוחק את סילבר לקצה הגבול שלו. בזמן שנאסאו מתכוננת להדוף פלישה, רקהאם לוקח את המושכות ומקס עושה סדר בביתה. כדי להימנע מתבוסה, ויין עושה בחירה קשה.
כשהוא עומד מול מוות ודאי, סילבר דוחף את פלינט לנקוט פעולה. טיץ' מראה לויין דרך להתקדם. איום חדש מעמיד את אלינור ורוג'רס על המשמר ומקס עושה את המהלך שלה.
ג'ק רקהאם חוזר לנאסאו כדי לקבל את החנינה מהאנגלים, אך מזדעזע מהמצב בעיר. פלינט מנסה לשכנע את טיץ' וצ'רלס ויין להצטרף אליו לקרב על כיבוש נאסאו חזרה מידי האנגלים.
חברי הברית של פלינט, צ'רלס ויין והעבדים הבורחים חוזרים לנאסאו כדי להתחמש ולגייס עוד לוחמים. מקס ואלינור נאלצות לטמון לאן מלכודת, כדי שהמושל יוכל להחזיר את האוצר.
המושל מתכונן להסגרת ג'ק והאוצר לספרדים, כשאן, פלינט וצ'רלס ויין מתכננים את מבצע החילוץ שלו. ג'ק סילבר צריך לשמור על השקט בספינה, ומתקשה להשתלט על חברי הצוות.
בילי נשלח לנאסאו כדי למנוע את שליחתו של צ'רלס ויין להעמדה למשפט באנגליה. פלינט, רקהאם וסילבר מתכוננים למתקפה הקרובה. אלינור נאלצת להתמודד עם הצורך לבחור צד.
המלחמה בבריטים מתחילה באי ובמחנה העבדים, והסיכונים גבוהים מאי פעם. המתחים מורגשים גם בנאסאו עצמה, וכוחות התנגדות, חדשים וישנים כאחד, מתחילים לזקוף את ראשם התוקפני.
הקרב של צבא שודדי הים והעבדים לכיבוש נאסאו מחדש, מגיע לשיא חדש וגובה מחיר יקר. כיוון שגורלו של ג'ון סילבר אינו ידוע, צבא המורדים המובס נתון במשבר הנהגה מסוכן.
הקרב בנאסאו ממשיך. פלינט ואנשיו מחליטים לגייס לעזרתם את העבדים ממטע אנדרהיל, כדי לצמצם את היתרון המספרי של האנגלים. בינתיים, ג'ון סילבר מנסה לחלץ את עצמו מהשבי.
חילוקי הדעות בין פלינט לבילי גורמים לפילוג פנימי. ג'ון סילבר משתלב בקרב, ומצבם של טיץ' ורקהאם מסתבך. אלינור מנסה לשמור על מקס ולרסן את קפטן ברינג'ר בהיעדר רוג'רס.
לאחר תבוסת האנגלים, אלינור ושארית כוחותיו של המושל מתבצרים. רקהאם וצוותו מוחזקים בשבי. המתיחות בין בילי לפלינט, ג'ון סילבר והעבדים מעוררת סכנות שמאיימות על ניצחונם.
אלינור ופלינט מנסים לממש את הסכם השלום שלהם. בשל התנגדותו של בילי לעסקה, ג'ון סילבר צריך להחליט באיזה צד לבחור, בזמן שרוג'רס מקדם תכנית משלו ללא ידיעתה של אלינור.
הפלישה הספרדית לנאסאו מערערת את ביטחונם ואת סיכויי הניצחון של שודדי הים והעבדים בכל החזיתות. בנוסף, הברית שבין הצדדים המורדים נחלשת וג'ון סילבר עושה הכל כדי לשקמה.
פלינט וסילבר שוקלים את צעדיהם הבאים וצריכים למצוא דרך טובה להכריע את המאבק. ג'ק ומקס מפליגים אל סבה של אלינור בתקווה לזכות לתמיכתו ולסיועו ולהפיל את וודס רוג'רס.
רקהאם חוזר לנאסאו כדי להרוג את פלינט, שעה שמקס נשארת עם מריון גותרי ומנסה לקדם את היוזמה העסקית שלהן. פלינט וסילבר מתכוננים לעימות עם רוג'רס ולחילוצה של מאדי.
ג'ון סילבר ואנשיו מחפשים את פלינט כדי למצוא ולחסל אותו, לפני שיקבור את האוצר באי השלדים. גם רקהאם בדרכו לאי, בתקווה לחסל את פלינט ולעמוד בהתחייבותו לגברת גותרי.
המלחמה באי השלדים מגיעה לשיאה והניצחון של שודדי הים והעבדים נראה מבטיח. עם הניצחון מגיע הצורך בקבלת החלטות קשות באשר לנאמנויות, לחברויות ולמאזן הכוחות בין שודדי הים לבין עצמם.