相変わらずダメな生活を送っているマダオ（まるでダメなオッサン）こと長谷川。別居中の妻･ハツとの電話中、会話の流れで彼女を家に招くことになってしまう。しかし諸々の不幸が重なり、堕ちに堕ちた長谷川の住処は、今や公園のダンボールハウスだった！！　ハツに見栄を張って「結構いい部屋に住んでいる」ということになっている長谷川は、銀時の助けを借りて急遽いい物件を捜すことに･･･。

沖田の提案で、真選組屯所が全面禁煙化することが決定。ヘビースモーカーの土方は必死に抵抗するが、隊士たちの意見に押されてしぶしぶ了解することに。せめて街中で一服しようと外回りの最中にタバコに火をつけるが、近ごろはどこもかしこも禁煙、禁煙、禁煙・・・。世の中の風潮か、喫煙者への風当たりは強くなる一方だった。さらに、松平の提案で江戸全域に渡って禁煙令が施工され、いよいよ追い詰められた土方の取った行動とは！？

密偵の命を受け、攘夷志士たちのアジトに潜入を試みる山崎。彼に与えられた任務は志士たちの動向を探り、"狂乱の貴公子"桂小太郎ごと幹部を一網打尽に捕らえることだった。山崎は圧倒的な地味さを生かし、全く怪しまれることなく見事に潜入を果たす。しかし、攘夷志士になるためには桂直々の面接や、さらには筆記の採用試験をクリアしなければならないのだった。

屋台『ぐちり屋』のルールは、一人で来店して好きなだけグチる、知り合いにあっても知らぬふりをする、ここでの話は他言しない。今宵の客は甘党で気だるそうな侍、次にマヨ侍、最後にゴリさん（仮名）･･････グチろうにも、3人ともどうにも気まずくて仕方ない。しかし店の親父が彼らのいつものグチを代弁してしまい、一同は慌てふためく。そこにもう一人、見知った女性がやってきて、次々に先客達を言葉（と凶器）で攻撃し始める！

梅雨のせいなのか、万事屋に仕事がこない日が続いていた。ジメジメした気候もあって、３人のイライラもつのるばかり。気分転換をしようと考えた新八は、銀時と神楽を誘って雨中の江戸の町へ散歩に出かけるが、女の子らしい花柄模様の傘をさした３人の少女とすれ違った神楽がなぜか機嫌を悪くしてしまう。自分のビニール傘を閉じ、雨に濡れながら歩き出す神楽だが...。

深々と雪が降り続くかぶき町。『浪士たちがターミナル武装占拠を決行せんと画策し、旅籠池酢屋に集結、談合を行っている』という情報を受け、一網打尽にしようと真選組が現場に向かっていた。土方に背中を預けたと語る近藤だが、その鼻からひょろりとそよぐものが･･･。呼吸に合わせ小刻みに揺れ、おまけに鼻が笛のように鳴っている。他の隊士に気づかれては士気に影響するのではないかと心配する土方は、何とか周囲に気づかれないうちに処理しようと、様々な手段に挑戦する！

右頬をぷっくり腫らしたマヌケ面の銀時。歯医者の待合室で虫歯の治療を待ちながら、プレッシャーに耐え切れずに「早く俺を殺してくれェェェ！！」と叫んだりするほどに緊張している様子。看護師のオバハンに注意されながら順番を待つ銀時だったが、さらにもうひとり頬を腫らした男がやってきて、事態はさらにややこしいことに！

いつもの万事屋。新八と神楽が大掃除をしている最中、部屋に飾ってある額の裏から一枚の写真が落ちてくる。その写真には、何と銀時と謎の美女のツーショットが写っていた！「昔の女か･･･？」と勘ぐる２人。そこに買い出しから帰ってきた銀時が意外な真実を告げる。一緒に写っている女性は、かつての万事屋の準レギュラー的なポジションだったと言うのだ。新八と神楽がやって来る以前、銀時がまだ万事屋を始めたばかりの頃の昔話が初めて明かされる･･･。

山崎の活躍により、ついに役人に捕らえられた桂。彼を乗せた船は、悪党が最後に流れ着く難攻不落の監獄・獄門島へと向かう。そのころ島の牢屋内では、脱走を企て15年間壁の穴を掘り続けた男・末吉の脱出口が、今まさに完成したところだった。あとは脱走の決行日を決めるのみ...。長年の観察で看守の行動パターンを熟知している末吉は、確実に慎重にその機会を伺っていた。しかし、向かいの牢屋に桂が投獄されたことで末吉の計画が狂い始め......。

子供たちが夏休みの自由研究を発表しあっている、ある日の寺子屋。子供らしく、よく書けた日記の発表の後、最後に順番が回ってきたのは大五郎という子。夏休み初日、寝坊してラジオ体操に遅れてしまった彼は、そこでマダオに出会い、マダオの観察日記をつけることにしたという。

昼間にダラダラしていたためか、どうにも眠れず困り果てる神楽。銀時と布団を交換してみたり、眠る時の眼球の置き所や呼吸の仕方などを考察してみたりするが、本人はおろか、彼女に付き合わされる銀時までも目がバッチリ冴えてきてしまう。運動＆満腹が安眠を導くという銀時に従って、夜中のジョギング町内50周、そして一升飯とトライする神楽。しかしいずれも、余計に目がさえるだけ。果たして彼女に安眠は訪れるのか！？