Die PR-Managerin Gretchen und der Schriftsteller Jimmy sind keine Fans von Beziehungen. Nach einer Hochzeit landen sie zusammen im Bett und freuen sich über die klaren Verhältnisse, die nach der gemeinsamen Nacht herrschen. Doch ein Wiedersehen kommt schneller als gedacht. Gretchen vergisst ihre Handtasche in Jimmys WG und das Chaos nimmt von da an seinen Lauf.

Eine banale Frage sorgt für Riesenärger: Gretchen bittet Jimmy, ihr die Schlüssel zu seiner Wohnung zu geben, damit sie später etwas abholen kann. Für Jimmy ist der Haustürschlüssel jedoch ein Symbol für seine Freiheit und Unabhängigkeit. Es kommt zu einem fiesen Streit, und das ausgerechnet an Gretchens Geburtstag. Wie soll Jimmy das nun wieder gutmachen?

Nachdem Gretchen nun schon etliche Nächte in Jimmys erstaunlich sauberer Männer-WG verbracht hat, wird es Zeit, dass er sie nun besuchen kommt. So denkt sie zumindest – für den Herren könnte der status quo gerne beibehalten werden. Als er auf Nachdruck schließlich doch zusagt, erlebt er in Gretchens Wohnung sein blaues Wunder und lernt eine neue Facette seiner Liebhaberin kennen.

Die erste Begegnung von Jimmy und Gretchen auf Beccas Hochzeit war purer Zufall – oder doch nicht? Diese Episode lässt die letzten drei Jahre vor ihrem Zusammentreffen Revue passieren und enthüllt die Verkettung von Ereignissen, die schließlich zu dem Liebesdesaster von Jimmy und Gretchen führten.

Jimmy kündigt Edgar die Freundschaft, nachdem dieser ihm von der Hochzeit mit Gretchen abgeraten hat. Und auch Gretchen stellt ihren einstigen Freund Edgar zur Rede. Die Stimmung ist angespannt - und als Jimmy überzeugt ist, dass ihm die Hochzeit wichtiger ist als seiner Ehefrau in spe, droht die Situation zu eskalieren