La squadra risponde alla sparatoria di una bambina di 5 anni e deve lavorare sul caso affrontando nuovi ostacoli che derivano dall'accresciuta attenzione alla riforma della polizia. Atwater viene preso di mira da un gruppo di agenti che vogliono fargli del male per essersi fermato contro il muro blu. Voight si domanda se è tagliato per una nuova forma di polizia mentre gestisce la supervisione del vice sovrintendente del CPD.

Burgess e Ruzek trovano una bambina, Makayla, da sola in strada che non parla. L'Intelligence scopre che è scappata dalla sua casa dopo che tutti i suoi familiari sono stati uccisi, e indagano quindi su una possibile vendetta da parte di una gang. La bambina comincia ad aprirsi solo con Kim, primo contatto che ha avuto, dicendole che c'era una donna sul posto del massacro. La squadra scopre che gli assassini sono Tariq, padre di Makayla, e la sua compagna Nia e che in realtà volevano rapire la bambina, portata via dalla madre dopo la separazione. Nel frattempo Upton riceve un'offerta di lavoro dall'FBI a New York, che alla fine rifiuta a causa di Halstead. Hailey gli rivela infatti che per lei Jay da tempo è più di un collega e partner ed infine i due si baciano.

Un poliziotto viene assassinato e il sospetto ricade su qualcuno che ha serbato rancore contro l'agente. L'intelligence lavora duramente per risolvere il caso, ma il vice sovrintendente Samantha Miller esita a difenderlo finché non conosce l'intera storia.

Il team indaga su una serie di furti d'auto e scopre che la verità è più complicata di quanto si rendano conto. Burgess fa una scoperta su un caso precedente che cambierà la sua vita per sempre.

Halstead e Ruzek cercano di infiltrarsi in una rete criminale e incontrano una situazione complicata. La squadra recluta un improbabile alleato per aiutare a risolvere un omicidio.

Dopo una serie di agguati mortali, la squadra va sotto copertura per abbattere un nuovo pericoloso spacciatore determinato a respingere la concorrenza. L'informatore di Ruzek si rivela una mina vagante che potrebbe sconvolgere l'intera operazione.

Ruzek e Atwater hanno il compito di effettuare un arresto dopo una sparatoria di alto profilo. La situazione si complica quando è chiaro che qualcuno non vuole che torni alla stazione.

Quando un imprenditore locale viene ucciso nel suo negozio, la situazione diventa personale per Atwater, che ha pattugliato il quartiere da giovane poliziotto. Dep. Supt. Samantha Miller arriva a Voight con una richiesta speciale su Andre Cooper.

Il padre di Ruzek, Bob, scompare e la squadra corre per trovarlo prima che sia troppo tardi.

Un controllo dello stato di salute di una famiglia rivela segni di gioco scorretto e Upton è determinato a trovare i genitori e la giovane figlia. Mentre approfondisce ulteriormente le dinamiche familiari travagliate, si ritrova a riflettere sul proprio trauma infantile.

La squadra insegue un astuto stupratore seriale. Il sergente Voight si ritrova a resistere ad alcune tendenze vecchie e familiari nella sua ricerca della giustizia.

Lo scioccante omicidio di una giovane donna incinta conduce la squadra alla disperata ricerca dell'assassino, rivelando qualcosa di ancora più oscuro del previsto. Burgess deve prendere una decisione difficile riguardo a Makayla.

Dopo una serie di brutali rapine in casa, Upton si immerge nel caso e si ritrova intrappolata tra Voight e Halstead.

Voight e la squadra inseguono una spietata banda criminale i cui affari sono arrivati ​​vicino a casa. Man mano che scavano più a fondo, l'entità del pericolo diventa più evidente. Il vice sovrintendente Samantha Miller ripensa alle sue decisioni.

Voight e la squadra mettono insieme tutta la loro esperienza per far crollare una micidiale rete criminale. Burgess si trova in una situazione pericolosa.