En 1781, Ichabod Crane muere tras cazar a un mercenario conocido como el Jinete. Años después, ambos despiertan cada uno con una misión. Mientras que el jinete quiere encontrar su cabeza para completar un ritual, Ichabod debe detenerlo con la ayuda de la teniente Mills.

Mientras Ichabod Crane se adapta al siglo XXI, una visión de su esposa le conduce hasta uno de los soldados enviados por el jinete. Además, Abbie recibe una visita del pasado y Andy Brooks resucita por orden de su maestro para llevar a cabo una misión.

Abbie e Ichabod unen sus fuerzas para descubrir las claves que podrían impedir que las fuerzas del mal dominen Sleepy Hollow. Mientras, la teniente Mills recibe la inesperada visita del enigmático Andy Brooks, un policía resucitado que le hace una escalofriante advertencia sobre su exmarido.

Ichabod, Abbie, el capitán Irving y Jenny Mills se alían para enfrentarse al implacable jinete sin cabeza. Mientras sostiene la mirada a su enemigo, Ichabod Crane es sorprendido por un extraño juego de intercambio de información en el que descubre los verdaderos motivos por los que el caballero decapitado emprendió sus sanguinarios ataques en Sleepy Hollow.

Ichabod descubre el secreto de la Biblia de Washington y decide con Abbie encontrar un mapa que los llevará a la puerta de enlace entre la Tierra y el Purgatorio. Sin embargo, para adquirir el mapa necesitarán la ayuda de Henry Parrish.

Se cumplen trece años desde el primer encuentro de las hermanas Mills, Abbie y Jenny con el demonio Moloch. Mientras, Henry Parrish se despierta de un sueño premonitorio y advierte a Ichabod y Abbie de que Moloch planea liberar esa misma noche al Señor de la guerra, el segundo de los Cuatro jinetes del apocalipsis.

Ichabod Crane y Abbie Mills deben parar los planes del demonio Moloch, que pretende desatar el caos en la Tierra, empezando con la liberación del segundo jinete del Apocalipsis.