La squadra di Voight è alle prese con il Pulpo, uno spacciatore colombiano che per controllare il mercato della droga a Chicago comincia a tagliare la testa a tutti coloro che lo ostacolano. Il Pulpo sembra essere sempre un passo avanti a loro, finché Lindsay e Halstead trovano la nuova pista.

Diego, il figlio di Antonio, viene rapito da alcuni spacciatori colombiani. Tutta la squadra si mette alla ricerca del bambino.

Voight fa di tutto per aiutare Anthony a lasciare il brutto giro in cui si era trovato coinvolto: protegge il ragazzo e lo affida alla zia Shona. Intanto la squadra dell'Intelligence è impegnata a sgominare un traffico di armi provenienti dal Canada.

Un gruppo di falsari, una tossicodipendente e una setta religiosa daranno del filo da torcere alla squadra di Voight. Ma non è tutto, anche la vita privata dei suoi poliziotti verrà messa in subbuglio.

L'unita' di Voight è impegnata a sgominare una banda di trafficanti di cocaina. La squadra trova una giovane universitaria in fin di vita usata dalla banda come mula.

La squadra di Voight È alle prese con un serial killer che stupra, uccide le sue vittime e poi taglia loro un orecchio. Si tratta dello stesso modus operandi verificatosi in due omicidi avvenuti a New York poco tempo prima. Voight chiede informazioni ai colleghi e da New York arrivano i detective Tutuola e Rollings ad affiancarlo.

Il corpo di un uomo viene ritrovato in un fossato. Voight scopre che suo figlio Justin è coinvolto nell'omicidio e cercherà di proteggerlo.

Durante un'indagine sulle case da gioco controllate dalla Triade Voight si ritrova a collaborare con Jimmy Shi, un suo vecchio collega. Intanto gli Affari Interni assegnano a Voight una nuova collaboratrice, la Detective Sumner. Ruzek viene assegnato al servizio di pattuglia con Burgess.

Halstead viene sospeso perché accusato dell'omicidio di un pedofilo che stava perseguendo da tempo. Nel frattempo il corpo di un ex detenuto viene trovato sciolto nell'acido.

Lukas Perko è uno dei due testimoni sopravvissuti a un massacro durante una rapina in un magazzino. In gioco ci sono due bande rivali: una banda Croata, i "Two-Threes", e una banda colombiana, i "Latin Kings". Burgess si offre di introdursi all'interno della banda colombiana travestita da prostituta mentre Platt obbliga Ruzek a fingersi suo fidanzato in occasione di una cena con il padre.

(2a parte CROSSOVER - Chicago Fire 2x20)

L'unità dell'Intelligence è impegnata a scoprire i responsabili di un vile attentato al Medical Center in cui hanno perso la vita oltre venti persone.

Il comandante Perry decide di tirare Pulpo fuori dal carcere e usarlo come esca per incastrare un boss del cartello della droga, Gustav Munoz. A Voight e alla sua Unità spetta il compito di catturare il pericoloso boss. Intanto, dopo molto anni, si rifà vivo Charlie, una vecchia conoscenza di Lindsay.

Pulpo è evaso uccidendo tre agenti e ferendo gravemente Antonio; Voight è furibondo e gioca tutte le sue carte pur di riprendere l'assassino. Quando la squadra dell'Intelligence riesce a trovare il criminale, Voight e Olinsky lo caricano su un'auto e lo portano al molo, legato e imbavagliato.

In questo finale della prima stagione: Jin viene ricattato da Stillwell che esige informazioni su Voight. Charlie, vecchio amico di Erin, è coinvolto nel furto di una grossa quantità di esplosivo e chiede aiuto alla sua amica per mettere a segno un colpo ancora più grosso. Erin dovrà scegliere se stare dalla parte della legge o del suo vecchio amico.