리처드와 그의 친구 빅헤드, 디네쉬, 길포일은 실리콘 밸리에서 고군분투 중인 개발자로, 얼릭이 만든 합숙형 창업 모임 '인큐베이터'에서 생활하고 있다.

리처드는 피터 그레고리를 선택하고 회사를 지키기로 한 후 잠시나마 기쁨을 누리지만, 별생각 없이 참석한 피터와의 첫 미팅에서 날벼락을 맞는다.

리처드는 캘리포니아에 '피리 부는 사나이'라는 살수 회사가 이미 있어서 회사명을 바꿔야 한다는 사실을 알게 된다.

처음으로 회사 대표가 된 리처드는 모든 것이 낯설지만 특히 본인이 만든 회사를 소개하는 데 어려움을 느낀다.

피터의 투자를 받기 전에 스타트업 콘퍼런스인 '테크크런치 디스럽트'에 참가 지원서를 냈던 리처드는 '피리 부는 사나이'가 대결에 진출하고 나서야 그 사실을 떠올리고, 지원을 취소하려고 한다.

테크크런치 행사가 일주일 앞으로 다가 왔지만, 리처드는 자신이 맡은 클라우드 구축에서 애를 먹고 있다.

드디어 시작된 테크크런치 스타트업 대전. 하지만 행사장에 와서까지도 리처드는 데모를 끝내지 못한다.

스타트업 대전 예선 발표 때 일어난 소동으로 '피리 부는 사나이'는 운 좋게 바로 본선에 진출하게 된다.

피리 부는 사나이가 테크크런치에서 큰 성공을 거두자 실리콘 밸리의 모든 투자 회사가 이들을 주목한다.

훌리의 대표 개빈 벨슨이 난데없이 지적 재산권 관련 문제로 피리 부는 사나이를 고소하고 라비가는 소송 건이 잘 풀리기 전까지는 투자를 하지 않기로 한다.

훌리에서 소송을 당하면서, 결국 소송비용을 감당하지 못해 회사를 운영하기 어려워진 리처드는 훌리와 합의하고 훌리의 직원이 되기로 한다.

리처드와 재러드는 새 직원을 뽑기 위해 면접을 보고, 그중에 한 남자를 마음에 들어 하지만 얼릭의 반대에 부딪힌다.

리처드는 피리 부는 사나이의 사무실을 따로 얻기로 하고 이사 준비를 마친다.

개빈 벨슨은 '누클레우스'를 홍보하기 위해 UFC와 파트너를 맺고 대회 생중계를 시도하지만, 처참히 실패하고 만다.

‘피리 부는 사나이’는 자신들의 알고리즘을 훔쳐 창업한 ‘엔드프레임’을 찾아가고, 엔드프레임이 영업팀을 꾸려 수익을 올린다는 사실을 알게 된다.

훌리를 상대로 힘든 싸움을 벌이고 있는 리처드지만, 러스가 약속했던 수표 지급마저 끊어 버리자 상황은 더욱 힘들어진다.

빅헤드는 누클레우스 개발팀 직원의 휴대폰을 우연히 줍게 된다.

훌리에게 피리 부는 사나이를 빼앗기는 것이 기정사실화된 가운데, 리처드가 훌리와의 마지막 재판에 참석한다.

After being unceremoniously fired, an angry Richard faces a tough decision: accept the diminished role of CTO, or leave Pied Piper for good. Erlich takes a shine to Jack Barker, Laurie’s new choice of CEO, while Dinesh and Gilfoyle weigh their options in Richard’s absence. At Hooli, Gavin tries to improve his image by admitting failure, and Big Head gets wind of major changes.

The new and improved Pied Piper impresses Dinesh and Gilfoyle, but worries Richard. Jared and Erlich both face housing issues. Gavin suggests a controversial move.

Richard searches for a way around Jack. Gilfoyle opens himself up to recruiters. Dinesh draws unwanted attention from a recent purchase.

Erlich has new competition. The Pied Piper staff has a hard time giving less than their all. Monica stands her ground. Gavin reaches a decision about Nucleus.

Richard's ego gets in the way during an interview. Erlich makes his pitch to Big Head. Dinesh, Gilfoyle and Jared lose track of some hardware.

Richard's neuroses could ruin his new relationship. Big Head and Erlich's launch party goes awry. Dinesh is smitten with a foreign coworker.

A beta version of Pied Piper gets an unexpected reception as Dinesh's lack of friends worries him. Monica isn't sure she can dole out criticism. A strapped Erlich mulls a big decision. The Nucleus team tackles a difficult challenge from Gavin.

Erlich tries to be honest with Richard, who has mixed emotions about their friendship and the future of Pied Piper. Jared's new company apparel turns heads but fuels yet another clash between Dinesh and Gilfoyle.

Shocking stats are revealed and prompt Richard to bridge the gap between Pied Piper and its users, but Jared must go to extremes to keep everything intact. Gavin tries to recapture his former glory by bringing in new talent after discovering secrets about the competition.

With Pied Piper's future in question, Erlich's publicity success leaves Richard in a moral quandary just as Dinesh's video-chat app starts to pick up speed. While Laurie prepares to jump ship, Gavin's comeback at Hooli is threatened by his displays of grandeur.

피리부는 사나이'의 직원들은 비디오 채팅 기반 어플 '파이퍼챗'에 투자받기 위해 애쓴다. 얼릭은 빅헤드 아버지의 반대에 부딪히고, 잭은 갑작스러운 승진 통보를 받는다. 리처드는 귀중한 조언을 얻는다.

리처드와 디네쉬는 심하게 다투고, 얼릭은 진양의 새로운 어플 개발에 참여한다. 제러드는 리처드와의 우정에서, 공과 사를 구분하기로 하는 기본 원칙을 세운다. 개빈은 디네쉬를 불쑥 찾아간다.

리처드가 새 프로젝트에 매진한다. 잭은 개빈을 곤경에 빠뜨리고, 얼릭은 진 양 대신 친구들에게 도움을 청한다. 빅헤드는 스탠퍼드의 초청강사가 된다.

리처드는 갈 곳 없는 잭을 찾아가 사업 제안을 한다. '씨푸드'의 출시 테스트가 한창이다. 빅헤드의 학생들은 얼릭이 달갑지 않고, 길포일은 리처드의 제안을 받아들인다.

리처드와 개빈의 파트너십에 균열이 생기고, 디네쉬는 새로운 관계에서 벗어나려 발버둥 친다. 모니카는 라비가에서 놀라운 사실을 듣게 되는데...

파이퍼넷' 출시를 위해 투자자를 찾지만 쉽지 않다. 얼릭은 로리와 모니카가 세운 새 VC 회사에 합류하려 하고, 디네쉬와 길포일은 첫 소프트웨어 테스트를 하다가 의견 다툼을 한다.

리처드가 특허괴물 때문에 골머리를 앓고, 길포일은 진 양의 스마트 냉장고가 마음에 들지 않는다. 제러드는 원하는 바를 얻기 위해 가상의 인물을 흉내 내고, 얼릭은 농구장을 찾는다.

리처드는 갑자기 늘어난 트래픽 초과 비용 때문에 당황스럽고, 키넌을 찾아갈 결심을 한다. 잭이 CEO로서 처음 참가하는 훌리콘 준비에는 차질이 생긴다.

피리부는 사나이' 직원들이 훌리콘에서 비밀 작전을 펼친다. 블랙 해커를 영입하기 위해 디네쉬는 원하지 않는 만남을 가진다.

리처드는 훌리콘에서 일어난 폭발사고에 관해 비밀을 밝히려 하지 않는다. 제러드는 회사를 떠날 마음을 먹고, 잭은 문제가 생긴 제품의 전체 리콜을 제안한다. 한편, 개빈은 훌리로 돌아가기 위한 계획을 준비 중이다.